甲苯光照条件下反应为什么只取代侧链
因为苯环相对于其侧链而言更加稳定而难以取代,需要在三卤化铁的催化下才能发生苯环上的取代反应,这可能是由于苯环上电子云密度过大导致的。一般情况下,苯的同系物的取代反应中,若反应没有使用催化剂,则取代发生在侧链上;若反应使用了催化剂,则取代发生在苯环上。
首先,要知道甲苯上有两种氢原子,一种是在苯环上的,另一种是在甲基上,苯环的碳原子以SP2轨道杂化,而甲基上的碳原子所成轨道则为SP2杂化,苯环上的碳原子电负性强,对于氢的束缚强所以在光照下难以跃迁激发出去;但是在甲基上的碳为SP3轨道,键长较长,氢原子受到束缚弱,受光照容易跃迁,所以易跃迁跑出去易被其他官能团取代。FeBr3该化合物由于铁为过渡金属与Br原子结合后还有三个空轨道,原子核正电荷未被完全屏蔽,所以带有正电性,能与苯环上的π电子形成配合物,此刻苯环上电子向铁离子移动,苯环上的碳原子也把氢原子上的电子拉走,此刻,诱导效应占主导地位,使苯环上的氢略微电离为氢离子,氢离子易被甩出苯环致使H变得活泼,易被其他带有富电子的取代基所取代。
甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
甲苯是危险有害气体,不能再暴露状态下存放;而在密闭状态下在阳光下晒后将会挥发形成体积膨胀,进而发生爆炸,与空气混合后爆燃。
甲基取代反应。
甲苯和氯气在光照条件下,发生烷基上的取代反应生成甲基上的一个氢被氯取代,生成一氯甲苯,甲苯可以萃取溴水中的溴使溴水褪色B不可以,不能使溴水褪色,也不能与氯气使溴水褪色说明发生亲电取代/加成,与氯气在光照条件下发生反应是自由基取代。
氯气和甲苯的反应方程式:
CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl
一、甲苯和氯气在光照条件下,是甲基取代反应。
二、甲基取代反应:
1、甲基化反应有机化合物分子中的氢被甲基(-CH3)取代的反应。
2、有机化合物分子中的氢被甲基(-CH3)取代的反应。
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
急性中毒:短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
慢性中毒:长期接触可能发生神经衰弱综合症、肝肿大,女性月经异常、皮肤干燥、龟裂、皮肤炎等。
甲苯本身对人体只有轻微损害,但少量就能导致死亡。工业甲苯中经常掺有少量苯。甲苯与苯这两种结构十分类似的化合物在毒性上却有极大的差异。与苯的氧化反应不同,甲苯的氧化反应基本都并不在苯环上,而在甲基上发生。因此,苯氧化后常产生的具有强致癌性的环氧化物,在甲苯的氧化物中极少出现。
扩展资料
1、历史
1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功,甲苯的英语名称toluene也由此而来。
1861年,德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料,首次合成了不纯的TNT。
1880年,高纯度TNT也由甲苯制备成功。
1891年,德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法,这种方法经过不断改进后至今仍被使用。
2、物理性质
甲苯是最简单,最重要的芳烃化合物之一。在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃,沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味(与苯的气味类似),在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,对光有很强的折射作用(折射率:1,4961)。
甲苯几乎不溶于水(0,52 g/l),但可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6 mPa s,也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。
参考资料来源:百度百科-甲苯
一般,光照下甲基取代:Ph-CH3+Cl2--->HCl+Ph-CH2-Cl若用铁作催化剂就能够在苯还上发生取代反应,而且主要取代在邻对位.难得到多氯代物。PhCH3+Cl2--->Cl-Ph-CH3(主要是甲基邻,对位发生取代)+HCl。发生取代反应!
甲苯与氯气在光照条件下反应,主要生成一氯甲苯(Cl-CH2-C6H5)。
Cl-CH2-C6H5的结构简式如下图:
甲苯与氯气在光照条件下反应生成Cl-CH2-C6H5的反应方程式如下:
CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl,为甲基取代反应。
氯可以在光照条件下,取代甲基上的氢,取代一个氢的物质最稳定,故产物以Cl-CH2-C6H5为主。同时,也伴随其他副产物,如二氯甲苯等。
甲苯和氯气在光照条件下,是甲基取代反应:CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl。
甲苯和氯气在催化剂(氯化铝)条件下,是苯环取代反应:CH3-C6H5+Cl2=Cl-C6H4-CH3+HCl。
甲苯在空气中,只能不完全燃烧,燃烧火焰黄色,甲苯的熔点为-95 ℃,沸点为111 ℃,甲苯带有一种特殊的芳香味,在常温常压下,是一种无色透明的液体,甲苯几乎不溶于水,可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,有很好的溶解性。
扩展资料:
注意事项:
密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。医学|教育|网搜集整理灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。
搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-氯气
参考资料来源:百度百科-催化剂