牙托粉的义齿基托树脂微波热处理法
微波是一种波长小于10cm的电磁波，具有一定的穿透性。具有极性分子结构或极性基团的材料吸收微波后，分子被激发，互相摩擦产生大量热量，使材料内部温度迅速升高。MMA为极性分子，容易吸收微波而最终聚合，因此，用微波进行义齿基托树脂热处理是一种快速的方法。
微波热处理需要用特制的玻璃钢型盒，因为金属型盒对微波具有屏蔽作用。微波热处理过程是：将填好胶的型盒用特制的玻璃钢螺钉加压固定，然后放入微波炉内进行微波照射。一般先照射义齿组织面，然后反转型盒，照射另一面，以550W微波炉为例，每面照射1．5-2.0min。
采用微波热处理的基托树脂，其力学性能与常规水浴热处理法基本相同。微波热处理法具有处理时间短、速度快、所制基托组织面的适合性好、固化后基托树脂与石膏分离效果好等优点。
二、室温化学固化型义齿基托树脂
室温化学固化型义齿基托树脂(room temperature curing denture base resin)又称自凝型义齿基托树脂，简称自凝树脂(self-curing resin)。所谓“自凝”，乃是相对加热固化而言的，是指在室温下能够固化，不必额外加热的意思。 、
(一)组成
自凝树脂是由粉剂和液剂两部分所组成。粉剂又称自凝牙托粉，主要是PMMA均聚粉或共聚粉，还含有少量的引发剂BPO和着色剂(如镉红、钛白粉)。液剂又称自凝牙托水，主要是MMA，还含有少量的促进剂、阻聚剂及紫外线吸收剂。
自凝树脂所用的引发剂一般为过氧化苯甲酰(BPO)，其含量一般为聚合粉重量的1%左右。促进剂的种类较多，主要有两类，一类是有机叔胺，另一类为对甲亚磺酸盐。
有机叔胺促进剂主要有N、N．二甲基对甲苯胺(DMT)、N、N一二羟乙基对甲基胺(DHET)。促进剂的含量一般为牙托水重量的0．5%～0．7%。
常用的对甲苯亚磺酸盐有对甲苯亚磺酸(TSA)、对甲苯亚磺酸钠盐(TSS)和钾盐(TSP)，用此类促进剂聚合的树脂，色泽稳定性好。
(二)聚合原理
自凝树脂的聚合过程与热固化型树脂相似，所不同的是链引发阶段产生自由基的方式不同。BPO需在60～800C温度下才能分解出自由基，欲使其在常温下分出自由基，需要叔胺作为促进剂。BPO与叔胺在常温下就能发生剧烈的氧化还原反应，释放出自由基， 所释放的自由基可以打开MMA分子结构中的双键，引发其聚合。
(三)性能
由于自凝树脂是在常温下通过氧化还原反应引发聚合，快速固化而成，比热固化型树脂，分子量小、残留单体量多、机械强度低、容易产生气泡和变色等缺点。
1．平均分子量 自凝牙托粉的分子量低，约为8万～14万，而且MMA经氧化还原引发体系引发聚合后所形成的聚合物的平均分子量也较热固化型的低，聚合物分子为短链状结构。因此，自凝树脂固化后的平均分子量低于热固化型树脂。
2．残余单体(residual monomer) 与热固化型相比，自凝树脂的残余单体含量较多，而且残余单体量与聚合所用促进剂的种类有关。
残余单体在基托中起着增塑剂的作用，既降低了强度，又加剧了氧化变色，还可能导致基托扭曲变形。
3．聚合收缩(polymerization shrinkage) 线性收缩约为0．43%，与热固化型树脂相近，它的尺寸准确性与形态稳定性近似于热固化型树脂。
4．色泽稳定性(color stability) 自凝树脂的颜色稳定性不如热固化型树脂，其原因主要是树脂中残留的促进剂叔胺和阻聚剂的继续氧化，变色的程度与促生剂和阻聚剂的种类及用量有关。
5．聚合热 自凝树脂在聚合反应过程中伴随有反应热的产生，产热量除与塑料体积大小有关外，还与促进剂或引发剂含量多少有直接关系。促进剂含量高，则反应热也多。高反应热反过来也促使聚合的进行。反应热的大小与聚合时的环境温度也有关系。在一般情况下，环境温度高，反应热愈大，固化愈快。
6．机械性能 自凝树脂的机械性能整体上不如热固化型树脂，韧性较差，脆性较大，刚性较好。采用MMA—EA—MA三元共聚粉可以改善自凝树脂的韧性，综合性能也有所改善。
(四)应用
自凝树脂主要用于制作正畸活动矫治器、腭护板、牙周夹板、个别托盘、义齿重衬及暂时冠桥等，也可用来制作简单义齿的急件。
自凝树脂应用时，一般先将牙托水加入调杯内，然后再加牙托粉于杯内，粉液比为2：1(重量比)或5：3(容量比)，稍加调和后，加盖放置。待调和物呈稀糊时，可用糊塑法直接在湿模型上塑形，树脂固化前可适当加压。初步固化后连同模型一起置于60℃热水浸泡30分钟，以促进固化完全，冷却后适当调磨咬合、打磨、抛光。
自凝树脂调和后，所允许的操作时间是有限的。一般在糊状期塑形，此期流动性好，不粘丝、不粘器具，容易塑形。若塑形过早，调和物流动性太大，不易塑形；若塑形过迟，调和物已进入丝状期，易粘器具，不便操作，也容易带入气泡。
