为什么苯酚溴代能三次反应
苯酚与溴在苯环上的取代反应,既不需要加热,也不需要用催化剂,比溴与笨及其同系物苯环上的取代反应容易得多.主要是受羟基的活化作用。
由此说明,受羟基的影响下,苯酚中苯环的邻,对位的H更活泼了,所以苯酚与溴的反应很灵敏
生成2,4,6三溴苯酚,取代间位上的H。
C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。
羟基,甲基皆可使苯环活化,尤其是邻对位
但是,间位其实也被活化了,只是效果没有邻对位显著而已
羟基定位性更强(或者说苯酚反应活性更强,用溴水就能反应),以取代羟基邻位为主,但由于上述原因,甲基邻位也可发生取代
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
比如苯的溴代需要液溴,同时用铁或者三溴化铁催化并加热。而苯酚的溴代,只需与溴水在室温下反应,立即生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀。
+
Br2
=
C6H2(Br3)—OH
+
3HBr;
三溴苯酚的取代位分别在两个邻位和羟基的对位上。
C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀. 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀.
甲苯与溴的取代是邻对位反应。。。