制备苯甲醛乙二醇缩醛还有哪些方法,试比较各种方法的优缺点

苯甲醛乙二醇缩醛实验影响折光率的因素是催化剂，空气和生成物的密度。折光率是指有机化合物最重要的物理常数之一，它能精确而方便地测定出来，作为液体物质纯度的标准，它比沸点更为可靠。折光率也用于确定液体混合物的组成。光线自一种透明介质进入另一透明介质时，由于光线在两种介质中的传播速度不同,使光线在两种介质的平滑界面上发生折射。折光率是指光线在空气中进行的速度与在供试品中进行速度的比值。

许多醛，如乙醛、苯甲醛在空气中可以被氧化，这种叫自氧化反应（autoxidation），苯甲醛放久了，瓶子里和瓶子口出现的白色针状晶体，就是苯甲酸。

苯甲醛被空气氧化的反应方程如下：

2C6H5CHO+O2→2C6H5COOH

常用的提纯方法是用饱和碳酸钾溶液洗涤。洗涤后分液，即可将苯甲酸除去。

也可以采用蒸馏的方式除去，苯甲醛的沸点是178度，蒸馏时收集179~183℃的馏分。

2.化合物16c（3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛）的合成：室温下将化合物16b(6.45g，33.1mmol)溶于乙醇(50mL)和水(25mL)的混合溶剂中，加入氯化铵(885.4mg，16.55mmol)和铁粉(9.27g，165.5mmol)，置于80℃反应约30分钟，TLC检测原料反应完全后，趁热过滤，滤液减压旋走其中的乙醇，用50mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，粗品经柱层析纯化(PE:EA＝6：1～4：1)得黄色液体化合物16c4.52g，收率82.7％。

以硅胶负载硅钨酸为催化剂，通过苯甲醛与乙二醇反应合成了苯甲醛乙二醇缩醛。

硅胶别名矽胶、硅凝胶、氧化硅胶，是一种高活性吸附材料，属非晶态物质。硅胶主要成分是二氧化硅，化学性质稳定，不燃烧。一般来说，硅胶按其性质及组分可分为有机硅胶和无机硅胶两大类。

中文名称

苯乙醛-乙二醇缩醛

中文别名

2-苄基-1,3-二氧戊环

英文名称

2-Benzyl-1,3-dioxolane

英文别名

Phenylacetaldehyde

Ethylene

Acetal2-BENZYL-1,3-DIOXOLANE

CAS号

101-49-5

合成路线：

1.通过苯乙醛和乙二醇合成苯乙醛-乙二醇缩醛，收率约95%；

2.通过碘苯和乙二醇乙烯醚合成苯乙醛-乙二醇缩醛，收率约52%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/68098

我认为最好的方法是利用甲基能够被氧化的特点，首先用乙二醇将两个物质的醛基都缩合形成缩醛，以保护醛基不被氧化，然后用中性高锰酸钾溶液（不能用酸性的，因为会破坏缩醛结构），此时对甲基苯甲醛的缩合产物由于存在活泼的甲基，所以会被高锰酸钾氧化，使得高锰酸钾析出棕色二氧化锰，而苯甲醛没有这个反应

tollens试剂只与醛反应，形成对应的酸和银镜，是专门用来检验醛类物质的特效试剂，醛类基团和醇类化合物形成缩醛后，就不会与tollens试剂反应了。最典型的例子就是葡萄糖和麦芽糖可以和tollens试剂发生银镜反应，但与淀粉和纤维素不会反应，苯甲醛缩二乙醇同样不能与tollens试剂反应。

故答案为：2；C9H16O2；

（2）M能与碳酸氢钠反应并放出气体，M中含-COOH，由C原子守恒可知，M中含2个C原子，即M为CH3COOH，故答案为：CH3COOH；

（3）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2=CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，溴苯中的-Br被取代，属于取代反应，该反应为，

故答案为：；取代反应；

（4）乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B，B的分子式为C9H10O2，B中含苯环及醚键结构，则B的结构简式为，

故答案为：；

（5）缩醛B（分子式：C9H10O2）符合以下条件的同分异构体有两种，①苯环上只有一个取代基；②能发生水解反应和银镜反应，则一个侧链中含-COOCH，即存在甲酸某酯结构，所以符合条件的结构简式为，

故答案为：．