氯甲苯的制备

由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。

由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。

重氮化法

在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。

直接氯化法

经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。

有机化学合成题：用甲苯合成间氯甲苯。回答：

因为甲基是邻-，对-位定位基，不可以直接用甲苯氯化。

首先将甲苯氧化成苯甲醛， 或者进一步氧化成苯甲酸， 再酯化， 然后再FeCl3催化下进行氯化。

再将醛或者酯还原成甲基，就可以得到目标分子。

甲苯上除了烷基，苯环其他位置的氢原子给氯取代后都可成为一氯甲苯。

根据取代位置可分为邻位、间位、对位。

邻氯甲苯（O-Chlorotoluene），在常温下为无色透明油状液体，有特殊气味，不溶于水，能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小，能溶解橡胶制品。易燃易爆。本品有毒，对呼吸道有损伤，对眼、鼻有刺激作用，避免用手直接接触，非密闭场所要穿戴防护用品。

间氯甲苯，无色液体。 不溶于水，易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成，溶剂。

对氯甲苯，英文名称4-Chlorotoluene，分子式为C7H7Cl，易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，微溶于水，工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应，而后分馏来制备。

扩展资料：

邻氯甲苯主要用途

邻氯甲苯是重要的有机化工原料之一，农药、医药、过氧化物、染料和其他工业产品的中间体。广泛用作反应和溶解特殊产品的溶剂。

邻氯甲苯用于生产3-氯甲苯、二氯甲苯，邻氯苯胺等产品。

邻氯甲苯与氢氧化钠在340℃水解几乎定量地转化为2-甲酚和3-甲酚，邻氯甲苯在液氨中，用钠作为催化剂生成67%2-甲基苯胺和33%3-甲基苯胺。

邻氯甲苯是生产2-氯苄基氯、2-氯次苄基三氯、2-氯苯甲醛、2-氯苯甲酰氯、2-氯苯甲酸的原料，这些化合物用于制造染料、医药、光亮剂、杀菌剂等产品。

参考资料来源：百度百科-邻氯甲苯

百度百科-间氯甲苯

百度百科-对氯甲苯

有机溶剂的危害及相关控制标准 有机溶剂可按理化特性、毒作用特点或化学结构进行分类，化学结构相近的同类有机溶剂，其毒作用性质基本相似，如卤代烃类多是肝脏毒物，而带有醛基的有机溶剂一般均具有刺激作用。有机溶剂的基本化学结构为脂肪烃类(aliphatic hydrocarbons，如己烷)、脂环烃类(alicyclic hydrocarbons，如环己烷)和芳香烃类(aromatic hydrocarbons，如苯、苯乙烯)，在此基础上，与不同的化学取代基团结合形成不同的有机溶剂。取代基团可以是乙醇基(alcohols，如甲醇、异丙醇)、卤素(halogens，如三氯乙烷)、酮基(ketones，如丙酮、甲基异丁基酮)、脂肪族二元醇类(glycols，如乙二醇)、酯(esters，如甲酸甲酯、乙酸甲酯)、醚(ethers，如乙醚、二氧六环)、羧基(carboxylic acids，如乙酸、丙酸)、胺基(amines，如丁胺、环己胺)和酰胺基(amides，如二甲基甲酰胺)。此外，有机溶剂还包括石油馏出物(petroleum distillates，如溶剂汽油、煤焦油精)和混溶溶剂类(miscellaneous solvents，如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜)。在工业生产中较为常见的有机溶剂有苯、甲苯、二甲苯、溶剂汽油、二氯乙烷和四氯化碳等。 有机溶剂产生的毒害作用多样。几乎所有的有机溶剂都是原发性皮肤刺激物，对皮肤、呼吸道粘膜和眼结膜具有不同程度的刺激作用；能引起中枢神经系统的非特异性抑制、周围神经疾患和全身麻醉作用。其中有些有机溶剂可特异性地作用于周围神经系统、肺脏、心脏、肝脏、肾脏、血液系统和生殖系统，造成特殊的损害，有的甚至具有致癌或潜在的致癌作用，如氯乙烯在动物实验中可引起DNA烷基化，对沙门氏伤寒杆菌有致突变作用，可引起大鼠和小鼠的乳腺癌、肝癌等癌症，在职业接触人群中，可导致肝血管肉瘤；苯可致大鼠和小鼠的乳腺癌、皮肤癌和口腔癌，对人可造成染色体畸变、白血病，这两种化学物质已被IARC确认为对人类有致癌危害的1类化学物质。 我国职业卫生领域对有机溶剂的研究开展较早，于5O年代初就进行了有关苯等有机溶剂的研究，并在同期参照前苏联的劳动卫生标准，结合我国的实际情况，于1956年颁布了《工业企业设计暂行卫生标准》。在当时生产技术工艺较为落后的情况下，它对降低生产场所中有机溶剂的污染水平、预防或控制有机溶剂对作业人群的危害起到了积极作用。随后在职业卫生研究领域对有机溶剂的研究，无论是有机溶剂的种类，还是研究的数量，都有大幅度的增加。通过对原有职业卫生标准执行情况的分析、评价，以及对有机溶剂毒作用机制研究的深化，对有机溶剂的卫生标准重新进行了修订。目前《中华人民共和国国家职业卫生标准》（GBZ 2-2002）“工作场所有害因素职业接触限值”中对车间有机溶剂浓度进行了详细规定，部分有机溶剂工作场所控制标准见表1。《大气污染物综合排放标准》（GB 16297-1996）中新污染源部分有机溶剂气体排放标准见表2。 附表见：

