甲苯甲基上的氢可以被取代吗?为什么? 如果可以的话,甲苯的一氯代物不是应该有四种吗?
受苯环的影响,甲苯甲基上的氢原子活泼性增强,可以被取代,比如和氯气、溴等发生取代反应,但是条件需要光照.苯环上的氢原子也可被溴取代,条件是液溴,还有催化剂.
甲苯的一氯取代物有四种,包括苯环上的和甲基上的.
当苯环上有一个取代基时,再发生取代反应时,这个已有的基团会对新的基团的取代位置产生影响.比如苯环上有一个甲基时,再发生取代反应时,只能在甲基的邻位和对位发生,如甲苯和一氯甲烷反应,只能生成邻二甲苯和对二甲苯,而不能生成间二甲苯,所以甲基是邻对位定位基.
这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应.
常见的邻对位定位基有:甲基,乙基,丙基等烷基,-NH2,
间位定位基有:-Cl,-Br,-OH,-COOH,-NO2等(也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应).
苯环上的氢被取代:加入卤族单质的纯净物(液溴)和三价铁离子做催化剂
烷烃要被卤原子取代:光照下与卤族单质的纯净物的气态发生取代反应
甲苯和氢气在催化剂条件下会发生加成反应。
反应方程式为:
甲苯:
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
甲苯在一定条件下与氢气完全加成后的产物为甲基环己烷,上面有5种不同的氢(甲基上氢、甲基直接连着的碳上的氢、环上邻、间、对位氢),所以生成的一氯代物有5种.
1.同一碳原子上的氢原子等效;
2.等效碳原子上的氢原子等。
甲苯中的等效氢分别为甲基上的氢原子等效,苯环上与甲基处于对称位置上的氢原子等效。
可以,不过,条件很高,一般需要高温高压,如果苯环上连接的是拉电子基团,则水解会比较容易点,如NO2基团等,如果是给电子基团则水解会更难,甲基属于给电子基团,所以,水解要比苯更难。
甲苯的等效氢如图所示,同一种颜色圈出的氢是等效氢。
等效氢:有机物分子中位置等同的氢。
分子中等效氢原子一般有如下情况:
①.分子中同一甲基上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;甲烷空间立体结构为正四面体。
②.同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效
③.处于镜面对称位置(相当于平面成像时,物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的。