甲苯制C6H5CH(OH)COOH
过程是这样的:
1.取代制备苄基氯
先用甲苯光照或者在无催化剂的情况下加热进行α取代,取代一个甲基上的氢
2.氯代烃氰解(加长碳链的常用方法)
让苄基氯和氰化钠反应生成C6H5CH2CN
3.腈的水解
让刚才生成的物质水解,就能生成羧酸,生成C6H5CH2COOH
4.再进行一次α取代
生成C6H5CHClCOOH
5.卤代烃的碱性水解,然后再加酸
这个高中就应该学过,刚才那个物质水解就可以生成C6H5CH(OH)COONa,加入酸后得到质子,变为C6H5CH(OH)COOH,即为产物
给甲苯对位取代羧基,有两种方法:
1)羰基化法,用氟化氢作为催化剂,甲苯和一氧化碳,合成对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
2)傅克反应。用甲苯和甲酰氯进行傅克反应,得到对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
这是因为,浓硫酸除了具有强氧化性,可以氧化有机物,还具有强脱水性,即使甲苯被氧化为苯甲酸,其强脱水性也会使其中的氧和氢被脱除,从而碳化。浓硝酸则只有氧化性,没有脱水性能,通过控制好反应条件,可以只氧化甲基,而不氧化苯环。
2.高锰酸钾氧化不是这样。
3. 不是一步,是分步的。PhCH3 ->PhCH2OH ->Ph CH=O ->Ph COOH. 不过虽然是分步氧化,其中间产物比甲苯更容易氧化,因而在高锰酸钾氧化过程中一般不容易使反应停止在中间阶段而是直接得到的就是最后产物羧酸。
1、醇。例如乙醇被高锰酸钾氧化生成乙酸。
2、醛。例如苯甲醛被高锰酸钾氧化生成苯甲酸。
3、炔烃。乙炔被高锰酸钾氧化为两分子甲酸,后者继续氧化为二氧化碳和水。
4、烯烃。乙烯被高锰酸钾氧化为两分子甲酸,后者继续氧化为二氧化碳和水。
5、含侧链的芳烃。不管多长的侧链最终被氧化为一个羧基。甲苯被高锰酸钾氧化为苯甲酸,邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸,六甲苯被高锰酸钾氧化为苯六甲酸。
形式上看苯环上的甲基被取代成了羧基, 但在反应类型上不是。
1) 苯环上的取代反应是苯环上的一个H被其他基团取代, 例如傅克反应。
2) 而甲苯氧化是甲基C上的H被O取代, 亦即C被氧化。
苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
扩展资料:
苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应。
苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应,生成对应的金属有机化合物。其中,苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。
苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应,反应主要得到间位取代产物。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
参考资料来源:百度百科——苯甲酸
参考资料来源:百度百科——甲苯