苯甲腈的化学性质
1、急性毒性:大鼠经口LD50:690mg/kg;兔子经口LD50:800mg/kg;小鼠经口LD50:971mg/kg
2、刺激数据:皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度
3、属中等毒类,作用与氰化氢或脂肪族腈类相似,能引起动物组织的痉挛、神经麻痹,也能经皮肤吸收。小鼠皮下注射LD50为180mg/kg。乙醇可增强本品的毒性。
4.毒性大,可经皮肤吸收引起中毒,造成动物组织的痉挛和神经麻痹等症状。大鼠在其饱和蒸气中吸入4h也不致于死亡。小啮齿动物不论是口服或腹腔注射,LD50:400~800mg/kg。小鼠皮下注射LD180mg/kg。 1.避免与酸类、碱、还原剂、氧化剂、空气接触。无色油状液体。有苦杏仁气味,味苦涩。 微溶于冷水,100℃在水中的溶解度为1%;与常用有机溶剂混溶。
化学性质:具有腈的一般化学性质。用四氢化铝锂还原生成苄胺。与Grignard试剂反应,所得产物再水解得到酮。苄腈水解生成苯甲酸。溶解在发烟硫酸或硫酰氯中生成三分子环化的苄腈。与硫化氢作用生成硫代酰胺。在加压下与乙炔在钾存在下加热170~200℃,生成2,4-二苯基嘧啶。与三叠氮铝一同加热几乎定量地生成5-苯基四唑。
2.毒性大,但比低级脂肪腈的毒性小。可经皮肤吸收引起中毒,造成动物组织的痉挛和神经麻痹等症状。其蒸气对实验动物不引起痉挛,而能引起抑郁症和麻痹。大鼠在其饱和蒸气中吸入4h也不致死亡。小啮齿动物不论是口服或腹腔注射,LD50为400~800mg/kg。小鼠皮下注射LD180g/kg。生产车间应通风良好,设备密闭,操作人员应穿戴防护用具。
3. 存在于烤烟烟叶中。 1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.6
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):23.8
7、重原子数量:8
8、表面电荷:0
9、复杂度:103
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
苯甲腈的极性不大。苯甲腈是一种有机化合物,化学式为C?H?N,为无色油状液体,有杏仁的气味,微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚,主要用作有机合成的中间体,极性指物体在相反部位或方向表现出相反的固有性质或力量,对特定事物的方向或吸引力,苯甲腈的拓扑分子极性表面积为23.8,这个极性数值并不大。
苯甲腈 苯甲酸铵
Ph-COONH4 酸化,就得到苯甲酸
苯环换成环己烷中间不加圈:环己基甲腈,俗名 环己烷腈
苯甲腈溶于硫化钠溶液呈绿灰色。在浓硫酸中呈蓝光紫色,稀释后成深蓝色沉淀。染色物在碱 性保险粉溶液中成浅黄光橄榄色,氧化后能恢复原来色光﹔在次氯酸钠溶液中全部褪色遇浓硫酸成暗紫色。
中国科学院兰州化学物理研究所绿色化学与催化中心在N-烷基化胺制备方面取得新进展。
研究人员提出了通过硝基苯、苯甲腈类化合物与醇反应一步合成N-取代二级胺的新方法。合成了具有各种结构的N-取代胺,分离收率为73–95%。N-取代胺及其衍生物是重要的化工中间体,已有的制备方法通常需要先将硝基苯类或腈类化合物还原为胺。该方法简便高效,为高产率、高效地合成N-取代胺提供了新方法。
精细化学品合成往往需要使用有机配体,使用非均相、无有机配体催化剂体系合成精细化学品比较理想,但是通常反应条件苛刻、普适性差。针对此,研究人员成功发展出Ag-Mo无机杂合材料,并实现了胺、碳酰胺、磺酰胺等与醇的烷基化反应。在相对温和条件下,不添加有机配体,最高可得到99%的分离收率。该催化体系简单、便于操作,对设计精细化工合成用催化剂具有一定启迪作用。
以上研究得到了国家自然科学基金和中国科学院“百人计划”项目的支持。研究结果发表在Chem. Eur. J.(2011, 17, 2587–2591 ;2011, 17, 1021–1028)上。
Chem. Eur. J.(Chem. Eur. J. 2011, 17, 2587–2591;)发表论文摘要
Chem. Eur. J.(Chem. Eur. J. 2011, 17, 1021–1028;)发表论文摘要
C6H5C(R)=NMgX+H2O→C6H5COR+H2NMgX
这是一个亲核加成反应。其反应机理与格氏试剂和羰基化合物的加成反应机理是一样的,只不过羰基化合物是碳氧双键,苯甲腈是碳氮三键,所以简称产物水解后一个生成醇,一个生成羰基化合物
溶于硫化钠溶液呈绿灰色。在浓硫酸中呈蓝光紫色,稀释后成深蓝色沉淀。染色物在碱性保险粉溶液中成浅黄光橄榄色,氧化后能恢复原来色光;在次氯酸钠溶液中全部褪色;遇浓硫酸成暗紫色。