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由甲苯合成苯丙酸有几种方法,求全部,谢谢

单身的荷花
仁爱的台灯
2022-12-23 02:18:04

由甲苯合成苯丙酸有几种方法,求全部,谢谢

最佳答案
从容的发卡
纯真的烤鸡
2026-04-27 11:21:24

由甲苯合成苯丙酸是增加两个碳原子的反应,而常见的增加两个碳原子的反应首先有格式试剂与环氧乙烷的反应,故合成步骤如下:

C6H5CH3+Cl2(紫外线或光照)→C6H5CH2Cl+HCl

C6H5CH2Cl+Mg(四氢呋喃或乙醚)→C6H5CH2MgCl

C6H5CH2MgCl+

→C6H5CH2CH2CH2OH

C6H5CH2CH2CH2OH(K2Cr2O7,H﹢)→C6H5CH2CH2COOH

增加两个碳原子的反应还有卤代烃与乙炔钠的亲核取代反应,合成步骤如下:

C6H5CH3+Cl2(紫外线或光照)→C6H5CH2Cl+HCl

C6H5CH2Cl+NaC≡CH→C6H5CH2C≡CH+NaCl

C6H5CH2C≡CH+H2(Lindlar催化剂)→C6H5CH2CH=CH2

C6H5CH2CH=CH2[B2H6,H2O2,OH﹣﹙硼氢化反应﹚]→C6H5CH2CH2CH2OH

C6H5CH2CH2CH2OH(K2Cr2O7,H﹢)→C6H5CH2CH2COOH

最新回答
无奈的发带
酷炫的西牛
2026-04-27 11:21:24

方法一:1.溴代甲苯  2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸  3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化

此方法产率不高,由于机理是消除-加成反应,得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。

方法二:1.硝化  2.Fe/HCl还原硝基得到氨基  3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐  4.加水加热使偶氮转化为羟基。

机理与图片类似,不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位,甲基位阻小,产物邻位为主。

参考资料:David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)

等待的棉花糖
踏实的钢笔
2026-04-27 11:21:24
甲苯——对硝基甲苯——对甲苯胺——对乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-胺基甲苯

然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得.

另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原.

激动的乌冬面
英勇的棉花糖
2026-04-27 11:21:24
先用高锰酸钾把甲苯氧化成苯甲酸。

然后用浓硫酸和浓硝酸的混合,加入甲苯酸,这样在3,5位上就会上两个硝基。

理由是羧基是electron

withdrawing

group

(去电子集团?不确定具体怎么说)这样硝基就会上在meta位。

也就是3,5位。

具体如图

大意的山水
火星上的向日葵
2026-04-27 11:21:24
用甲苯核氯化合成对氯甲苯和邻氯甲苯混合物,精馏分离后获得对氯甲苯和邻氯甲苯产品,在用邻氯甲苯核氯化,合成2,6-、2,5-、2,4-、2,3-二氯甲苯混合物,用精馏法脱去前面3个二氯甲苯,最后获得2,3-二氯甲苯,2,3-二氯甲苯在混合物中沸点最高.

调皮的大神
高高的发带
2026-04-27 11:21:24
在硫酸溶液中用二氧化锰将甲苯氧化成苯甲醛,苯甲酸作相转化催化剂

甲苯氯化再水解法

以甲苯为原料,在光照下进行氯化,得混合氯苄,氯苄水解得苯甲醇,再经氧化得苯甲醛

甲苯直接氧化法

苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。

安静的飞鸟
还单身的钢笔
2026-04-27 11:21:24
从目标产物看我们要做的工作主要是把苯环上的碳原子给去掉,然后加氢还原就行了.看到这我第一反应想到的是脱羧反应,关于脱羧的实现我们要引入强吸电子基团硝基,第一步混酸反应生成邻硝基甲苯,第二步氧化反应生成邻硝...

自然的黑米
幸福的大门
2026-04-27 11:21:24

用丁酰氯或者丁酸酐进行傅克酰基化,然后将羰基还原为亚甲基即可。

不能用傅克烷基化,当引入的烷基大于等于丙基时,会发生烷基的异构化。而且傅克烷基化难以控制引入烷基的数量。

温暖的飞机
震动的大侠
2026-04-27 11:21:24
甲苯+氯乙烷(氯化铝催化)----对甲基乙苯

对甲基乙苯+氯化氢+甲醛(氯化锌催化)---2-甲基5-乙基苯甲醇

2-甲基5-乙基苯甲醇+氧气(铜催化、加热)----2-甲基5-乙基苯甲酸