乙酸乙酯在乙醇和乙醇钠条件下的产物和机理
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱(pKa-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱(乙醇的pKa~15.9),因此,乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,能与乙醇钠作用形成稳定的负离子,从而使平衡朝产物方向移动。所以,尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一形成后,就不断地反应,结果反应还是可以顺利完成。
扩展资料
如果酯的α-碳上只有一个氢原子,由于酸性太弱,用乙醇钠难于形成负离子,需要用较强的碱才能把酯变为负离子。如异丁酸乙酯在三苯甲基钠作用下,可以进行缩合,而在乙醇钠作用下则不能发生反应:
两种不同的酯也能发生酯缩合,理论上可得到四种不同的产物,称为混合酯缩合,在制备上没有太大意义。
如果其中一个酯分子中既无α-氢原子,而且烷氧羰基又比较活泼时,则仅生成一种缩合产物。如苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯、碳酸酯等。与其它含α-氢原子的酯反应时,都只生成一种缩合产物。
乙酸乙酯与丙酸乙酯在乙醇钠作用下可能有4种产物:
1)乙酸乙酯自身的缩合产物;
2)丙酸乙酯自身的缩合产物;
3)乙酸乙酯的alpha-C与丙酸乙酯的缩合产物;
4)丙酸乙酯的alpha-C与乙酸乙酯的缩合产物。
但如果体系是无水的,在适当的条件下(比如某些杂质的催化作用),就会导致其发生酯交换反应。酯与醇之间的酯交换反应也是一个平衡反应。但乙酸乙酯与乙醇酯交换之后还是乙酸乙酯和乙醇,所以你看不出什么变化。但如果你的乙醇或者酯里有同位素示踪原子(比如有氘代的分子或者含氧13同位素的分子)就会看到同位素原子从一种物质分子中扩散到了醇和酯两种物质分子中。
如:CH3COO*CH2CH3+CH3CH2OH←→CH3COOCH2CH3+CH3CH2O*H
CH3COOEt + MeONa ->CH3COOMe + EtONa
其中的箭头应该是可逆平衡箭头。