苯酚与酸酐反应机理
两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯),这种反应叫酯化反应。羧酸和普通的醇可以发生,而羧酸和苯酚就很难直接发生酯化反应, 羧酸和醇成酯的机理是醇羟基的氧的孤对电子进攻羧酸的碳原子,而苯酚的氧原子与苯环形成p-π共轭,就难以进攻别的原子,因此羧酸和苯酚就很难直接发生反应。要制备酚酯可以使用苯酚和要发生酯化反应的羧酸的酸酐或酰氯在浓硫酸的催化下反应。
酸酐与醇或酚的反应:
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。
两个有机酸脱一个水得酸酐.
比如乙酸酐CH3C(O)-O-(O)CCH3,中间氧是连在两个碳之间的,结构不要搞错了,其中一个C-O键断裂得到CH3COO-和CH3CO-,其中的CH3CO-进攻酚的羟基氧,把H替换下来就得到了Ph-O-(O)CCH3,乙酸酐剩下部分和掉下来的羟基氢结合成CH3COOH.
ch6ch50h
+
ch3coo(coch3)
=
ch6ch5ococh3
+
ch3cooh
苯酚
乙酸酐
乙酸苯酯
乙酸
CH6CH50H + CH3COO(COCH3) =CH6CH5OCOCH3 + CH3COOH
苯酚+乙酸酐=乙酸苯酯+乙酸
生成物乙酸苯酯是一种分子量为136.14的无色液体,相对密度(水=1)为1.07(20℃),微溶于水,可混溶于醇、氯仿、醚。
方程式:CH3COO-OCCH3 + CH3CH2OH → CH3CO—OCH2CH3 + CH3COOH 实质:乙酸酐CH3COO-OCCH3先水解,生成两分子的CH3COOH,然后再与乙醇发生酯化反应。可以分步写作:CH3COO-OCCH3 + H2O → 2CH3COOH 和 CH3COOH + C2H5OH → CH3CO—OCH2CH3 + H2O 两个方程式加起来就是了!
苯酚能发生酯化反应。
苯酚化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
扩展资料苯酚酯化方法主要用途有:
①合成香料。许多低级脂肪酸酯具有特有的香味,可用于调制食用香精或日用化学品的香精。如甲酸异戊酯有李子香甜味,乙酸异戊酯有香蕉味,乙酸苄酯具有茉莉花香味等。目前用于合成香料的酯类化合物有几十种之多。
②制备表面活性剂。许多高级脂肪酸酯作为表面活性剂广泛应用于日用化工及食品加工业中,如甘油脂肪酸酯、失水山梨醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等。
③制备增塑剂。许多芳香酸酯是优良的增塑剂品种,仅邻苯二甲酸的酯类作为增塑剂使用就有数十种之多,但性质最佳、应用最广的是邻苯二甲酸二丁酯和二辛酯。
参考资料来源:百度百科--苯酚
苯酚的羟基实际上类似于醇的羟基
只是区别在于,酚羟基能和NaOH反应,而醇的羟基不能。
酯化反应就是醇的羟基中的H 和 羧基中的-OH部分结合,形成水分子的过程。
酯化反应是指醇跟酸作用,生成酯和水的反应.
酚虽说也有羟基,但不能像醇与羧酸在催化剂作用下直接反应生成酯,苯酚可以和酸酐反应生成酯.
至于脱什么的话,酯化反应中羧酸脱-OH,醇脱-H