皮革制品中11种氯甲苯类化合物。 皮革中氯化苯和氯化甲苯的测定 嘉兴学院生化学院应化121第一组 1、阐述目标化合物 氯化苯和氯化甲苯为有机卤化物染色载体,用来辅助分散染料的.皮革制品中2-一氯甲苯、3-一氯甲苯、4-一氯甲苯、2,4-二氯甲苯、2,5-二氯甲苯、2,6-二氯甲苯、2,3-二氯甲苯、3,4-二氯甲苯、2,3,6-三氯甲苯、2,4,5-三氯甲苯、五氯甲苯等11种氯甲苯类化合物。五氯苯酚是一种重要的防腐剂，用作皮革、木材、浆料的防腐剂，也可以用作液体分散染料和活性染料的防腐剂。通过呼吸吸入后会引起血压下降、尿失禁、发烧、内脏机能紊乱和痉挛，直至致死；也可通过皮肤吸收后引起肺、肝、肾的损害和接触皮炎等症状。

甲苯的一氯代物有3种。分别为邻甲苯、间甲苯和对甲苯。

甲苯的三种一氯代物的额结构式如下。

1、邻甲苯的结构式如下。

2、间甲苯的结构式如下。

3、对甲苯的结构式如下。

扩展资料：

邻氯甲苯，在常温下为无色透明油状液体，有特殊气味，不溶于水，能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小，能溶解橡胶制品。

对氯甲苯，，分子式为C₇H₇Cl，易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，微溶于水，工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应，而后分馏来制备。

间氯甲苯为无色液体。 不溶于水，易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成，溶剂。

参考资料来源：百度百科-邻氯甲苯

参考资料来源：百度百科-间氯甲苯

参考资料来源：百度百科-对氯甲苯

甲苯的一氯代物有4种，即氯化苄、邻氯甲苯、对氯甲苯、间氯甲苯。甲苯不是苯，是苯环上有个甲基。所以一氯代物中氯可以是在甲基上，与甲基相邻，与甲基隔一个H，或与甲基相对。甲苯为无色澄清液体，有苯样气味，有强折光性，能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。

根据IUPAC的规定的话,苯衍生物命名应该先确定母体,但甲基和氯原子都不能作为母体,应当按照英文的首字母顺序排列,chlorine-在前methyl-在后,所以正确的命名应该是3-氯-1-甲基苯,简写为3-氯甲苯.