如何给甲苯对位取代羧基?
给甲苯对位取代羧基,有两种方法:
1)羰基化法,用氟化氢作为催化剂,甲苯和一氧化碳,合成对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
2)傅克反应。用甲苯和甲酰氯进行傅克反应,得到对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
酯化实质是-COOH基团与-OH基团的反应,羧酸中有-COOH基团,所以只需在剩下的物质中找到-OH基团的物质,有乙醇,葡萄糖。个人认为楼下说法有些错误,苯酚中虽然有-OH基团,但不是羟基,不会与-COOH反应,因为他们都是酸类物质。望采纳,谢谢。
你已经学习有机了,想来应该了解,亲水基团、亲油基团。
RCOONa,羧酸钠盐,Na的那一头就是亲水的,R-烃基的那头就是亲油的,这个物质到底如何要看两者作用的结果。
若,亲水基团作用大,则易溶于水,难溶于苯、甲苯等有机溶剂,如,苯甲酸钠。
若,亲油基团很大,则在水中的溶解度减小,在有机溶剂中的溶解度增大。
若,两者相当,可以成为去污剂、表面活性剂等,如,洗衣粉中的十二烷基苯磺酸钠。
C6H5CH3 → C6H5CH2Cl(光照) → C6H5CH2CN(与NaCN反应) → C6H5CH2COOH(酸性条件下水解)
这是因为,浓硫酸除了具有强氧化性,可以氧化有机物,还具有强脱水性,即使甲苯被氧化为苯甲酸,其强脱水性也会使其中的氧和氢被脱除,从而碳化。浓硝酸则只有氧化性,没有脱水性能,通过控制好反应条件,可以只氧化甲基,而不氧化苯环。
苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
扩展资料:
苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应。
苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应,生成对应的金属有机化合物。其中,苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。
苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应,反应主要得到间位取代产物。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
参考资料来源:百度百科——苯甲酸
参考资料来源:百度百科——甲苯
2.高锰酸钾氧化不是这样。
3. 不是一步,是分步的。PhCH3 ->PhCH2OH ->Ph CH=O ->Ph COOH. 不过虽然是分步氧化,其中间产物比甲苯更容易氧化,因而在高锰酸钾氧化过程中一般不容易使反应停止在中间阶段而是直接得到的就是最后产物羧酸。
方法一:1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高,由于机理是消除-加成反应,得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二:1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似,不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位,甲基位阻小,产物邻位为主。
参考资料:David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)