求C2H4Br2的性质。
分子式:C2H4Br2
分子量:187.87
CAS号:106-93-4
性质:常温常压下为具有挥发性的无色液体,有特殊甜味。凝固点9.79℃,
沸点为131.4℃,34℃(1.86kPa),
熔点9.9℃,
冰点-8.3℃,
相对密度2.1792,
折光率1.5387,
折射率1.5380,
粘度(20℃)1.727mPa·s,
表面张力(20℃)38.91mN/m,
蒸气压(20℃)1.133kPa。
常温下比较稳定,但在光照下能缓缓分解为有毒物质。
能与乙醇,乙醚、四氯化碳、苯、汽油等多种有机溶剂互溶,并形成共沸物,溶于约250倍的水。
有氯仿气味,能乳化。与液氨混合至室温会发生爆炸。
制备方法:1.乙烯溴化法
工业生产采用乙烯与溴进行非催化加成,反应速度随反应温度升高而增加,水蒸气的存在能加速反应的进行。排放尾气中含过剩乙烯和HBr,经洗涤塔用水洗涤脱HBr,再回收过剩乙烯。2.乙烷溴化法。3.乙二醇和溴氢酸反应法。
用途:用作乙基化试剂、溶剂;农业上用作杀线虫剂、合成植物生长调节剂;医药上用作合成二乙基溴苯乙腈中间体,溴乙烯、乙烯叉二溴苯阻燃剂;还用作汽油抗震液中铅的消除剂、金属表面处理剂和灭火剂等。车用汽油采用二溴乙烷与二氯乙烷的混合物以降低成本,而航空汽油,则用纯二溴乙烷。
2、对环境的影响
该物质对环境有危害,对大气臭氧层有极强破坏力。对哺乳动物和鸟类应给予特别注意。
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:具有中度麻醉作用。对皮肤粘膜有刺激作用。重者可致肺炎和肺水肿。对中枢神经有抑制作用。可致肝、肾损害。
急性中毒:可有头痛、头晕、耳鸣、全身无力、面色苍白、恶心、呕吐,可死于心力衰竭。引起皮炎和结膜炎。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:潜在致癌物。
急性毒性:LD50108mg/kg(大鼠经口);300mg/kg(兔经皮);LC500.384g/m3(大鼠吸入);人经口140mg/kg,致死。
亚急性慢性毒性:大鼠/兔吸入0.768g/m3×7小时/日×5日/周×6个月,实验动物死亡率较对照高存活动物和肺、肝、肾重量增加。
致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门氏菌500nmol/皿;大肠杆菌20uL/皿。姊妹染色体交换:人淋巴细胞10nmol/L。
生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):80ppm (24小时),致胎鼠死亡。大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)对睾丸、附睾、输精管、性腺、尿道及雄性生育指数有影响。
致癌性:大鼠吸入20ppm×7小时/日×18月,肝细胞癌及肝血管肉瘤等。
危险特性:受高热分解产生有毒的溴化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
燃烧(分解)产物:溴化氢。
3、现场应急监测方法
4、实验室监测方法
气相色谱法《水和废水标准检验法》19版译文,江苏省监测中心
色谱/质谱法,美国EPA524.2方法
5、环境标准
美国 车间卫生标准 5ppm
美国(1981) 食物和饲料中容许残留限值 0.001mg/kg(大豆)
嗅觉阈浓度 26ppm
6、应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并立即隔离150米,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法:用控制焚烧法,焚烧系统要安装洗涤器和贮灰装置。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应选择佩带自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:戴安全防护眼镜。
身体防护:穿透气型防毒服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
第一步:溴乙烷消去生成乙烯:C2H5Br+NaOH→CH2=CH2↑+H2O+NaBr(条件:氢氧化钠的醇溶液,Δ)
第二步:乙烯与溴加成:CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
第三步:CH2Br-CH2Br水CH2Br-CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr(条件:Δ)
聚氯乙烯:CH≡CH+HCl→CH2=CHCl,nCH2=CHCl(催化剂)→-(CH2-CHCl)-n
二氯乙烷:CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
溴乙烯:CH≡CH+HBr→CH2=CHBr
所以聚氯乙烯和溴乙烯不能直接用乙烯作原料制取。
先看不饱和度,为(9*2+2-12)/2=4,正好是一个苯环的不饱和度
如果在加热条件下与KMnO4 /H+溶液反应,A 和E 生成一元羧酸;B,C,D 生成二元羧酸。说明AE的苯环上只有一个取代基,而BCD有两个。
E 在过氧化物存在下经O2 氧化后在酸性条件下水解生成苯酚和丙酮。E就是异丙苯
经一硝化A,B 和E 均有两种主要产物,C 有三种可能产物,D 有四种可能产物。
A为丙苯
B为对甲基乙苯
C为间甲基乙苯
D为邻甲基乙苯
E为异丙苯
合成题
1,乙烯氧化得到乙醛,用乙二醇保护β-溴代丙醛的醛基,然后和Mg反应得到格氏试剂,与乙醛反应后水解即可
2,乙炔双聚得到1-丁烯-3-炔,在Lindlar催化剂下加氢得到1,3-丁二烯,乙炔加溴化氢得到溴乙烯,二者发生狄尔斯-阿德尔反应得到4-溴环己烯,与NBS反应得到3,4,6-三溴环己烯,再和溴加成就得到1,2,3,4,5-五溴环己烯
3,先磺化占据对位,再硝化,接着用溴取代,最后用高锰酸钾氧化,水解即可。
4,先和乙酰氯反应保护氨基,再磺化占据对位,接着硝化就得到邻位产物,最后水解除去磺酸基并还原氨基
酸钠而溶于水,再分液即可。甲烷:
将混合气体通入溴水中,乙烯变为1,2-二溴己烷留在溶液中。乙醇:生石灰蒸馏。苯:先加入naoh溶液,充分振荡后分液。