一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒：短期内吸入较高浓度核武器中可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有躁动、抽搐或昏迷，有的有癔病样发作。
慢性影响：长期接触有神经衰弱综合征，女工有月经异常，工人常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD501364mg/kg(小鼠静脉)
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TDL0)：1500mg/m3，24小时(孕7～14天用药)，有胚胎毒性。
污染来源：二甲苯是重要的化工原料，有机合成、合成橡胶、油漆和染料、合成纤维、石油加工、制药、纤维素等生产工厂的废水废气，以及生产设备不密封和车间通风换气，是环境中二甲苯的主要来源。运输、贮存过程中的翻车、泄漏，火灾也会造成意外污染事故。
代谢和降解：在人和动物体内，吸入的二甲苯除3%～6%被直接呼出外，二甲苯的三种异构体都有代谢为相应的苯甲酸(60%的邻-二甲苯、80%～90%的间、对-二甲苯)，然后这些酸与葡萄糖醛酸和甘氨酸起反应。在这个过程中，大量邻-苯甲酸与葡萄粮醛酸结合，而对-苯甲酸必乎完全与甘氨酸结合生成相应的甲基马尿酸而排出体外。与此同时，可能少量形成相应的二甲苯酚(酚类)与氢化2-甲基-3-羟基苯甲酸(2%以下)。
残留与蓄积：在职业性接触中，二甲苯主要经呼吸道进入身体。对全部二甲苯的异构体而言，由肺吸收其蒸气的情况相同，总量达60%～70%，在整个的接触时期中，这个吸收量比较恒定。二甲苯溶液可经完整皮肤以平均吸收率为2.25�0�8g/(cm3·min)(范围0.7～4.3�0�8g/(cm3·min))被吸收，二甲苯蒸气的经皮吸收与直接接触液体相比是微不足道的。二甲苯的残留和蓄积并不严重，上面我们已经说过进入人体的二甲苯，可以在人体的NADP(转酶II)和NAD(转酶I)存在下生成甲基苯甲酸，然后与甘氨酸结合形成甲基马尿酸在18小时内几乎全部排出体外。即使是吸入后残留在肺部的3%-6%的二甲苯，也在接触后的3小时内(半衰期为0.5～1小时)全部被呼出体外。评价接触二甲苯的残留试验，主要是测定尿内甲基马尿酸的含量，也有人建议测定咱出气体中或血液中二甲苯的含量，但后者的结果往往并不准确。由于甲基马尿酸并不天然存在于尿中，又由于它几乎是全部滞留的二甲苯代谢物，因而测定它的存在是最好的二甲苯接触试验的确证。二甲苯能相当持久地存在于饮水中。自来水中二甲苯的浓度为5mg/L时，其气味强度相当于5级，二甲苯的特有气味则要过7至8天才能消失；气味强度为3级时则需4至5天。河水中二甲苯的气味保持的时间较短，这与起始浓度的高低有关，一般可保留3至5天。
迁移转化：二甲苯主要由原油在石油化工过程中制造，它广泛用于颜料、油漆等的稀释剂，印刷、橡胶、皮革工业的溶剂。作为清洁剂和去油污剂，航空燃料的一种成分，化学工厂和合成纤维工业的原材料和中间物质，以及织物的纸张的涂料和浸渍料。二甲苯可通过机械排风和通风设备排入大气而造成污染。一座精炼油厂排放入大气的二甲苯高达13.18～1145g/h，二甲苯可随其生产和使用单位所排入的废水进入水体，生产1吨二甲苯，一般排出含二甲苯300～1000mg/L的废水2立方米。由于二甲苯在水溶液中挥发的趋势较强，因此可以认为其在地表水中不是持久性的污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解，但这种过程的速度比挥发过程的速率低得多。挥发到空中的二甲苯也可能被光解，这是它的主要迁移转化过程。
二甲苯由呼气和代谢物从人体排出的速度很快，在接触停止18小时内几乎全部排出体外，二甲苯能相当持久的存在于饮水中。由于二甲苯在水溶液中挥发性较强，因此，可以认为其在地表水中不是持久性污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解和化学降解，但其速度比挥发低得多，挥发到空气中的二甲苯可被光解。可与氧化剂反应，高浓度气体与空气混合发生爆炸。二甲苯有中等程度的燃烧危险。由于其蒸气比空气重，燃烧时火焰沿地面扩散。二甲苯易挥发，发生事故现场会弥漫着二甲苯的特殊芳香味，倾泄入水中的二甲苯可漂浮在水面上，或呈油状物分布在水面，可造成鱼类和水生生物的死亡。