自凝树脂在口腔内直接重衬或修补时，单体会使患者感到辛辣，而聚合时所放出的热甚至会灼伤粘膜，特别是大面积重衬时尤应注意。在接触自凝树脂的软组织表面最好事先涂布液体石蜡或甘油，可起到一定的保护作用。此外，自凝树脂在个别情况下有过敏现象，症状为接触处有蚁走感、发痒、灼热及刺痛等感觉，局部可见有丘疹、水肿等症状。
表示取代基在哪个原子上。
比如第一个，O,O- 表示乙基是连在氧原子上的。S表示 (乙硫基)甲基是连在硫原子上的。
第二个也一样。连在N原子上的。
举一个简单的例子：CH3CH2NHCH3 命名：N-乙基甲胺。
o,o-二乙基-o-(4-硝基苯基)硫代磷酸酯即农药1605
O,O-二甲基-S-[2(甲氨基)-2-氧代乙基]硫代磷酸酯
N,N-双(2,4-二甲苯亚氨基甲基)胺
2,5-双(1-吖丙啶基)-3-(2-氨甲酰氧-1-甲氧乙基)-6-甲基-1,4本醌
【目的】1、学习用鸡蛋清引起大鼠足跖急性炎症肿胀的实验方法
2、观察氢化可的松的抗炎作用
【原理】1、常用炎症模型：
（1）急性炎症模型：大鼠足跖角叉菜胶、异体蛋白致肿法，小鼠耳二甲苯致炎法
（2）亚急性炎症模型：大鼠棉球肉芽肿法、大鼠皮下气囊法
（3）免疫性炎症模型：大鼠佐剂性关节炎
2、氢化可的松抗炎作用机制：氢化可的松进入细胞后，激活胞浆受体，变构后进入细胞核，与DNA反应元件结合，引起基因转录的抑制或诱导，使炎症相关蛋白的表达发生变化。
【材料】1、动物：大鼠，体重150～200g，雌雄各半
2、器材：天平、鼠笼、注射器（2ml、0.25ml）、软尺、记号笔
3、药品：50%氢化可的松溶液、生理盐水、10%新鲜蛋清溶液、苦味酸溶液
【方法】1、取实验动物，称重，标记。
2、将大鼠右后足拉直，用记号笔在踝关节处做标记，并用软尺在关节标记处测定周长2次，求其平均值作为给药前周长。
3、给大鼠分别给予如下药物：空白对照组给生理盐水，受试组给氢化可的松。给药方式为腹腔注射，给药剂量为0.5ml/100g体重。
4、30min后，在每鼠右后足掌心进针至踝关节附近，皮下注射10%新鲜蛋清溶液0.1ml/只，每隔15min测定踝关节处周长。
【结果】1、计算肿胀度。
肿胀度=（致炎后周长－给药前周长）/ 给药前周长×100%
2、全部结果汇总，绘制时效曲线，进行t检验。
水性漆和油性漆是涂料的两种分类，水性漆就是以水为稀释剂、不含有机溶剂的涂料，不含苯、甲苯、二甲苯、甲醛、游离TDI有毒重金属，无毒无刺激气味，对人体无害，不污染环境，漆膜丰满、晶莹透亮、柔韧性好并且具有耐水、耐磨、耐老化、耐黄变、干燥快、使用方便等特点。可使用在：木器、金属、塑料、玻璃、建筑表面等多中材质上。
油性漆是指又称油脂漆。以干性油为主要成膜物质的一类涂料，主要有清油，厚漆，油性调合漆、油性防锈漆和腻子、油灰等。所用油脂主要是桐油、亚麻油、梓油、豆油、葵花籽油、鱼油等，其特点是易于生产、价格低廉、涂刷性好、涂膜柔韧，渗透性好。缺点是干燥慢，涂膜物化性能较差，现大多已被性能优良的合成树脂漆所取代。
涂料时指涂于物体表面能形成具有保护装饰或特殊性能(如绝缘、防腐、标志等)的固态涂膜的一类液体或固体材料之总称。水性漆与油性漆都属于涂料。
上色看您是上在什么材质上，不同材质选材也不一样。就木器上着色就有好多产品可以使用，木器着色大多数还是选用 水性着色剂，简单方便易施工，选调好颜色，用刷子刷或者用布均匀的涂抹在材质表面即可。
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通常油性漆使用的是有机溶剂，通常称作“天那水”或者“香蕉水”，有污染，还可以燃烧。可见水性漆与油性漆在环保和健康方面有本质区别。
水性木器漆是木器涂料中技术难度和科技含量最高的产品。水性木器漆以其无毒环保、无气味、可挥发物极少、不燃不爆的高安全性、不黄变、涂刷面积大等优点，随着人们环保意识的增强，越来越受到市场的欢迎。
尽管当前市场上水性木器漆品牌众多，但论据其主要成分的不同，不外乎分为以下四类：
1.以丙烯酸为主要成分的水性木器漆，主要特点是附着力好，不会加深木器的颜色，但耐磨及抗化学性较差，漆膜硬度较软，铅笔法则试为 HB ，丰满度较差，综合性能一般，施工易产生缺陷。因其成本较低且技术含量不高，是大部分水性漆企业推向市场的主要产品。这也是形成大多数人认为水性漆不好的原因所在。其优点是价格便宜。
2.以丙烯酸与聚氨酯的合成物为主要成分的水性木器漆，其特点除了秉承丙烯酸漆的特点外，又增加了耐磨及抗化学性强的特点，有些企业标为水性聚脂漆。漆膜硬度较好，铅笔法则试为 1H ，丰满度较好，综合性能接近油性漆。目前国内只有少数几家企业可以生产。
3.聚氨酯水性漆，其综合性能优越，丰满度高，漆膜硬度可达到 1.5-2H ，耐磨性能甚至超过油性漆，使用寿命、色彩调配方面都有明显优势，为水性漆中的高级产品。
由亚砜类化合物还原得到硫醚类化合物是重要的有机化学转化，传统方法是通过低价金属试剂、金属氢化物、卤离子、磷化合物、Woollin试剂以及膦/氯化试剂来实现这一转化。然而，大多数方法具有以下缺点：1)所用试剂昂贵，2)官能团容忍性差，3)难于处理或反应条件苛刻。因此，需要开发更为有效且原子经济的方法。
技术实现要素：
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种硫醚类化合物的合成方法，该合成方法能够得到一系列的硫醚类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种合成方法在提高硫醚类化合物产率中的应用，该合成方法能够将硫醚类化合物的产率最高提高至99％。
本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。
一种硫醚类化合物的合成方法，包括以下步骤：将三氯化磷与均匀分布有亚砜类化合物的溶剂均匀混合，混合后于20～25℃反应0.5～6小时，得到硫醚类化合物，
其中，所述溶剂为乙腈，
所述亚砜类化合物与三氯化磷的物质的量的比为1：1.05，所述硫醚类化合物的通式为：
所述亚砜类化合物为：
所述R1为芳基或烷基，所述R2为芳基或烷基。
在上述技术方案中，通过点板检测确定反应时间。
在上述技术方案中，所述亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、环丙基亚磺酰基苯、1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯、1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯、1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯、1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、二苯基亚砜、二(4-硝基苯基)亚砜、二(4-甲氧基苯基)亚砜、二(2,6-二甲基苯基)亚砜、9H-噻吨-9-酮-10-氧化物、1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚、二苄基亚砜、二丁基亚砜、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸、4,4’-亚磺酰基二苯酚、N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺或亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯。
在上述技术方案中，在所述分布有亚砜类化合物的溶剂中，所述亚砜类化合物的物质的量与溶剂的体积的比为1：(2～4)，所述物质的量的单位为mmol，所述体积的单位为mL。
在上述技术方案中，在得到硫醚类化合物之后，将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相，用所述流动相对所述硫醚类化合物进行洗脱。
上述合成方法在制备得到硫醚类化合物中的应用。
在上述技术方案中，所述硫醚类化合物的产率为66～99％。
硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的制备方法，包括以下步骤：
将三氯化磷与均匀分布有亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的乙腈均匀混合，混合后于20～25℃反应至少0.5小时，得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯，
其中，所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯与三氯化磷的物质的量的比为1：1.05。
在上述技术方案中，通过点板检测确定反应时间。
在上述技术方案中，所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的物质的量与乙腈的体积的比为1：(2～4)，所述物质的量的单位为mmol，所述体积的单位为mL。
在上述技术方案中，在得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯之后，将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相，用所述流动相对所述硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯进行洗脱。
上述制备方法在合成硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯中的应用，产率大于等于93％。
相比于现有技术，本发明的合成方法具有的有益效果为：
1、原料便宜易得；
2、使用的还原剂为三氯化磷，廉价易得，易于保存；
3、此反应得到一系列硫醚类化合物。
附图说明
图1为本发明的硫醚类化合物的结构通式。
具体实施方式
本发明硫醚类化合物的结构通式为：
其中，R1为芳基或烷基，所述R2为芳基或烷基。
应用亚砜类化合物在三氯化磷存在下的溶剂中进行反应，合成出一系列的硫醚类化合物。合成公式为：
本发明反应机理如下式所示：
本发明的合成方法制备得到的典型的硫醚类化合物为：
正丁基(对甲基苯基)硫醚；
异丙基(对甲基苯基)硫醚；
环丙基(苯基)硫醚；
烯丙基(对甲基苯基)硫醚；
炔丙基(对甲基苯基)硫醚；
苄基(对甲基苯基)硫醚；
1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑；
2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯；
1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚；
3-二氟甲硫基-1H-吲哚；
二苯基硫醚；
二(4-硝基苯基)硫醚；
二(4-甲氧基苯基)硫醚；
二(2,6-二甲基苯基)硫醚；
9H-噻吨-9-酮；
1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚；
二苄基硫醚；
二正丁基硫醚
2-(对甲基苯硫基)乙酸
4,4’-硫代二苯酚
N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺
硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯
在本发明的合成方法后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，柱层析技术的具体步骤为：将30克硅胶(规格200-300目)用100毫升石油醚拌匀后，再填入柱子中，然后再加压淋洗柱子至硅胶柱中无气泡，之后用2毫升二氯甲烷将样品溶解后，再用胶头滴管转移得到的溶液，沿着层析柱内壁均匀加入，上样完毕后，接着用相应体积比为10:1的石油醚：乙酸乙酯作为流动相进行洗脱。
在本发明的具体实施方式中，点板检测的步骤为：
用毛细管吸取10微升反应混合物并用0.5毫升二氯甲烷溶解稀释作为待测溶液，用毛细管吸取待测溶液点于薄层色谱硅胶板的基线上，将硅胶板下部置于(石油醚：乙酸乙酯体积比为2:1作为流动相)展缸中，溶剂展开至距硅胶顶部5毫米，取出硅胶板，待溶剂挥发尽，置于紫外灯(波长为254nm)下观察反应体系中的原料是否反应完全。
下述产率测定方法：首先称量出产物的质量，用产物的质量除以产物的摩尔质量，得到产物的物质的量。然后用产物的物质的量除以原料中亚砜类化合物的物质的量，就得到该产物的产率。
核磁共振的仪器以及型号为核磁共振光谱(1H NMR)测试仪，Brucker ARX 400(400MHz)，化学位移使用四甲基硅烷作为内标。
下面结合附图和实施例具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1
合成的硫醚类化合物为：(正丁基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为97％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.24-7.21(m,2H),7.06(d,J＝8.0Hz,2H),2.86(t,J＝7.4Hz,2H),2.28(s,3H),1.62-1.53(m,2H),1.47-1.37(m,2H),0.90(t,J＝7.4Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ135.7,133.3,129.7,129.6,34.0,31.4,22.0,21.0,13.7.
