由苯合成间溴苯酚
1)苯 + HNO3(H2SO4 浓) ==硝基苯
2)硝基苯 + Br2 (FeBr3) ===间溴硝基苯
3) 间溴硝基苯 + HCl (Fe)===间溴苯胺 (把硝基还原为胺)
4)间溴苯胺 + 亚硝酸钠(HCl)===重氮盐 即( 苯环-N2 Cl)
)苯环-N2 Cl + H2SO4(H2O) ====间溴苯酚
甘油醛的化学式
苯酚太活泼,没法控制,直接加溴水会生成三溴苯酚及四溴代物(苯环被破坏)。可先使其对位硝化,这样活性下降,可以控制只在一个邻位溴代,然后把硝基制成重氮盐,即可加CuBr使对位也变为-Br。加硫酸二甲酯使苯酚变为苯甲醚,再加HI变回酚羟基,是为了防止苯酚在中间的反应(比如硝化的时候)被氧化。
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响:
苯酚和溴水反应的原理是这样的:酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻,对位的电子云密度增大了,所以酚羟基的邻对位亲核能力很强,易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水,稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应?原因是产物在苯酚的水溶液中易溶,所以要想看到沉淀,溴水必须过量,而浓溴水只需少许就过量了。
先将浓硫酸于加热状态滴加到苯酚中,加完后升温至100℃(沸水浴)保温3h,加入冰水溶解固体,然后在降至20℃时滴加溴,并通入氯气,在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后,过滤,滤饼为三溴物,滤液通入过热蒸汽蒸馏,弃去初馏物(含有三溴和一溴物),至内温达155℃以上,收集馏出液,冷却析出结晶而得2,6-二溴苯酚成品,收率为80%左右
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,利用同时的酸性强于苯酚,发生复分解反应生成苯酚,属于取代反应反应的化学方程式为:C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3故答案为:C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3这就是取代反应
酚羟基强给电子,活化苯环,使邻对位电子云密度非常大,常温下与溴水直接生成三溴苯酚,无法停留在一取代或二取代。如果要使之一取代,可以用CS2做溶剂,在0度下与极稀的溴反应,主要得到对位产物。
而苯酚,苯胺反应生成白色沉淀(过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物,高中常考苯环上的取代位置的迁移应用。)
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
先将浓硫酸于加热状态滴加到苯酚中,加完后升温至100℃(沸水浴)保温3h,加入冰水溶解固体,然后在降至20℃时滴加溴,并通入氯气,在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后,过滤,滤饼为三溴物,滤液通入过热蒸汽蒸馏,弃去初馏物(含有三溴和一溴物),至内温达155℃以上,收集馏出液,冷却析出结晶而得2,6-二溴苯酚成品,收率为80%左右。
知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响:
苯酚和溴水反应的原理是这样的:酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻,对位的电子云密度增大了,所以酚羟基的邻对位亲核能力很强,易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水,稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应?原因是产物在苯酚的水溶液中易溶,所以要想看到沉淀,溴水必须过量,而浓溴水只需少许就过量了。