苯酚为什么显示酸性

邻苯基苯酚(o-phenylphenol, OPP)，又名2-羟基联苯或2-苯基苯酚，为白色或浅黄色或淡红色粉末、薄片或块状物，具有微弱的酚味。熔点55.5~57.5℃，沸点283～286℃ (0.1MPa)，相对密度1.213 (20℃)，闪点123.9℃。微溶于水，易溶于甲醇、丙酮、苯、二甲苯、三氯乙烯、二氯苯等有机溶剂。邻苯基苯酚钠盐简称SOPP，为白色薄片或块状物或淡红色粉末，极易溶于水。

3-苯基苯酚，一种有机化学物质，分子式：C12H10O，白色至黄色-米色结晶粉末。

对苯基苯酚（英文名称:4-Phenylphenol）又名对羟基联苯（p-Hydroxybiphenyl），4-羟基联苯（4-Hydroxybiphenyl），4-联苯酚（4-Biphenylol），1，1，-二苯基-4-酚（1，1，-diphenyl-4-ol）,简称PPP。常温下为白色至淡红色有刺激性气味的针状或片状结晶或粉末，极易溶于水，能溶于醇和醚，溶于碱溶液，不溶于油脂。本品可燃、易升华。对苯基苯酚是有毒化学品，缺乏具体毒性数据，对眼睛、皮肤和粘膜有刺激性影响，其毒性可参照联苯和苯酚。对苯基苯酚是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于染料、农药、防腐杀菌剂、涂料、感光材料等领域。分子式为C12H10O。

【中文名称】苯酚；石炭酸

【英文名称】phenol

【结构或分子式】

所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】94.11

【密度】1.071

【熔点（℃）】42～43

【沸点（℃）】182

【折射率】1.5425（41）

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口530。

【性状】

无色或白色晶体，有特殊气味。

【溶解情况】

溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。

【用途】

用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。

【制备或来源】

由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排，或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。

【其他】

加热能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。

一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

世界苯酚生产与消费现状

自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。

2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。

我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。

为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。

近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。

预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。

酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。

水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。

壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。

苯酚(别名：石炭酸 ）

分子式：C6H6O

分子量：94.11

CAS NO.108-95-2

结构式：C6H5OH

CAS 登录号108-95-2

EINECS 登录号203-632-7

物化性质：

性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

熔点 43℃

沸点 181.7℃

凝固点 41℃

相对密度 1.0576

折射率 1.54178

闪点 79.5℃

溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

【钠与苯酚反应的实验】

苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。

在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

由于偶联反应(CouplingReaction)含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。 偶氮化合物是一类有颜色的化合物，有些可直接作染料或指示剂。在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。

联苯酚属于商标分类第1类0102群组；

经路标网统计，注册联苯酚的商标达3件。

注册时怎样选择其他小项类：

1.选择注册（丙二醇甲醚乙酸酯，群组号：0102）类别的商标有3件，注册占比率达100%

2.选择注册（丙酮，群组号：0102）类别的商标有3件，注册占比率达100%

3.选择注册（双酚A，群组号：0102）类别的商标有3件，注册占比率达100%

4.选择注册（四甲基氢氧化铵，群组号：0102）类别的商标有3件，注册占比率达100%

5.选择注册（工业用尼古丁酸，群组号：0102）类别的商标有3件，注册占比率达100%

6.选择注册（电子工业用丙二醇甲醚，群组号：0102）类别的商标有3件，注册占比率达100%

7.选择注册（电子工业用丙二醇甲醚乙酸酯，群组号：0102）类别的商标有3件，注册占比率达100%

8.选择注册（聚乙烯乙烯醇，群组号：0102）类别的商标有3件，注册占比率达100%

9.选择注册（苯酚，群组号：0102）类别的商标有3件，注册占比率达100%

10.选择注册（醋酸，群组号：0102）类别的商标有3件，注册占比率达100%

如何清洗水果上的保鲜剂

如何清洗水果上的保鲜剂呢？如今，各种各样的水果在超市或批发市场里一应俱全，无论春夏秋冬，是否应季，那些水果总是光鲜照人。其实，这些都是水果保鲜剂的功劳。那么，我们常吃的水果都使用了哪些保鲜剂？如何清洗水果上的保鲜剂呢？

如何清洗水果上的保鲜剂1

一、草莓：

一般草莓采后硬度下降很快，植酸浸果法和几丁质保鲜法可以用来保鲜。植酸是天然食品添加剂，可延续果实中维生素C的降解，保持果实中的含酸量。几丁质能在果实表面形成一层半透明膜，从而减少营养成分下降，达到保鲜目的。

