化学问题，苯酚和羧酸能反应不

一般的醇的羟基，sp3杂化,连到sp3杂化的C上。但烯醇是与sp2杂化的C连，所以高度不稳定。苯酚的羟基氧虽然是sp2杂化，但由于苯环的大pi 键，可以形成P-pi 共轭。因为可以写出三种等价的共轭结构式,那么根据价键理论，能写出的共轭式越多，物质就越稳定。所以苯酚是稳定存在的，但比醇酸性大。氧原子sp2杂化的时候，是2s轨道上的2个电子，和2个单电子的2p轨道形成3个等效的sp2轨道。这3个sp2轨道中有2个是单电子，有一个轨道是成对电子。氧sp2杂化的形式在氧气，臭氧，苯酚中存在。

原因：

1、苯酚结构中含有一个苯环，羟基与苯环直接相连，所以苯酚中所有原子不在同一平面内；

2、从化学环境中看，苯酚中有4种氢，分别是酚羟基中的氢，以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。

3、氧杂化轨道没有与苯环的大π轨道离域，从立体分布角度考虑，羟基上的H距离苯环平面越远，立体阻碍或排斥越小，能量越低。

苯酚的检验：滴入溴水反应生成白色沉淀（三溴苯酚）

注意：必须要加过量溴水并且是浓溴水.因为少量溴水生成物溶于苯酚，而如果不是浓溴水则不生成沉淀。

苯的检验：高效液相色谱法

1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。

6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色；常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水混溶；有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，皮肤上不慎沾有苯酚应用酒精清洗｡

化学性质：

(1)羟基中氢原子的反应

①弱酸性：电离方程式为:C6H5OH == C6H5O-+H+，俗称石炭酸，但酸性比H2CO3弱；C6H5ONa溶液显碱性，其原理用离子方程式表示为C6H5O-+H2O = C6H5OH+OH-｡

②与活泼金属反应

2C6H5OH+2Na = 2C6H5ONa+H2｡

③与碱的反应

苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液,现象为液体变澄清,若再通入CO2气体,现象为溶液又变浑浊｡

(2)苯环上氢原子的取代反应

受羟基影响,苯环上的氢原子变得更易被取代｡此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定｡

(3)显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色｡利用这一反应可以检验苯酚的存在,这也是酚类物质的特征反应｡

反应产生能溶于水的苯酚钠，整个反应过程没有明显现象。

特征反应必须要出现容易辨认的特殊反应现象

还是醇的特征官能团.

(2)苯酚的取代反应,发生在苯环上.在苯酚的分子中,苯基影响了与其相连

的羟基上的氢原子促使其较易电离,

显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性

而羟基

则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼,

更容易发生取代反应.

这是分子中官能

团相互影响,相互制约的有力证明,它们是矛盾的又是统一的,二者存在于同一物质之中.

(3)苯酚和

FeCl3

溶液的显色反应

如果是所有原子的话就不一定,应该说所有原子共面的概率不大,因为C-H,C-O都是sp3杂化,O-H是sp2杂化,键都是可以旋转的,但是由于氢原子的同性相斥,共面的概率还是有的.