甲苯取代反应 两种情况如何取代

甲苯在fe/cl2下不能成苄基氯,

会在苯环上发生取代反应c6h5-ch3

+

cl2--光照---c6h5--ch2cl

+hcl；

甲苯在fe/cl2下不能生成苄基氯，生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯：

c6h5-ch3+cl2--->cl-c6h5-ch3(主要是甲基邻,对位发生取代)+hcl。

活化/钝化

邻对位取代/间位取代

解释一下先：

活化/钝化：就是说该物质的苯环上的H被取代的反应速率 较 苯上的H被取代的反应速率之比与1的关系（例如甲苯：v(甲苯)/v(苯)>1，则说明甲基令苯环活化，反之则为钝化）

邻对位取代/间位取代：高中已经讲过，不再赘述；需要说明的是，邻位、对位的取代反应通常同时发生

甲基苯（甲苯）的取代反应 属于 邻对位活化取代，其中邻对位产物能占到总产物的90%以上（邻对位取代叫主反应），也就是说，间位只占不到10%（这个间位取代反应就叫做副反应）。这个数据说明，当有Fe做催化剂时,甲苯和液溴反应会发生间位取代，但是由于其产率太低，所以在工业制取时都没有这样制的。但由于高中知识没有涉及，所以即使写出来，也一般不会判为错（除非披卷老师比较BT）

fe，反应最快的是甲苯（生成汴溴），最先使液溴

fe褪色；剩下的两个试管再反应，最先使得液溴

fe褪色的是苯（生成溴代苯），，最后不能使液溴

fe褪色的是环己烷。

或第一步用酸性kmno4

褪色的为甲苯

未褪色的再与液溴

fe反应最先使得液溴

fe褪色的是苯（生成溴代苯），最后不能使液溴

fe褪色的是环己烷。

甲苯上甲基与苯环的相互作用

甲基供电子使得苯环的电子云密度增大而反应活性增大，甲苯可与酸性kmno4反应而苯不可。甲苯与液溴反应速度也大大快于苯。

苯的性质介于烯烃与烷烃之间，活性强于烷烃弱于烯烃。因而烷烃极难发生该反应，可鉴别。

给电子基团就是与苯环相连的基团能将其电子向苯环上转移，使苯环上的电子密度变大，有利于亲电取代反应的进行。 -CH3 -NH2 -OH -OCH3 、卤素等取代基连在苯环上时，能使苯环上电子云密度增加，尤其是其邻、对位电子云密度增加得更多，所以亲电取代反应都发生在这些取代基的邻、对位上； -NO2 -COOH 等等取代基连在苯环上时，能使苯环上电子云密度减少，尤其是其邻、对位电子云密度减少得更多，所以亲电取代反应都发生在这些取代基的间位上。

第二步 甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应，就得到苄基氯。

甲苯在Fe/Cl2下不能生成苄基氯，生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯。