如何比较有机酸的酸性？
酸的定义是一个物质把H（proton）给另一个物质，所以酸性的强弱通常是通过生成的碱(A-)的稳定性来判断的，对应的碱越稳定，酸性越强
1. 丙酸 和 乙酸相比COO-连的碳链比乙酸要长，所以生成的碱更加不稳定，CH3是EDG（electron donating group）所以碳链越长，生成的碱越不稳定，酸性越低
2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比，Cl的吸电能力比Br强（more electronegative）所以一氯乙酸生成的碱更稳定，酸性更强。这二者都是EWG（electron withdrawing group)，所以可以稳定生成的碱的negative charge，因此它们俩都比甲酸乙酸的酸性强。
3. 所以酸性比较，一氯乙酸>一溴乙酸>乙酸>丙酸
常见的有机酸，例如题主列出的这几种，可以通过在化学手册（或大学分析化学教材的附录）中查得pKa值，用pKa值衡量其酸性。pKa越小，酸性越强。
不常见的有机酸，例如实验室自行合成的有机酸，就需要自行测定pKa值。方法见相关文献。
首先，羧基上的那个氧原子（羰基）电负性大，碳氧之间电子云偏向氧，羧基碳带部分正电荷，而且碳氧（羟基）之间电子云密度减小，而且偏向碳，不稳定，由于诱导效应，导致羟基部分电子云密度变小，极性增强且偏向氧，容易断键，这是羧酸酸性的原理。
氯原子溴原子电负性大，电子云更多偏向氯原子或者溴原子，羧基上氧氢键极性进一步增加，氧氢键更容易断。氯的吸电子能力比溴强，所以氯乙酸大于溴乙酸。
然后甲基乙基相对于羧基是推电子基团，能够增加羧基的电子云密度，减小氧氢键极性，导致氢氧键不易断键，酸性减弱，这两者之间乙基推电子能力大于甲基，所以丙酸酸性弱于乙酸。
消毒是指杀灭外环境中病原微生物的方法，其日的是切断传染病的传播途径，预防传染病的发生或流行。我国用于饮用水消毒的方法主要有氯化消毒、二氧化氯消毒、紫外线消毒和臭氧消毒。常用的氯消毒剂有液氯、漂白粉、漂白精片、次氯酸钠等。
在氯化消毒杀灭水中病原微生物的同时，氯与水中的有机物反应，产生一系列氯化消毒副产物。通常，将水中能与氯形成副产物的有机物称为有机前体物。天然水中有机前体物主要以腐殖质(含腐殖酸和富里酸)为主要成分，其次是藻类及代谢产物、蛋白质等。腐殖质是氯化消毒过程中形成氯化副产物三卤甲烷的主要前体物质， 卤甲烷属挥发性卤代有机物，主要有氯仿、一溴二氯甲烷、二溴一氯甲烷、溴仿，以氯仿含量最高。
自1974年Rook和Bellar等人发现饮用水加氯消毒可以产生三卤甲烷(THMs)后，人们对DBPs的成分进行了大量研究，结果发现DBPs有上百种物质¨ 。主要种类有三卤甲烷(THMs)、卤乙酸(HAAs)、卤代酮类(HKs)、卤乙腈(HANs)、卤乙醛类(CH)、三氯硝基甲烷、甲醛、乙醛、2．4．6一三氯酚等，近年又发现DBPs中还含有3一氯一4一二氯甲基一5一羟基一2(5)氢一呋哺酮(MX)和2一氯一3一二氯甲基一4一氧一丁二烯酸等。三卤甲烷(THMs)主要成分为三氯甲烷(TCM)、一溴二氯甲烷(BDCM)、二溴一氯甲烷(DBCM)和三溴甲烷(TBM)等，其中TCM含量最高。卤乙酸(HAAs)，主要成分有一氯乙酸(MCAA)、二氯乙酸(DCAA)、三氯乙酸(TCAA)、一溴乙酸(MBAA)、二溴乙酸(DBAA)等。卤代酮类(HKs)主要成分有二氯丙酮(DCP)、三氯丙酮(TCP)等。卤乙腈(HANs)主要成分有二氯乙腈(DCAN)、三氯乙腈(TCAN)、溴氯乙腈(BCAN)、二溴乙腈(DBAN)等卤乙醛类主要为水合氯醛(CH)等。
中文名：一氯乙酸
中文别名：一氯醋酸氯乙酸
英文名称：Chloroacetic acid
英文别名：MCAChloroacetic acid, mono-Monochloroacetic acidMono Chloro Acetic Acidchloroacetate
CAS No.：79-11-8
EINECS号：201-178-4
用途:
氯乙酸为染料、医药、农药、树脂及其它有机合成的中间体。染料工业用于生产靛蓝染料医药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸农药工业用于制造乐果,除草剂,2,4-D- 丁酯,2，4，5一T、硫氰醋酸、萘乙酸等。
中文名：一氯乙酸
中文别名：一氯醋酸氯乙酸
英文名称：Chloroacetic acid
英文别名：MCAChloroacetic acid, mono-Monochloroacetic acidMono Chloro Acetic Acidchloroacetate
分子式：C2H3ClO2
分子量：94.5
熔点：61-63℃
沸点：189℃
折射率：1.4330
闪光点：126℃
密 度：1.58
水溶性：易溶于水
性质：无色结晶固体，是一个有机羧酸，化学式为ClCH2CO2H。一氯乙酸是有机合成中的重要试剂，为有潜在危险的烷基化试剂。有三种异构体，α-异构体熔点为63℃。β-体熔点55～56℃。γ-体熔点50℃。易溶于水，可溶于苯、氯仿和乙醇，钠盐20℃在水中的溶解度为85g/100ml。大鼠急性经口LD50(钠盐)650mg/kg，粉尘对皮肤和眼睛有刺激性。虹鳟鱼LC50(48h)为900mg/L。有强腐蚀性。
