苯,硝基苯,苯酚,氯苯,哪个最易发生硝化反应
苯酚>苯>氯苯>硝基苯
苯酚的氧上有未共用电子对,通过较强的共轭效应增大苯环的电子云密度,活化苯环。
硝基负诱导效应(强吸电子基)强,降低了苯环的电子云密度,是钝化苯环的基团,最难再发生硝化反应。
氯是强吸电子基,但氯也有未共用电子对,诱导效应(-I)和共轭效应(+M)同时作用,结果是氯苯的反应活性弱于苯但强于硝基苯。
大学的有机化学课本
苯
这一章都有。现在高考也要考这个吗?
(1)向上述四种物质中加入FeCl3溶液,若变为紫色的是苯酚,苯酚可以与FeCl3生成紫色的物质,发生显色反应;
(2)再向其他三种物质中加入硝酸银的醇溶液:
①室温下立即产生白色沉淀的为一氯甲苯;
②加热一会产生白色沉淀的为氯丙苯;
③加热也不产生沉淀的为氯苯。
解析: FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl ,苯酚与氯化铁的显色反应(产生的是一种络合物),常用于苯酚的定性鉴定 ;一氯甲苯(氯化苄)属于烯丙基型卤代烃,很活泼,常温下就能够反应;氯丙烷属于孤立型不饱和卤代烃,需要加热才能够反应;氯苯就属于乙烯基卤代烃,非常稳定,故加热也不反应。
1、能使高锰酸钾溶液退色的是甲苯和苯酚。
2、再取这两种物质,分别加入到氢氧化钠溶液中,迅速溶解的是苯酚,不能溶解的是甲苯
C6H5—OH+NaOH=C6H5—ONa+H2O
3、取剩下的三种样品,分别加入到水中,能浮在水面上的是苯,因为苯的密度比水小,其他两种都比水的密度大。
4、氯苯与硝基苯的鉴别没找到更好的办法。
沸点法:测沸点,沸点约为132℃的是氯苯;沸点约为210℃的是硝基苯
密度法:密度约为1.1是的氯苯;密度为1.2的是硝基苯(由于密度差异不大,此法可靠性较低,不推荐)
氯苯类:A:一氯代苯 1、对中枢神经系统有抑制和麻醉作用;对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒:接触高浓度可引起麻醉症状,甚至昏迷。脱离现场,积极救治后,可较快恢复,但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性,但反复接触,则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒:常有眼痛、流泪、结膜充血;早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状;重者引起中毒性肝炎,个别可发生肾脏损害。2、对环境有严重危害,对水体、土壤和大气可造成污染。由于其密度较水为重,且不溶于水,因此是重非水相液体(Dense nonaqueous phase liquids,DNAPLs)中的一种,并对地下水系统造成严重的威胁。 B:二氯苯 1、邻二氯苯 具有高的刺激性,吞咽和吸入有中等毒性。2、间二氯苯 有刺激性气味,无毒性。 3、对二氯苯 具有中等毒性,刺激眼睛和粘膜 C:三氯苯:樟脑丸的主要成分,有毒,不可误食。D:六氯苯:主要用途: 用作防治麦类黑穗病, 种子和土壤消毒。 健康危害: 接触后引起眼刺激、烧灼感、口鼻发干、疲乏、头痛、恶心等。中毒时可影响肝脏、中枢神经系统和心血管系统。可致皮肤溃疡。 环境危害: 对环境有严重危害,对水体可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃,为可疑致癌物,具刺激性。 危险特性: 受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
苯胺类:苯胺类物质主要包括苯胺(俗称阿尼林油)、甲苯胺和联苯胺等。苯胺可通过口腔、呼吸道和皮肤进入人体。对人体的危害主要影响血液、肝及中枢神经系统。急性中毒时,可造成铁红蛋白缺氧、头痛眩晕、全身乏力、恶心呕吐、血压增高、脉跳加快,严重时神志不清,体温下降,瞳孔放大。阵发性痉挛抽搐而死亡,慢性中毒可引起各种神经官能症状、血尿、皮肤丘疹和过敏反应。
苯胺类物质主要用于染料工业、制药、人造树脂、橡胶硫化促进剂及彩色铅笔等方面。
苯酚类:苯酚有毒,有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应用酒精或聚乙二醇清洗;若量较大或者混有氯仿,则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。
苯酚类化合物的毒性以苯酚为最大,通常含酚废水中又以苯酚和甲酚的含量最高。目前环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。
环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染,含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一,是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、朔料、医药、农药、油漆等工业排出的废水中均含有酚。这些废水若不经过处理,直接排放、灌溉农田则可污染大气、水、土壤和食品。
酚是一种中等强度的化学毒物,与细胞原浆中的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性,高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可经皮肤粘膜、呼吸道及消化道进入体内。低浓度可引起蓄积性慢性中毒,高浓度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般来讲,酚进入人体后机体通过自身的解毒功能使之转化为无毒物质而排出体外。只有当摄入量超过解毒功能时才有蓄积而导致慢性中毒,表现为头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。
由于酚的用途极为广泛,预防其污染的工作也很困难。在生产和使用酚的工厂必须建立严格的操作制度,谨防酚的外泻。同时要搞好废水的回收利用和生物氧化处理,严禁含酚废水排入渗井、渗坑,以免污染地下水。