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散至相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
酚和醛可以发生缩聚反应生成酚醛树脂。
以苯酚和甲醛为例，反应分两步进行：
①苯酚和甲醛加成生成羟甲基苯酚。
②羟甲基苯酚脱水，缩聚成酚醛树脂。
酚醛树脂也叫电木，又称电木粉。原为无色或黄褐色透明物，市场销售往往加着色剂而呈红、黄、黑、绿、棕、蓝等颜色，有颗粒、粉末状。耐弱酸和弱碱，遇强酸发生分解，遇强碱发生腐蚀。不溶于水，溶于丙酮、酒精等有机溶剂中。苯酚醛或其衍生物缩聚而得。
固体酚醛树脂为黄色、透明、无定形块状物质，因含有游离酚而呈微红色，实体的比重平均1.7左右，易溶于醇，不溶于水，对水、弱酸、弱碱溶液稳定。由苯酚和甲醛在催化剂条件下缩聚、经中和、水洗而制成的树脂。因选用催化剂的不同，可分为热固性和热塑性两类。酚醛树脂具有良好的耐酸性能、力学性能、耐热性能，广泛应用于防腐蚀工程、胶粘剂、阻燃材料、砂轮片制造等行业。
液体酚醛树脂为黄色、深棕色液体，如：碱性酚醛树脂主要做铸造黏结剂。
有机物化学鉴定的一般方法一 蛋白质、多肽、氨基酸 1加热或矿酸试验取检品的水溶液1ml于试管中加热至沸或加5盐酸如发生混浊或有沉淀示含有水溶性蛋白质。 2缩二脲试验取检品的水溶液1ml加10氧化钠溶液2滴充分摇匀逐渐加入硫酸铜试液随加摇匀注意观察如呈现紫色或紫红色示可能含有蛋白质和氨基酸。 凡蛋白质结构中含有两个或两个以上肽键CONH者均有此反应能在碱性溶液中与Cu2生成仙络合物呈现一系列的颜色反应二肽呈蓝色三肽呈紫色加肽以上呈红色肽键越多颜色越红。 3茚三酮试验取检品的水溶液1ml加入茚三酮试液23滴加热煮沸45分钟待其冷却呈现红色棕色或蓝紫色蛋白质、胨类、肽类及氨基酸。 α氨基酸与茚三酮的水合作物作用氨其酸氧化成醛、氨和二氧化碳而茚三酮被还原成仲醇与所后成的氨及另一分子茚三酮缩合生成有蓝紫色的化合物。 【注】①茚三酮试剂主要是多肽和氨基酸的显色剂反应在1小时内稳定。试剂溶液pH值以57为宜必要时可加吡啶数滴或醋酸钠调整。 ②此反应非常灵敏但有个别氨基酸不能呈紫色而呈黄色如脯氨酸。 4氨基酸薄层层析检出反应 ①吸附剂硅胶G。 ②展开剂1正丁醇水112正丁醇醋酸水415 ③显色剂0.5茚三酮丙酮溶液喷雾后于1100烘箱放置5分钟显蓝紫允或紫色。 2皂甙 1泡沫试验取检品的水溶液2ml于带塞试管中用力振摇3分钟即产生持久性蜂窝状泡沫维持10分钟以上且泡沫量不少于液体体积的13。 【注】常用的增溶剂吐温、司盘振摇时均能产生持久性泡沫要注意区别。 2溶血试验取试管4支分别加入滤液0.25、0.5、0.75 ml然后依次分别加入生理盐水2.25、2.0、1.75、1.5 ml使每一个试管中的溶液都成为2.5ml 再将各试管加入2的血细胞悬液2.5ml振摇均匀后同置于370水浴或25270的室温中注意观察溶血情况一般观察3小时即可或先滴红细胞于显微镜下然后滴加检液看血细胞是否消失。如有溶血现象示正反应。 【注】①鞣质对血红细胞有凝集作用干扰溶血试验的观察应事先除去可用取胜酰胺粉吸附或用明胶沉淀。 ②检液应为中性溶液。 3醋酐浓硫酸试验Liebrmann Burchard反应取检品的水溶液置蒸发皿中于水浴上蒸干残渣加入少量冰醋酸使溶解再加入醋酐浓硫酸191试液呈现红紫色并变成污色绿色甾类、三萜类成分或皂甙 4区别甾体皂甙和三萜皂甙取带塞试管两支各盛检品的水溶解1 ml1支加0.1N盐酸溶液2ml另一支加0.1N氢氧化钠溶液2ml用力振摇1分钟需左右手交替振摇各半分钟观察两管泡沫的多少若两管泡沫体积相同或酸管多示含三萜式皂甙若加碱管泡沫多于加酸管示含甾示含甾体皂甙。 三萜皂甙为酸性皂甙在酸性水溶液中形成较稳定的泡沫甾体皂甙为中性皂甙在碱笥溶液中能形成较稳定的泡沫。 3糖、多糖或甙类 1碱性酒石酸铜试液取检品的水溶液12ml如为醇溶液须将醇蒸发除去加入碱笥酒石酸铜试液1ml于沸水浴上加热5分钟产生棕红色或砖红色氧化亚铜沉淀示有还原糖。 还原糖能使二价铜盐蓝色还原成氧化亚铜醛糖的醛基氧化成羧基 【注】①如检液呈酸性应先碱化。 ②此反应所产生的沉淀由于条件不同其颜色也不同质点上的呈黄色质点大的呈红色。有保持性胶体存在时也常产生黄色沉淀。 ③职样品中含有其他醛、酮及还原较强的其他成分或中划药制剂中附加的抗氧剂、葡萄糖等均可显阳性反应。 2α萘酚试验Molisch紫环反应取检品的水溶液1ml加5萘酚试液数滴振摇后沿管壁滴入56滴浓硫酸使成两液层待23分钟后两层液面出现紫红色环糖、多糖或甙类。 多糖类遇浓硫酸被水解成单糖单糖被浓硫酸脱水闭环形成糠醛类化合物在浓硫酸存在下与α萘酚发生酚醛缩合反应生成紫红色缩合物。 【注】①甙的分子结构中含有糖基一般属于单糖类如葡萄糖鼠李糖、半乳糖但也有含二分子糖双糖或多分子糖多糖。在上述反应条件下甙被水解成单糖因此甙萘酚试验系分子中糖部分的反应。 ②由于此反应较为灵敏如有微量滤纸纤维或中草药粉末存在于溶液中都能产生上述反应。故滤过时应加注意。 3多糖的确证试验取检品的水溶液5ml于水蒸发至干加入1ml蒸馏水再加入乙醇5ml如出现沉淀滤过收集后用少量热乙醇洗涤再将沉淀物溶于3ml蒸馏水中做下例试验。 ①碘试验取检品的不溶液1ml加碘试液1滴观察颜色变化如呈蓝黑色为地衣糖紫黑色为糊精蓝色加热消失冷后蓝色再现为淀粉。 ②多糖水解取检品的水溶液1ml加入稀盐酸5滴置沸水浴中加热1015分钟然后用10氢氧化钠液中和至中性再加新配制的碱性酒石酸铜试淮4滴另取检液1ml不加酸水解直接加入上述试液4滴两管同置水浴上煮沸56分钟。如果水解后生成棕红色常常物的量比未经水解的多则示有多糖。 多糖水解后产生单糖利用单糖的还原性使铜离子还原成氧化亚铜。 4鞣质及酚类 1三氯化铁试验取检品的水溶液1ml加三氯化铁试液12滴呈现绿色、污绿色、蓝黑色或暗紫色可水解鞣质显蓝一蓝黑色缩合鞣显绿色一污绿色。 鞣质均是多羟基酚的衍生物即多元酚能和三价铁离子发生颜色反应生成复杂的络盐。 【注】此反应如遇有矿酸或有机酸、醋酸盐等存在能阻碍颜色的生成。硝基酚类对三氯化铁试剂无明显反应。 2明胶试验取检品的水溶液1ml加氯化钠明溶液23滴即生成白色沉淀物。 鞣质有凝固蛋白的性能。 3溴试验取检品的水溶液1ml加溴试液12滴生成白色或沉淀物示可能含有酚或儿茶酚鞣质。 【注】过多的溴会阻碍鞣质的沉淀因此溴水不宜多加。 4香草醛一酸试验取检品的水溶液点于滤纸片上干后喷雾或滴加香草醛一盐酸试液呈现红色斑点多元酚类物质。 5鞣质、酚类薄层层析检出反应 ①吸附剂聚酰胺硅胶硅胶石膏水517调成状涂成薄板1050烘干45分钟。 ②展开剂乙醇醋酸1002正丁醇乙酸乙酯水541苯甲醇955。 ③显色剂10三氯化铁溶液1三氯化铁乙醇溶液与1铁氰化钾水溶液11显蓝一紫色斑点。 5黄酮及其甙类 1盐酸一镁或锌粉试验取检品的乙醇溶液1ml加放少量镁粉或锌粉然后加浓盐酸45滴置沸水浴中加热23分钟如出现红色示有游离黄酮类或黄酮甙以同法不加镁或粉做一对照如两管都显红色则有花色素存在。如继续加碳酸试液使成碱笥即变成紫色双转变为蓝色即证明含花色素。 黄酮类的乙醇溶液在盐酸存在的情况下能被镁粉还原生成花色甙元而呈现红色或紫色反应个别为淡黄色、橙色、紫色或蓝色。这是由于酮类化合物分子中含有一个碱性氧原子致能溶于稀酸中被还原成带四价的氧原子即锌盐。本法是鉴别黄酮类的一个反应。但花色素本身在酸性下不需加镁粉呈红色应加以区别。 【注】①此反庆仅在化学结构中第三位上带羟基的酮醇类显色较明显而其它黄酮烷酮类均不甚明显。因此试验呈阴性反庆是不能做出否定的结论尚需结合其他实验再做结论。 ②试验应在醇中进行水分多会影响颜色的生成。此反庆较慢有时需置水浴上加热以促使反应的进行。 2荧光试验 ①三氯化铝试验取检品的乙醇溶液点于滤纸片上干后再点1次使其浓度庥中干后喷雾1三氯化铝乙醇试液在紫外光灯下观察呈现黄色、绿色、橙色等荧光为黄酮类呈现天蓝色或黄绿色荧光则为二氢黄酮类。这是区别二氢黄酮类化合物的一种鉴别反应。 ②硼酸丙酮枸橼酸丙酮试验取检品的乙醇溶液1ml在沸水浴上蒸干加入饱和硼酸丙酮溶液及10枸橼酸丙酮溶液各0.5ml蒸去丙酮后在紫外光灯下观察管内呈现强烈的绿色荧光黄酮或其甙类。 3碱液试验取检品的乙醇溶液点于滤纸片上干后再点一次使其溶液集中干后喷1碳酸钠溶液或在氨蒸气中熏几分钟呈现亮黄、绿或橙黄色。如将氨气熏过的滤纸露置空气中颜色逐渐裉去而变为原有的颜色黄酮或其甙类。 