建议去除方法：

在清洗草莓时，用清水冲洗并轻轻触摸草莓的表面即可除去大部分的保鲜剂。

二、柑橘：

橙子、橘子、芦柑等水果，经常使用碳酸氢钠作为保鲜剂。碳酸氢钠本身没有直接杀菌作用，但溶于水后会使水呈碱性，从而使水果表面的PH值升高，可以抑制喜微酸环境的青霉菌和绿霉菌的生长与繁殖。同时碱液清洗了果面的残留污物和病菌，也间接减轻了腐烂率。另外，柑橘类水果还经常使用涂蜡保鲜剂，这样可以隔绝氧气、微生物，具有增加光泽、减轻水分蒸发等作用。

建议去除方法：

是使用碳酸氢钠还是涂蜡保鲜，保鲜剂一般都无法穿透柑橘类水果的表皮，因此食用无需担心，去皮即可。

三、梨：

梨常用的保鲜剂是虎皮灵，属于抗氧化水果保鲜剂，难溶于水，易溶于乙醇。虎皮灵可以很好地防治鸭梨贮藏中的生理病害——黑皮病的发生。目前常用的保鲜方法是用虎皮灵配成一定浓度的药液，直接喷到包装纸上，制成保鲜纸。

建议去除方法：

由于这种保鲜剂是喷在保鲜纸上，并非直接涂抹在水果表面，因此对水果的影响不大，若您还是有所顾虑，可以采取削皮的方法。

四、葡萄

由亚硫酸盐制成的片剂是目前葡萄保鲜的最理想保鲜剂。

它对葡萄保鲜的原理是亚硫酸盐遇水分解释放出的二氧化硫，不仅可以杀灭灰霉菌等一些引起葡萄贮藏腐烂的病菌，而且对葡萄的脱落酸含量及乙烯释放有明显抑制作用，可减轻葡萄贮藏中的脱粒，还可抑制贮藏中果实各部位的多酚氧化酶活性。

建议去除方法由于亚硫酸盐属于水溶性保鲜剂，因此用清水冲洗即可。

五、苹果

苹果保鲜时常用的保鲜剂叫做甲基托布津。

原药为无色结晶，不溶于水，可溶于有机溶剂，对酸、碱稳定。该药为苯骈咪唑类广谱性杀菌剂。常用于苹果，也可以用于香蕉、柑橘、菠萝、哈密瓜、甘薯等的防腐贮存。一般采用浸蘸或涂布处理。

另外，本剂对人、畜、蜜蜂、鱼类毒性低，对作物也较安全，还可用来防治果蔬上的菌核病、灰霉病、bai粉病等多种真菌性病害。

此外，苹果保鲜时也可以使用虎皮灵，使用方法与梨相同。

建议去除方法由于甲基托布津不溶于水，因此最好在食用时削皮。

六、桃子

桃子贮藏期间，常常因为褐腐病而引起桃子大量腐烂。

通常使用的保鲜方法是防腐保鲜法，用质量分数为0.1%的苯菌灵悬浮液在40℃的温度条件下浸泡25分钟，可起到预防桃子的腐烂的作用。

建议去除方法用清水冲洗并用手摩擦桃子的表皮，或者去皮。

七、番茄

番茄常用的保鲜剂有邻苯基苯酚（别名安普净、联苯酚、邻苯基酚钠、2-羟基联苯、）现广泛用其钠盐。邻苯基苯酚是粉红色结晶，稍有气味，易挥发、易溶于多种有机溶剂。邻苯基苯酚尤其对番茄的根霉菌有很好的抑制作用。

在具体应用上，一般采用喷雾洗果、浸果、或泡沫等方法进行。

此外，还有一种保鲜剂也常用于番茄的保鲜，它就是从虾、蟹的甲壳中提取出甲壳质及其衍生物，脱乙酰基后加入其它辅助剂配制成壳聚糖衍生物涂膜保鲜剂。

用于番茄时，在适宜的条件下保鲜期可长达两个月。

建议去除方法清水冲洗，或者去皮。

如何清洗水果上的保鲜剂2

水果保鲜剂的危害

水果保鲜剂肯定对人体有害的.，但是水果保鲜剂在于用量多少!有些保鲜剂是国家允许使用的。

水果保鲜剂主要是针对防杀水果中的微生物、细菌的生长，保持相对湿度避免水分蒸发，正确使用水果保鲜剂确实能让水果起到很好的保鲜作用，如果保鲜剂超标或非法添加，对人体危害很大。可能会导致基因损坏、肝肾功能损坏，还可导致慢性中毒等。