其中，亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例2
合成的硫醚类化合物为：(异丙基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为95％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.32-7.29(m,2H),7.11-7.09(m,2H),3.34-3.24(m,1H),2.32(s,3H),1.26(d,J＝6.8Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.1,132.9,131.8,129.7,38.8,23.3,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例3
合成的硫醚类化合物为：(环丙基(苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为88％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.37-7.34(m,2H),7.26(t,J＝7.2Hz,2H),7.13-7.09(m,1H),2.20-2.14(m,1H),1.06-1.01(m,2H),0.70-0.65(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.9,128.8,126.8,125.1,12.3,8.6.
其中，亚砜类化合物为环丙基亚磺酰基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例4
合成的硫醚类化合物为：(烯丙基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为89％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.27-7.26(m,1H),7.26-7.24(m,1H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),5.92-5.81(m,1H),5.11-5.06(m,1H),5.06-5.02(m,1H),3.52-3.49(m,2H),2.31(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.6,134.0,132.3,130.9,129.7,117.5,38.1,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例5
合成的硫醚类化合物为：(丙-2-炔-1-基(对甲苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为73％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.39-7.36(m,2H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),3.55(d,J＝2.8Hz,2H),2.34(s,3H),2.22(t,J＝1.2Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.5,131.4,131.3,129.9,80.2,71.6,23.5,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例6
合成的硫醚类化合物为：(苄基(对甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.25-7.18(m,7H),7.04(d,J＝8.0Hz,2H),4.04(s,2H),2.28(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.0,136.7,132.7,130.9,129.7,129.0,128.6,127.2,40.0,21.2.
其中，亚砜类化合物为1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例7
合成的硫醚类化合物为：(1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为95％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74(d,J＝8.0Hz,1H),7.41-7.37(m,2H),7.31-7.26(m,3H),7.26-7.20(m,4H),7.17-7.15(m,2H),7.10-7.08(m,2H),5.23(s,2H),4.62(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.8,143.8,136.9,136.3,135.8,129.2,128.9,128.8,128.0,127.8,127.0,122.3,122.2,118.6,109.4,47.7,37.7.
其中，亚砜类化合物为1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例8
合成的硫醚类化合物为：(2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为81％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,2H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),4.15(q,J＝7.2Hz,2H),3.57(s,2H),2.31(s,3H),1.22(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.9,137.4,131.4,131.1,129.9,61.5,37.6,21.1,14.2.
其中，亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例9
合成的硫醚类化合物为：(1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为75％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.79(d,J＝7.6Hz,1H),7.38-7.25(m,4H),3.83(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.4,137.1,130.4,129.6(q,J＝308.0Hz,1C),123.1,121.4,119.6,110.0,93.3(q,J＝2.0Hz,1C),33.4；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-44.96(s,3F).
其中，亚砜类化合物为1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例10
合成的硫醚类化合物为：(3-二氟甲硫基-1H-吲哚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到棕色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.45(s,1H),7.80-7.78(m,1H),7.46(d,J＝2.8Hz,1H),7.42-7.40(m,1H),7.30-7.23(m,2H),6.68(t,J＝57.6Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.2,132.0,129.8,123.4,121.4,121.2(t,J＝274.0Hz,1C),119.4,111.8,96.7(t,J＝3.7Hz,1C)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-91.96(d,J＝60.1Hz,2F).