有机化合物的鉴别 在药品的生产、研究及检验等过程中常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物但要求不同处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况一是设法将杂质转化为所需的化合物另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离分离后的化合物不必再还原。 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团是哪种化合物。如鉴别一组化合物就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别必须具备一定的条件 1 化学反应中有颜色变化 2 化学反应过程中伴随着明显的温度变化放热或吸热 3 反应产物有气体产生 4 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别为了帮助大家学习和记忆将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结并对典型例题进行解析。 一各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃 1溴的四氯化碳溶液红色腿去 2高锰酸钾溶液紫色腿去。 2含有炔氢的炔烃 1 硝酸银生成炔化银白色沉淀 2 氯化亚铜的氨溶液生成炔化亚铜红色沉淀。 3小环烃三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4卤代烃硝酸银的醇溶液生成卤化银沉淀不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快仲卤代烃次之伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5醇 1 与金属钠反应放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇 2 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇叔醇立刻变浑浊仲醇放置后变浑浊伯醇放置后也无变化。 6酚或烯醇类化合物 1 用三氯化铁溶液产生颜色苯酚产生兰紫色。 2 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7羰基化合物 1 鉴别所有的醛酮24-二硝基苯肼产生黄色或橙红色沉淀 2 区别醛与酮用托伦试剂醛能生成银镜而酮不能 3 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用斐林试剂脂肪醛生成砖红色沉淀而酮和芳香醛不能 4 鉴别甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液生成黄色的碘仿沉淀。 8甲酸用托伦试剂甲酸能生成银镜而其他酸不能。 9胺区别伯、仲、叔胺有两种方法 1用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯在NaOH溶液中反应伯胺生成的产物溶于NaOH仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液叔胺不发生反应。 2用NaNO2HCl 脂肪胺伯胺放出氮气仲胺生成黄色油状物叔胺不反应。 芳香胺伯胺生成重氮盐仲胺生成黄色油状物叔胺生成绿色固体。 10糖 1 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用产生银镜或砖红色沉淀 2 葡萄糖与果糖用溴水可区别葡萄糖与果糖葡萄糖能使溴水褪色而果糖不能。 3麦芽糖与蔗糖用托伦试剂或斐林试剂麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀而蔗糖不能。 