不是电负性越大酸性越强吗 为什么硫醇酸性强于醇?
化合物的酸性主要取决于其解离出氢离子后留下的负离子(共轭碱)的结构的稳定性
影响负离子的稳定性的因素如下:
1 中心原子的电负性 中心原子是指与酸性氢直接相连的原子,如几种酸的中心原子处于元素周期表的同一周期,它们的电负性增大,原子核对负电荷的束缚力加大,使这些负电荷的稳定性增大 酸性增强
2 中心原子的原子半径 如中心原子处于元素周期表同一主族,比如你说的硫醇的硫和醇的氧,原子半径增大,有利于负电荷的分散 与质子结合的倾向减少,使负离子的稳定性增大,相应的酸性增强
带电体的稳定性随电荷的分散而增大,这是个重要规律。
很明显苯酚的酸性是最弱的。对硝基苯酚的硝基能帮助分散电离后阴离子的负电荷,所以酸性比苯酚强。
苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大,所以电离后阴离子的负电荷密度更低,造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。
对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。
酸性顺序是
苯酚
<
对硝基苯酚
<
对氯苯硫酚
<
对甲苯甲酸
2.苯硫酚的酸性和苯酚酸性相比更强, 原因变成酚的负离子之后,S原子比O更能分散那个负电荷,因而更稳定,酸性更强,,(S原子半径比O原子大)
甲硫醇由于硫原子半径比氧原子大,所以CH3S-的负电荷密度比CH3O-更低,从而更稳定。这就造成硫醇比相应的醇酸性强的多,一般能被氢氧化钠脱质子。
对于这个题,甲硫醇和苯酚的酸性是相当接近的,pka值都在10左右,所以B和D是很难选的。