一氯乙酸是弱酸。
氯乙酸，别名一氯乙酸，是一种有机化合物，化学式为ClCH2COOH，有α、β、γ三种存在形式，是一种重要的有机化工原料。
氯乙酸包装采用聚丙烯编织袋内衬双层塑料袋包装。在运输过程应防止阳光直射、受潮、包装破损。应储存在阴凉、通风干燥处，远离火种、热源，应与氧化物、碱类、易燃物等物品分开存放。常温下保质期为一年，夏季气温较高下不宜长期存放。
吸入高浓度该品蒸气或皮肤接触其溶液后，可迅速大量吸收，造成急性中毒。吸入初期为上呼吸道刺激症状。中毒后数小时即可出现心、肺、肝、肾及中枢神经损害，重者呈现严重酸中毒。
患者可有抽搐、昏迷、休克、血尿和肾功能衰竭。酸雾可致眼部刺激症状和角膜灼伤。皮肤灼伤可出现水疱，1～2周后水疱吸收。慢性影响：经常接触低浓度该品酸雾，可有头痛、头晕现象。
以上内容参考：百度百科——一氯乙酸
)、溴酸盐(BrO3-)等等。过去常用的消毒剂为液氯，目前氯胺、二氧化氯、臭氧等不同种类的消毒剂也在广泛应用，使用不同的消毒剂其DBPs不同，液氯作为饮用水中的消毒剂在全世界应用的时间最久、范围最广泛，通常它以次氯酸(HOCl-)或次氯酸盐(OCl一
)的形式存在，当水中有溴离子时，可以氧化溴离子为次溴酸(HOBr-)或次溴酸盐(OBr一
)，次氯酸和次溴酸均可以与水中有机物作用产生DBPs，包括THMs、HAAs、HANs、HK、CH、CP，每类物质中含有不同组分的化合物(见表1)，其中THM、HAA、HAN为主要的副产物；氯胺作为第二大消毒剂，与液氯相比可以明显的降低上述DBPs的含量，但是可以导致CNCl和亚硝酸盐的生成；臭氧可以氧化水中的有机物产生非卤代DBPs，如酮类、羧酸和醛类化合物，以甲醛为主，它还可以直接与溴离子反应产生BrO，如果水中同时存在有机物和溴离子时，臭氧可以氧化溴离子为次溴酸，丽导致溴代DBPs的生成，如溴仿；二氧化氯不直接产生有机卤代DBPs，主要的DBPs为亚氯酸盐和氯酸盐，其消毒剂本身的分解作用大于它与水中有机物的反应。从目前DBPs对健康影响的认识水平来讲，人们最感兴趣的DBPs，为THMs、HAAs、溴酸盐和亚氯酸盐。
| （1）根据信息可知，一氯乙酸与苯发生取代反应，生成苯乙酸和HCl，反应方程式为ClCH 2 COOH+
→
-CH 2 COOH+HCl． 故答案为：ClCH 2 COOH+
→
-CH 2 COOH+HCl； （2）一氯乙酸与2-丙醇发生酯化反应，方程式为ClCH 2 COOH+CH 3 CH（OH）CH 3
异丙醇在浓硫酸、加热的条件下，会发生消去反应，生成CH 3 CH=CH 2 ， 故答案为：ClCH 2 COOCH（CH 3 ） 2 ；CH 3 CH=CH 2 ； （3）由图表可知：根据FCH 2 COOH、ClCH 2 COOH、BrCH 2 COOH、ICH 2 COOH的pKa知，卤素的原子序数越小，pKa越小，即酸性越强，即一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱． 根据F 3 CCOOH、F 2 CHCOOH、FCH 2 COOH的pKa知，卤素原子个数越多，pKa越小，即酸性越强； CH 3 CH 2 CHClCOOH、CH 3 CHClCH 2 COOH、ClCH 2 CH 2 CH 2 COOH只有氯原子的位置不同，氯原子离羧基位置越远，酸性越弱； 根据一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱知，Cl 2 CHCOOH的酸性小于F 2 CHCOOH的酸性，所以Cl 2 CHCOOH的pKa＞1.24；根据含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强知，Cl 2 CHCOOH的pKa小于ClCH 2 COOH的pKa，即Cl 2 CHCOOH的pKa＜2.86． 故答案为：①卤素原子离羧基位置越远，一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱；②含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强；③一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱；1.24～2.86． |
对于剩下的4个乙酸衍生物，吸电子基团越强越多的，酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。
三氟乙酸中，氟的电负性最大，而且数量最多，所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱，所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团，酸性比溴乙酸弱。
所以顺序为三氟乙酸
>
氯乙酸
>
溴乙酸
>
乙酸
>
乙醇