二例题解析 例1用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析上面三种化合物中丁烷为饱和烃1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此上面一组化合物的鉴别方法为 例2用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析上面三种化合物都是卤代烃是同一类化合物都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀但由于三种化合物的结构不同分别为苄基、二级、一级卤代烃它们在反应中的活性不同因此可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为 例3用化学方法鉴别下列化合物 苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚 分析上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类醛和酮都是羰基化合物因此首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别然后用托伦试剂区别醛与酮用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛用碘仿反应鉴别甲基酮用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行 1 将化合物各取少量分别放在7支试管中各加入几滴24-二硝基苯肼试剂有黄色沉淀生成的为羰基化合物即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮无沉淀生成的是醇与酚。 2 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中各加入托伦试剂氢氧化银的氨溶液在水浴上加热有银镜生成的为醛即苯甲醛和丙醛无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。 3 将2种醛各取少量分别放在2支试管中各加入斐林试剂酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液有红色沉淀生成的为丙醛无沉淀生成的是苯甲醛。 4 将2种酮各取少量分别放在2支试管中各加入碘的氢氧化钠溶液有黄色沉淀生成的为2-戊酮无黄色沉淀生成的是3-戊酮。 5 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中各加入几滴三氯化铁溶液出现兰紫色的为苯酚无兰紫色的是醇。 6 将2种醇各取少量分别放在支试管中各加入几滴碘的氢氧化钠溶液有黄色沉淀生成的为异丙醇无黄色沉淀生成的是丙醇。 例4用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。 分析上面三种化合物都是脂肪胺分别为伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存在下能与苯磺酰氯发生反应生成苯磺酰胺。伯胺反应后生成的苯磺酰胺因其氮原子上还有一个氢原子显示弱酸性能溶于氢氧化钠而生成盐仲胺生成的苯磺酰胺中其氮原子上没有氢原子不溶于氢氧化钠而呈固体析出叔胺不发生反应因此可用此反应兴斯堡反应鉴别三种化合物。 例5用化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖。 分析上面三种化合物都是糖葡萄糖、果糖是单糖具有还原性能被托伦试剂和斐林试剂氧化而蔗糖是非还原性双糖因此可用托伦试剂和斐林试剂将蔗糖与葡萄糖、果糖区别葡萄糖是醛糖可被溴水氧化而果糖是酮糖不被溴水氧化因此溴水可将二者区别。
本分的官能是3，甲醛为2，当两物质基团数不等，所以是2*（2*6）/（5+6）=24/11。
苯酚（Phenol）是一种有机化合物，化学式为C₆H₅OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
发现历史
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。
里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
