苯酚为什么不能和碳酸氢钠反应

基本原理：强酸置弱酸

盐酸酸性强于碳酸

盐酸酸性强于苯酚

碳酸酸性强于苯酚

苯酚酸性强于碳酸氢根

所以酸性强弱排序是盐酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根

H2CO3一步电离得到H+和HCO3-

将HCO3-视为一个酸，电离得到H+和CO3 2-

这实际上是碳酸的第二步电离，非常弱，所以碳酸氢根的酸性小于碳酸

而苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氢根之间

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

在这里我们不妨把碳酸氢根看成是一种酸（而这也是正确的），而苯酚，碳酸氢根，碳酸的酸性从弱到强是碳酸氢根，苯酚，碳酸。

苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，恰恰能说明苯酚的酸性介于碳酸氢根和碳酸之间。

我们知道，像这种强酸与弱酸盐反应的，与氢离子结合形成的都是弱酸，像盐酸与碳酸钠反应后生成的碳酸就是比盐酸弱。而在苯酚和碳酸钠反应以后生成的是碳酸氢钠，说明碳酸氢钠是弱酸，它的酸性弱于苯酚。而没有形成碳酸说明碳酸的酸性大于苯酚。

再告诉你一个反应，向苯酚钠里冲入二氧化碳（即碳酸），将会形成碳酸氢钠与苯酚，这说明碳酸的酸性强于苯酚。

碳酸氢钠里的氢来源于溶液中游历的氢离子。