一个关于羧酸 苯酚 H2CO3 HCO3-的问题

苯环上连着一个羟基，相邻的是一个羧基，这个物质叫做邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸，俗称水杨酸。

CH3COOOCCH3就是乙酸酐，简称乙酐，与水杨酸发生的反应生成阿司匹林（学名乙酰水杨酸）和甲酸（HCOOH）：

水杨酸+乙酸酐________乙酰水杨酸+甲酸，

乙酰水杨酸分子式C9H8O4分子量180.15。学名乙酰水杨酸。白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。熔点135℃～138℃，密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定，遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，在沸水中分解，在氢氧化钠和碳酸钠溶液中分解。用作消炎药、止痛药和解热药。可用少量硫酸为催化剂，使乙酸酐与水杨酸作用制得。结构见图。

这里可以首先在酸性条件下使用二氢吡喃做羟基的保护基。

然后使用一些氧化剂把甲基氧化成羧基，注意需要从非酸性的条件下进行反应。

苯环甲基很容易变成羧基

之后用酸化加热条件，一个去保护，一个是把羧酸根离子变成羧酸，这样就反应完成了。

常见的羟基保护基有二氢吡喃或者丙酮。

常见的羰基保护基一般是乙二醇。

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀（三溴苯酚）

可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成白色沉淀。

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

用途：苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

2、反应和乙酸和乙醇反应相似

3、可以简单地认为，乙酸断羟基，苯酚断羟基上的氢，得到乙酸苯酚酯

4、但该反应不属于酯化反应，但属于取代反应。

5、一般不用浓硫酸做催化剂，因为浓硫酸可以氧化苯酚，一般用浓磷酸也可以，假如用乙酸酐，则可以加快反应速率，因为乙酸酐本身具有吸水性。

6、其他方法也可以，但高中阶段补办不讲，譬如可以用酰氯等等方法。

苯酚的结构式如图所示，就像正六边形一样，每个顶点为一个碳原子，6个边相当于六个－C-C-。

苯酚化学式是C6H5OH，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性，易潮解。

用途：

苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英国外科医生约瑟夫·李斯特（Lister J）于1865年将其用于外科手术消毒，为最早以药剂进行术前消毒的医生；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。