常用的食品保鲜剂

1、苯甲酸， 是世界各国允许使用的一种食品保鲜剂，它在动物体内易随屎液排出体外，不蓄积，毒性低且价格低廉，目前占据国内大部分保鲜剂市场

2、丁基羟基茴香醚(BHA)， 是目前国际广泛应用的抗氧化剂之一，并有很强的抗微生物作用，主要用于食用油脂，最大用量为0.2g/kg，缺点是成本较高

3、二丁基羟基甲苯(BHT)， 是目前我国生产量最大的抗氧化剂之一，价格低廉，为BHA的1/5~1/8，但抗氧化性不如BHA强，使用范围与BHA相同，缺点是毒性较高。

常用的水果保鲜剂及清除方法

1、柑橘类水果保鲜剂——碳酸氢钠

碳酸氢钠是白色晶体或白色粉末。不过这种保鲜剂不会穿透桔子皮，所以只要不吃皮就行。

2、梨类水果保鲜剂——虎皮灵(乙氧基喹啉)

属于抗氧化水果保鲜剂。这类水果常用的保鲜方法是用虎皮灵制成保鲜纸，或直接把虎皮灵喷涂在梨子的表面。虎皮灵会危害胃肠等消化系统。肉眼很难辨别是否使用了保鲜剂。虎皮灵易溶于乙醇，因此清洗梨子时，要先用加了白酒的水清洗，然后再用清水冲洗干净。

3、苹果类水果保鲜剂——甲基托布津

这种保鲜剂一般采用浸蘸或涂布处理，这种保鲜剂的去除可直接采取削皮的方式。

4、桃子类水果保鲜剂——苯菌灵悬

用质量分数为0.1%的苯菌灵悬浮液在40℃的温度条件下浸泡25 分钟，可起到预防桃子的腐烂的作用。因此，此类水果保鲜剂的去除方法也以水洗为主，可擦去桃表皮的绒毛。

5、草莓类水果保鲜剂——乳酸钙

草莓很容易腐烂，所以它的保鲜方法有很多，通常采取用0.5%乳酸钙或0.5%乳酸钙+1%柠檬酸浸果防腐保鲜方法或者脱乙酰甲壳涂膜的涂膜保鲜法来保持果实的硬度。这些物质都元毒性，因此草莓和樱桃的重点在清洗，尤其是草莓，表皮有很多突起，容易藏污纳垢，需要反复用清水冲洗，如果使用淡盐水清洗效果更好。

6.、圣女果类水果保鲜剂——邻苯基苯酚

邻苯基苯酚呈粉红色，无味低毒。选购前可以用纸巾擦拭果皮，如果能擦掉颜色，说明使用量过大，最好不要购买。圣女果需用清水反复冲洗，或者去皮后食用。

7、葡萄、荔枝、龙眼等水果保鲜剂——亚硫酸盐

这类保鲜剂可能导致水果中的二氧化硫残留量超标，轻则会出现头晕、恶心和腹泻等症状，严重时会引起急性中毒。购买这类水果时一要看颜色，色泽发白的须谨慎二是闻气味，特别提防有轻微刺激性气味的。葡萄在清洗时加入微量的小苏打，反复冲洗。荔枝、龙眼等去皮即可。

大家在选购水果是要多看看水果的成色，注意一些购买事项，有些水果的保鲜剂是不可以食用的，比如食用了二氧化硫含量超标的食物，可能会出现头晕、恶心、呕吐和腹泻等症状，严重还有可能引起急性中毒，甚至致癌。

苯酚与氧气反应，生成粉红色物质苯醌另外苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。1,4-苯醌（常称为对苯醌）是一种有机化合物，分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

习惯上，二者常以用途而不是以化学结构相区分，因为同一物质如苯酚(phenol)低浓度时用作防腐剂，较高浓度时用作消毒剂。多数认为，防腐剂一词不适用于全身应用的药物。常用作防腐剂和消毒剂的药物有苯酚的各种取代物如联苯酚(biphenols)、甲酚(cresols)、二甲苯酚(xylenols)，阳离子表面活性物质，卤素(halogens)，氧化剂如过氧化氢(hydrogen per-oxide)和高锰酸盐(perman-ganates)，苯胺染料(aniline dyes)和吖啶染料(acridine dyes)，重金属盐，醇类(alcohols)和醛类(aldehy-des)等。

防腐剂也应用以保持食品原有品质和营养价值为目的的食品添加剂。规定使用的防腐剂有苯甲酸、苯甲酸钠、山梨酸、山梨酸钾、丙酸钙等25种。

防腐原理

防腐剂的防腐原理，大致有如下3种：

一、是干扰微生物的酶系，破坏其正常的新陈代谢，抑制酶的活性。

二、是使微生物的蛋白质凝固和变性，干扰其生存和繁殖。

三、是改变细胞浆膜的渗透性，抑制其体内的酶类和代谢产物的排除，导致其失活。