二苯乙醇酸产率低的原因

二苯乙醇酸的制备产率偏低原因是：

1、温度太高，苯甲醛氧化或苯甲醛在碱性溶液中生成高聚物或是VB1高温分解造成催化活性降低。

2、二苯乙醇酸稳定性差，影响实验效果。二苯乙醇酸是白色单斜针状结晶，味苦，在高温时熔融成深红色。熔点151-152℃。易溶于热水、乙醇、乙醚，微溶于冷水和丙酮。其钾盐极易溶于水，溶液呈红色，其铅盐为无定形沉淀，加热时变成深红色溶液。

1) 水浴上,加热至 85-90℃。 然后在搅拌下分批加入 4.3g 安息香,加完后保持此温度并 不断搅拌,中间需不断地补充少量水,以免反应物变得过于粘稠,直至取少量反应物于试 管中,加水后几乎完全溶解为止。 反应约需 1.5h。 用50mL 水稀释反应混合物,置于冰浴中冷却后滤去不溶物(副产物为二苯甲醇)。 滤液在充分搅拌下,慢慢加入 40%硫酸(1:3 体积比),到恰好不释放出溴为止(约需 1314mL)(2) 。 抽滤析出的二苯乙醇酸晶体,用少量水洗涤几次,压干,粗产物干燥后约 3-3.5g, 熔点 148-149℃。 进一步提纯可用水重结晶。 本实验约需 4h。 [注释] (1)反应混合物切勿超过 90℃,反应温度过高导致二苯乙醇酸分解脱羧增加副产物 二苯乙醇。 (2)为了减少通过终点的危险性,酸化前可取 5-6mL 滤液于试管中,剩余物用硫酸 酸化至释放出微量的溴,然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。



英文名称 BENZILIC ACID

英文别名 DIPHENYLHYDROXYACETIC ACID

中文名称 二苯基羟基乙酸

中文别名 二苯乙醇酸

分子式 C14-H12-O3

http://www.toxic.csdb.cn/viewRecord.jsp?ds=dataset@@10021&tab=CHH&id=24083

二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇酸钾盐，称为二苯乙醇酸重排。反应过程 如下：. 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。 二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备，得到高纯度的产物。

http://cec.ustc.edu.cn/base/yj/sy17.htm

二苯乙二酮在氢氧化钾溶液中，重排生成二苯乙醇酸

联苯甲酰为起始原料，经催化重排而得二苯乙醇酸