苯酚为什么显酸性
苯酚的酸性较醇类强主要是因为当苯酚酚羟基上的氢解离后形成的酚氧离子上的负电荷受苯环上离域大派键的影响,能够部分离域到苯环上,从而使负电荷得到很好的分散,所以酚氧离子较醇氧离子稳定,相应的苯酚的酸性也较醇类强。
首先,溶液是呈酸性还是呈碱性,是看溶液中氢离子浓度和氢氧根离子浓度的相对大小。如果氢离子浓度大于氢氧根离子浓度,溶液呈酸性,否则溶液呈碱性,若二者浓度相等,溶液呈中性。
在苯酚的溶液中,氢离子浓度是大于氢氧根离子浓度的,所以溶液呈酸性,原因是酚羟基可以电离出氢离子。
苯酚溶液呈酸性,而水是呈中性的,这就说明苯酚溶液中氢离子浓度要比水中的氢离子浓度要大,所以可以证明酚羟基比水羟基活泼型大。
由于苯环与 —OH基 的相互作用,故 —OH基 上的H原子可以失去电子变成H+,使得苯酚的水溶液呈酸性。
一定要注意,苯酚属于有机物中烃的衍生物中的“酚”,官能团是羟基,酚羟基
不是酸,酸的官能团是羧基
但是,苯酚有酸性,弱酸性,比碳酸还弱
有酸性的不一定是酸
也可以是盐(强酸弱碱盐水解,如NH4Cl;也可以是NaHSO4这样的强酸的酸式盐)
也可以是酸性氧化物,如CO2、SO2
也可以是NO2这样的特殊的氧化物
也可以是Al(OH)3这样的两性化合物
在试管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊试剂,观察现象。
2.
在三支试管中分别取少量苯酚固体,并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液,充分振荡,观察并比较现象(注意加盐溶液的试管中是否有气泡。)
3.
在试管中取2mL氢氧化钠溶液,滴加2—3滴酚酞试液,再加入少量苯酚固体,观察颜色变化。
交流现象1.
苯酚不能使石蕊变红。
2.
苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3.
苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
实验结论苯酚具有弱酸性,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。(石蕊试液的变色范围是:pH值5~8)
演示实验:在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液,至恰好澄清,生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体,溶液又变浑浊(二氧化碳与水生成碳酸,碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠)。综上所述,根据强酸制弱酸的原理可知酸性:
H2CO3
>
>
NaHCO3
。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
经典酸碱理论建立在水溶液基础上,水是中性所以不是酸。电离出来的阳离子全部是H+的化合物是酸;电离出来的阴离子全部是OH-的化合物是碱。有机化合物中的酸是指含有-COOH的化合物,苯酚没有羧基,不是酸。
酸碱质子理论认为:能提供H+的化合物是酸;能接受H+的化合物是碱。按照此理论,苯酚是酸。
当然,理论总有缺陷,需不断完善。看问题的角度不同,结论不同
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。
苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
扩展资料:
工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