怎么由苯酚合成4硝基2溴苯酚?
先进行硝化,再溴代。苯酚的亲电取代活性很高,所以硝化用硝酸钠和稀硫酸就行了。反应会生成2-硝基苯酚和4-硝基苯酚的混合物,需要分离出4-硝基苯酚。
不能先溴代后硝化。因为苯酚溴代会生成2,4,6-三溴苯酚,不能停止在2-溴苯酚的阶段。先引入硝基后,硝基的吸电子作用减弱了亲电取代活性,使单溴代反应容易控制。
似乎都不行。酚的环上亲电取代反应活性很高,且酚羟基极易被氧化。因此先硝化会生成三硝基苯酚且大部分苯酚在硝化前就被氧化了;先磺化在80~100度下可以生成对羟基苯磺酸,但很容易再磺化;磺化之后再硝化时磺酸基又会被硝基所取代掉。工业上制备三硝基苯酚的方法之一就是这样的。
所以要制得这个产品,先要用溴甲烷在氢氧化钠溶液中将酚烷基化,生成苯甲醚从而保护酚羟基;然后再磺化,再硝化,最后用氢碘酸共热,除去甲基得到产物。
中文名称
4-(2-溴乙氧基)苯酚
英文名称
4-(2-BROMOETHOXY)PHENOL
英文别名
4-(2-Brom-aethoxy)-phenolFR-2395(2-Brom-aethyl)-(4-hydroxy-phenyl)-aether4-Hydroxy-1-(2-brom-aethoxy)-benzolPhenol,4-(2-bromoethoxy)O-(2-Brom-aethyl)-hydrochinon4-(2-bromoethoxy)-phenol
CAS号
31406-95-8
合成路线:
1.通过1-苄氧基-4-(2-溴乙氧基)苯合成4-(2-溴乙氧基)苯酚,收率约10%;
2.通过二溴乙烷和1,4-苯二酚合成4-(2-溴乙氧基)苯酚,收率约19%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/162294
中文名称
4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚
中文别名
4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚
英文名称
4-[(4-butylphenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
英文别名
1.
4-butyl-4'-hydroxyazobenzene4-Butyl-4'-hydroxyazobenzenep-n-Butyl-p'-hydroxy-azobenzol4-(4-Butylphenylazo)phenol
CAS号
2496-21-1
合成路线:
1.通过4-正丁基苯胺和苯酚合成4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚
2.通过丁苯合成4-(4-丁基苯基偶氮)苯酚
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1311933