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乙酰水杨酸的制备为什么不能够乙酸代替乙酸酐

淡淡的发夹
冷酷的网络
2022-12-23 04:12:17

乙酰水杨酸的制备为什么不能够乙酸代替乙酸酐

最佳答案
时尚的乌冬面
调皮的白猫
2026-04-29 00:15:47

因为酯化反应是按照加成-消除机理生成的,但是苯酚的共轭导致了他的亲核性下降了,所以就导致了逆反应》正反应,所以只能使用酸酐了。

长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏,收集139-140℃馏分。而乙酸是不能用来制备乙酰水杨酸的,以为水杨酸含有酚羟基,酚存在共轭体系;

氧原子上的电子云向苯环移动,使羟基上的电哗亥糕酵蕹寂革檄宫漏子云密度降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳的能力较弱,所以反应很难发生。

扩展资料:

乙酸酐上的羰基比乙酸极性要强这样有利于水杨酸的羟基的进攻,用乙酸直接反应基本没有产物~所以要用乙酸酐或乙酰卤。常温下稳定。急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。具有部分酸的通性。本品刺激皮肤、黏膜,因能与机体组织中的蛋白质发生反应,所以有腐蚀作用。

能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱,但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。外观白色粉末,允许略带黄色和粉红色。

参考资料来源:百度百科-水杨酸

最新回答
阳光的大地
醉熏的歌曲
2026-04-29 00:15:47

因为阿司匹林的羟基是一个酚羟基,和苯环存在p-π共轭使得氧上的孤对电子性不突出,对羧酸的亲核进攻活性差,所以要用活性比羧酸强的酸酐,酸酐中和羰基碳相连的是一个氧,但是氧旁边是一个强吸电子基团羰基,所以使得羰基碳的电正性突出,容易被羟基氧进行亲核进攻。而且酸酐可以起到吸收反应产生的水的作用。

当然,酰氯是活性最强的,但是酰氯不但价格昂贵,而且在空气中不稳定,生成的气体对设备有腐蚀性,所以工业上不用酰氯

冷艳的白云
呆萌的发箍
2026-04-29 00:15:47
乙酸酐与醋酸、冰醋酸、无水乙酸截然不同。乙酸酐是两分子乙酸失去一分子水后的物质,与乙酸具有不同的物理和化学性质。严格说冰醋酸、无水乙酸,醋酸是一种物质。所不同的是人们往往将醋酸水溶液也称为醋酸。

成就的白猫
慈祥的小蘑菇
2026-04-29 00:15:47
醋酸酐上的羰基比乙酸的极性强(也就是说,碳基碳有点复杂),这有助于水杨酸羟基的进攻~乙酸的直接反应基本上没有产物~因为存在乙酰醋酸酐或乙酰卤素(乙酰卤素更快~但只有乙酰卤素的价格比醋酸酐高且不稳定)~可能是这样的~

魁梧的美女
满意的故事
2026-04-29 00:15:47
优点:不与被提纯物质发生化学反应;

溶剂易挥发,易与结晶分离除去,

能给出较好的结晶;

价格低、毒性小、易回收、操作安全.

缺点:反应较慢。

单身的盼望
专注的柚子
2026-04-29 00:15:47
乙酸酐沸点139℃乙酸沸点117.9℃。根据查询相关公开信息显示,乙酸酐相对密度1.080g/cm3,熔点-73℃,沸点139℃,折光率1.3904,闪点49℃,燃点400℃,乙酸,也叫醋酸、冰醋酸,化学式CH?COOH,是一种有机一元酸,为食醋内酸味及刺激性气味的来源。

愉快的白猫
潇洒的裙子
2026-04-29 00:15:47
首先,乙酸酐是两分子乙酸脱去一分子水而形成的酸酐,而无水乙酸如果在略低于室温的温度下即16.7℃,就能够转化为一种冰状晶体,故在实际中无水醋酸称为冰醋酸,比如化学试剂店里卖的分析纯规格的醋酸是为冰醋酸,但还是没有达到绝对的无水!醋酸就是我们平常说的乙酸的别名咯,呵呵,希望你能明白

冷艳的大米
独特的蜜蜂
2026-04-29 00:15:47
乙酸与乙酸酐反应机理为乙酸酐在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应,与醇发生醇解反应生成酯和酸。乙酸,也叫醋酸、冰醋酸,化学式CH?COOH,是一种有机一元酸,为食醋内酸味及刺激性气味的来源。乙酸酐是无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。