由甲苯怎样制得间溴甲苯
硝化,得对硝基甲苯,再还原硝基得对氨基甲苯,与乙酸反应,生成对乙酰胺基甲苯,再加入溴素,用二溴化铁溴代,生成3-溴-4-乙酰胺基甲苯,水解得3-溴-4-胺基甲苯,再重氮化,再水解即可去掉氨基,得目标产物。
以间溴苯甲酸与苯为原料,经酰氯化,付克酰基化反应合成,所用的催化剂为三氯化铝,溶剂选择二氯甲烷,乙酸乙酯,石油醚,乙醚,氯仿,二硫化碳或者硝基苯。
间溴苯甲酸是一类非常重要的化工中间体,广泛应用于分析检测(化学试剂),有机合成和制药中间体(抗风湿药酮基布洛芬等),塑料工业的固化加速剂和防火添加剂以及照相材料的粘结剂。
扩展资料:
注意事项:
1、请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品。
2、使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理,请清洗并吹干双手,所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和衍生出来的EN 376标准。
3、身体保护:全套防化学试剂工作服,防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
4、呼吸系统防护:如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-间溴甲苯
说一下思路,就是需要改变定位规则。甲苯先硝化得到对硝基甲苯,还原得到对甲基苯胺,和乙酸酐 反应保护氨基,然后溴代在乙酰氨基邻位引入溴,然后脱保护,和亚硝酸反应,然后用乙醇还原脱重氮盐,就可以得到间溴甲苯。
2.对甲基乙酰苯胺与溴在铁粉催化下反应,在乙酰氨基邻位取代一个溴(甲基的间位);
3.酸水解,去掉乙酰基;
4.与亚硝酸钠的盐酸溶液在0度下反应,氨基生成重氮盐;
5.重氮盐与次磷酸或乙醇反应,氨基被去掉,得到间溴甲苯。
2、间溴苄溴(Br-于-CH2Br连接在苯环的间位)
3、邻溴苄溴(Br-于-CH2Br连接在苯环的邻位)
理论上来说,一取代二取代三取代都是有可能只是工艺不同。
常见的就是三溴甲苯,甲苯与液溴反应,同时溴化铁做催化剂下生成。
其次就是一取代,上述条件的催化剂中在加入乙酸在25摄氏度下形成一溴取代,产物中对位产物为65.8%,邻位产物为32.9%,间位产物为1.3%。
最后就是二溴代物,这个不常见,所以就不细说了。
活化/钝化
邻对位取代/间位取代
解释一下先:
活化/钝化:就是说该物质的苯环上的H被取代的反应速率 较 苯上的H被取代的反应速率之比与1的关系(例如甲苯:v(甲苯)/v(苯)>1,则说明甲基令苯环活化,反之则为钝化)
邻对位取代/间位取代:高中已经讲过,不再赘述;需要说明的是,邻位、对位的取代反应通常同时发生
甲基苯(甲苯)的取代反应 属于 邻对位活化取代,其中邻对位产物能占到总产物的90%以上(邻对位取代叫主反应),也就是说,间位只占不到10%(这个间位取代反应就叫做副反应)。这个数据说明,当有Fe做催化剂时,甲苯和液溴反应会发生间位取代,但是由于其产率太低,所以在工业制取时都没有这样制的。但由于高中知识没有涉及,所以即使写出来,也一般不会判为错(除非披卷老师比较BT)
另外甲苯光照条件下,滴加溴只生成溴化苄
C6H5CH3+Br2--hv-->C6H2CH2Br+HBr
在Fe或FeBr3做催化下会和苯环上的H发生亲电取代,得到邻溴代甲苯或对溴代甲苯。(见定位基效应):
C6H5CH3+Br2--Fe-->C6H4BrCH3+HBr
具体的方程式由于没有图,所以不是很好看。
甲苯的硝化反应要用到硝硫混酸,还原反应要用到 Fe+HCl或者用Pd/H2还原也行,反应用溴水就行了液溴也可以,生成重氮根离子反应要用到亚硝酸钠和HBr,最后一步是反应叫做桑德迈尔反应Sandmeyer reaction,需要CuBr+HBr溴化亚铜加上氢溴酸。
在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃,沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味(与苯的气味类似),在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,密度为0.866 g/cm3,对光有很强的折射作用(折射率:1.4961)。
甲苯几乎不溶于水(0.52 g/L),但可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0.6 mPa·s,也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。
扩展资料:
注意事项:
密闭操作,加强通风。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。
采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-溴甲苯