其中，亚砜类化合物为3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例11
合成的硫醚类化合物为：(二苯基硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,5H),7.29-7.25(m,3H),7.23-7.19(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.0,131.2,129.3,127.1.
其中，亚砜类化合物为二苯基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例12
合成的硫醚类化合物为：(二(4-硝基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为6h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ8.25(dd,J＝8.4,1.6Hz,4H),7.64(dd,J＝8.4,2.0Hz,4H)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ146.7,142.2,131.3,124.8.
其中，亚砜类化合物为二(4-硝基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例13
合成的硫醚类化合物为：(二(4-甲氧基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.29-7.25(m,4H),6.85-6.81(m,4H),3.78(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ159.2,132.9,127.6,114.9,55.5.
其中，亚砜类化合物为二(4-甲氧基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例14
合成的硫醚类化合物为：(二(2,6-二甲基苯基)硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.06-6.99(m,6H),2.22(s,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.5,134.5,128.6,127.0,21.8.
其中，亚砜类化合物为二(2,6-二甲基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例15
合成的硫醚类化合物为：(9H-噻吨-9-酮)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.64-8.61(m,2H),7.65-7.57(m,4H),7.51-7.47(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ180.1,137.4,132.4,130.0,129.5,126.4,126.1.
其中，亚砜类化合物为9H-噻吨-9-酮-10-氧化物，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例16
合成的硫醚类化合物为：(1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为70％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.61(dd,J＝7.6,0.4Hz,1H),7.38-7.35(m,1H),7.31(s,1H),7.30-7.26(m,1H),7.17-7.13(m,1H),7.03-7.00(m,2H),6.97-6.95(m,2H),3.82(s,3H),2.24(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.6,136.1,134.9,134.6,130.0,129.5,126.3,122.6,120.5,119.9,109.8,101.4,33.1,20.9.
其中，亚砜类化合物为1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例17
合成的硫醚类化合物为：(二苄基硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.33-7.22(m,10H),3.60(s,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.3,129.1,128.6,127.1,35.8.
其中，亚砜类化合物为二苄基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例18
合成的硫醚类化合物为：(二丁基硫醚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为82％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.53-2.49(m,4H),1.61-1.53(m,4H),1.46-1.36(m,4H),0.92(t,J＝7.6Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ32.0,22.2,13.8.
其中，亚砜类化合物为二丁基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例19
合成的硫醚类化合物为：(2-(对甲基苯硫基)乙酸)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为81％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ11.17(s,1H),7.33(d,2H,J＝8.20Hz),7.11(d,2H,J＝8.20Hz),3.60(s,2H),2.32(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ175.6,137.6,131.1,131.0,130.1,37.5,21.2.
其中，亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例20
合成的硫醚类化合物为：(4,4’-硫代二苯酚)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为94％。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ9.62(s,1H),7.14(d,2H,J＝8.64Hz),6.73(d,2H,J＝8.64Hz)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ157.0,132.7,124.7,116.3.
其中，亚砜类化合物为4,4’-亚磺酰基二苯酚，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例21
合成的硫醚类化合物为：(N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为66％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.36(d,2H,J＝8.12Hz),7.10(d,2H,J＝8.12Hz),3.68(s,2H).3.36(q,2H,J＝7.12Hz),3.31(q,2H,J＝7.16Hz),2.32(s,3H),1.18(t,3H,J＝7.16Hz),1.10(t,3H,J＝7.12Hz)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.7,137.3,131.5,129.8,42.6,40.4,37.8,21.1,14.5,13.0.
其中，亚砜类化合物为N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺，来源：安耐吉化学，结构式为：
实施例22
合成的硫醚类化合物为：(硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯)
向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34(d,2H,J＝8.76Hz),7.04(d,2H,J＝8.76Hz),2.30(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.3,150.1,133.0,132.3,122.6,21.2.高分辨质谱数据HRMS(MS)m/z calcd for C16H14O4S(M+H)+303.0686,found 303.0674.
其中，亚砜类化合物为亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯，来源：安耐吉化学，结构式为：
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。
