甲苯 高锰酸钾 氧化原理
1、原理:甲苯,乙苯都属于含有α氢原子的苯同系物。苯同系物中若含有α氢原子,则α碳原子可以被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸,即α碳原子被氧化。
2、甲苯和乙苯都是苯的同系物,甲苯和乙苯中的α碳原子都可以被氧化,因此都生成苯甲酸。
3、甲苯被高锰酸钾氧化时断裂α碳原子与苯相连的碳碳单键,然后被氧化生成羧基。
扩展资料
一、苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
二、能使酸性高锰酸钾褪色的有:
1、碳碳双键:碳碳双键是指由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上。
2、碳碳三键:三键,在化合物分子中两个原子间以三对共用电子构成的重键。
3、羟基:羟基化学式为-OH。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。
三、苯的同系物的性质:
(1)使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。
(2)使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
参考资料来源:百度百科——高锰酸钾
参考资料来源:百度百科——苯的同系物
给甲苯对位取代羧基,有两种方法:
1)羰基化法,用氟化氢作为催化剂,甲苯和一氧化碳,合成对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
2)傅克反应。用甲苯和甲酰氯进行傅克反应,得到对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
这是因为,浓硫酸除了具有强氧化性,可以氧化有机物,还具有强脱水性,即使甲苯被氧化为苯甲酸,其强脱水性也会使其中的氧和氢被脱除,从而碳化。浓硝酸则只有氧化性,没有脱水性能,通过控制好反应条件,可以只氧化甲基,而不氧化苯环。
2.高锰酸钾氧化不是这样。
3. 不是一步,是分步的。PhCH3 ->PhCH2OH ->Ph CH=O ->Ph COOH. 不过虽然是分步氧化,其中间产物比甲苯更容易氧化,因而在高锰酸钾氧化过程中一般不容易使反应停止在中间阶段而是直接得到的就是最后产物羧酸。