苯环上取代氯化,甲苯的侧链氯化之间有哪些相似之处和不同之处

甲苯氯化生成对氯甲苯、再和甲基镁试剂反应得到对二甲苯

C6H5-CH3+CL2=CL-C6H4-CH3

CL-C6H4-CH3+CH3MGCL=CH3-C6H4-CH3+MGCL2

由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。

由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。

重氮化法

在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。

直接氯化法

经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。

反应机理：

1）UV光照使Cl2解离为Cl•自由基。

2）Cl•自由基夺取侧链H， 形成侧链C自由基。

3）侧链C自由基与Cl-Cl反应，得到产物，并生成另一个Cl•自由基， 形成自由基反应的链增长（propagation）。

因为甲基是邻-，对-位定位基，不可以直接用甲苯氯化。

首先将甲苯氧化成苯甲醛， 或者进一步氧化成苯甲酸， 再酯化， 然后再FeCl3催化下进行氯化。

再将醛或者酯还原成甲基，就可以得到目标分子。

用于工业 甲苯可以大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。 在化工产业中是非常重要的有机化工重要原料。 因为甲苯延伸的一系列中间体所以它能被广泛用于染料、医药、农药、火炸药等各类精细化学品的生产用途。

2.

用于染料 甲苯通过侧链氯化能得到一氯苄二氯苄和三氯苄以及衍生物苯甲醇非常适合用于各类染料。 尤其是在香料的合成过程中更是应用广泛。 在我们日常生活中有许多服饰的颜色都含有甲苯。 因此它在我们的生活中扮演着重要的角色。

3.

用于食品防腐剂 甲苯通过氧化可以得到苯甲酸这种物质，这种物质的神奇之处在于它可以被用于制作食品防腐剂。