苯酚为什么显示酸性
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。
苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
扩展资料:
工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚
石碳酸是酸------错
一定要注意,苯酚属于有机物中烃的衍生物中的“酚”,官能团是羟基,酚羟基
不是酸,酸的官能团是羧基
但是,苯酚有酸性,弱酸性,比碳酸还弱
有酸性的不一定是酸
也可以是盐(强酸弱碱盐水解,如NH4Cl;也可以是NaHSO4这样的强酸的酸式盐)
也可以是酸性氧化物,如CO2、SO2
也可以是NO2这样的特殊的氧化物
也可以是Al(OH)3这样的两性化合物
苯酚具有弱酸性,酸性介于H2CO3和HCO3-之间。
1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。(有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行)。
6、可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
8、共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
(1)羧基酸性>碳酸>酚羟基>醇羟基,则酸性:苯甲酸>碳酸>苯酚,
故答案为:苯甲酸>碳酸>苯酚;
(2)苯酚、苯甲酸呈酸性,苯胺呈碱性,苯甲醇为中性,可先加氢氧化钠或碳酸钠溶液,苯酚、苯甲酸与氢氧化钠反应生成溶于水的盐,则水层中含有苯酚钠、苯甲酸钠,在溶液中通入二氧化碳气体,可得到苯酚,分离后在水中加入盐酸可得到苯甲酸,则A为NaOH溶液,B为二氧化碳,C为盐酸,物质1为苯甲酸,物质2为苯酚;
苯甲醇、苯胺中加入盐酸,苯胺生成盐,溶于水,在水层中加入氢氧化钠可得到苯胺;则物质3为苯胺,物质4为苯甲醇;
若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,由于只有苯甲酸与碳酸氢钠溶液反应,可加入NaHCO 3 溶液将苯甲酸与其他三种物质分开,
故答案为:NaOH溶液;CO 2 ;盐酸;NaHCO 3 溶液.
由于苯环与 —OH基 的相互作用,故 —OH基 上的H原子可以失去电子变成H+,使得苯酚的水溶液呈酸性。
C6H5OH
通过化学方程式可以说明
CO2
+
H2O
+
Ca(ClO)2==CaCO3
↓+
2HClO
C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3
也可根据由酸的电离常数看出:
酸
pKa=-lgKa(对酸的电离常数取常用对数的相反数)
H2CO3
6.37
HClO
7.40
C6H5OH
9.95
HA=可逆=H+
+
A-(酸HA的电离方程式)
Ka=[H+]eq
*
[A-]eq
/
[HA]eq([B]eq表示平衡时B的浓度)
Ka越大,反应进行的程度越大,即越容易电离,酸性越强。
pKa越大,酸性越弱,碱性越强。
这说明醋酸及碳酸都比石炭酸的酸性强,由于析出物,苯酚溶解度小,故溶液变浑浊。
2.在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生成。
Na2CO3+2HAc=2NaAc+CO2↑+H2O
这说明醋酸的酸性比碳酸强。而将苯酚加于碳酸钠不能使碳酸分解出二氧化碳,说明苯酚的酸性不如碳酸强。
3.由以上数结论可以推论:三者的酸性由强到弱的顺序是:醋酸>碳酸>苯酚