氯甲苯与稀碱溶液的反应
氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解
生成苯钠
再用酸中和得到苯酚。
对氯甲苯和碱反应生成也应该可以水解
再酸化
生成4-甲基苯酚。
反应,一般是混合物。
氯原子、甲基都是邻、对位定位基。4-氯甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应时引入硝基得看氯原子、甲基谁的定位效应强,谁的强引入硝基在谁的邻位。
一、一元取代苯的定位效应
1.甲基(―CH3)。甲基具有正的诱导效应(+I),是供电子基;此外,甲基的
C-H键的σ电子可与苯环的п电子发生σ,п-超共轭效应。其结果均可使苯环上的电子云密度增大,特别是甲基的邻、对位增加的更多。
2.氯原子(―Cl)。氯原子的电负性较大,是吸电子基,存在负的诱导效应(-I)。但同时,氯原子的未共用电子对,同样可以与苯环上的п电子产生给电子的p,п-共轭效应(+C)。但与酚羟基不同的是氯原子的+C不足以抵消-I,总的结果是使苯环上电子云密度降低,且间位降低较多,邻、对位降低的较少,量子化学的计算也表明同样的结果。
二、二元取代苯的定位规则
苯环上已有两个取代基时,第三个取代基进入苯环的位置就决定于原有的这两个取代基的性质。一般可分为两种情况:
1.苯环上原有的两个取代基的定位作用一致,则仍按上述规则进行。
2.环上原有的两个取代基的定位作用不一致,又可再分为两种情况:
①环上原有取代基为同类定位基,则第三个取代基进入苯环的位置取决于定位效应强的取代基。例如,下列化合物引入第三个取代基时,将主要进入箭头所示的位置。
②环上原有取代基非同类定位基,则第三个取代基进入苯环的位置取决于邻、对位定位基。例如,下列化合物引入第三个取代基时,其进入位置如箭头所示。
甲苯与氯气在FeCl3催化条件下发生苯环上的取代反应,化学方程式为CH3CH3+Cl_2→FeCl_3 +HClC1CH3CH3C1或+Cl_2→(FeCl_3)+HCl。
1、一氯甲苯和氨气发生的反应是取代反应,之后生成苯胺。
2、一氯甲苯和氨气通过取代反应产生的苯胺的主要用于制造染料、药物、树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。
(2)再向其他三种物质中加入硝酸银的醇溶液:
①室温下立即产生白色沉淀的为一氯甲苯;
②加热一会产生白色沉淀的为氯丙苯;
③加热也不产生沉淀的为氯苯。
解析: FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl ,苯酚与氯化铁的显色反应(产生的是一种络合物),常用于苯酚的定性鉴定 ;一氯甲苯(氯化苄)属于烯丙基型卤代烃,很活泼,常温下就能够反应;氯丙烷属于孤立型不饱和卤代烃,需要加热才能够反应;氯苯就属于乙烯基卤代烃,非常稳定,故加热也不反应。
大致思路是氯属于第一类钝化基,会对邻位和对位产生吸电子效应,电子云密度降低;甲基属于第一类活化基,会对邻位和对位产生推电子效应,电子云密度提高.
电子云密度低的部位有利于亲核试剂进攻,电子云密度高的部位有利于亲电试剂进攻.
此外,SN1反应还与反应的活化能有关,活化能如果比较低就容易变成SN2反应
其他的有些记不清了,三四年前学的……
所有苯环取代基的活性分析都从这两个方面来看:
1.
诱导效应---氯本身电负性大,有吸电子诱导效应
2.
共轭效应---氯有3p孤对电子,有供电子的共轭效应
但是由于氯吸电子能力太强,导致诱导效应占主。使得整个苯环电子云密度下降,这就意味着对氯甲苯的活性下降,从而小与啥都没取代的苯。
你去看条件也可以,一般氯苯硝化温度都比较高,甚至用发烟硝酸。
苯的硝化条件相对低,50-60度的浓硝酸足够了。