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有机化学，是高中化学中相对独立的一个内容，在知识、技巧、解题方法上都与其他知识板块有着较大的区别。但作为高中化学中的一个部分，有机化学与其他知 识板块又有一定的共同点和相同之处。因而同学们不应该把学习有机化学的过程视为完全与其它内容孤立的，一定要注意知识的联系和迁移。本资料将会从有机化学 板块的特点出发，介绍有机推断题的基本解答方法和与无机推断题的联系。

（一）.   掌控官能团

机化学便是官能团化学。将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握，有机化学的基础知识也就过关了。下面我们简单地回顾一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。

1. 碳碳双键

(1)结构简式：

(2)结构特征：两个碳原子间形成双键，两个碳原子和与之相连的四个原子同在一个平面上，取代基与两个碳原子间形成的键角近似等于120°。

(3)主要性质——不饱和性：碳碳双键是最主要的不饱和键，其发生的最主要的反应便是加成反应。加成的实质是碳碳双键中较弱的键受到某种试剂的进攻而发生 断裂，不饱和键转化为饱和键。最常见的能与碳碳双键加成的试剂有H2、卤素单质（Cl2、Br2）、卤化氢、H2O、次卤酸等。应注意的是，Br2与碳碳 双键加成时应使用液溴，可将溴溶于CCl4中制成Br2的CCl4溶液。

碳碳双键的不饱和性运用到高分子化合物中便是碳碳双键的加聚反应，烯烃的加聚反应实际上也是加成反应，得到的产物是饱和的碳链。

碳碳双键的另一特性是活化α-氢原子，如光照条件下，丙烯的α-氢原子会被Cl原子取代，反应方程式

(4)在高中有机合成中的应用：①利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—取代的方法同时获得两个位置相邻的羟基（－OH）；

②同样利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—消去的方法脱去两分子HX，得到碳碳三键；

③利用碳碳双键加聚的特性，制取高分子化合物。

2. 碳碳三键

(1)结构简式：

(2)结构特征：直线形，两个碳原子和与之相连的两个原子同在一条直线上，键角180°.

(3)主要性质——不饱和性：在高中阶段碳碳三键和碳碳双键的基本性质并无太大区别，但碳碳三键与H2O加成时，生成的烯醇不稳定，会重排成醛。

另外要注意的一点是，两分子乙炔加成得到乙烯基乙炔（CH2＝CH－C≡CH），三分子乙炔加成得到苯。

(4)在高中有机合成中的应用：利用三键部分加成得到双键的特性，制取碳链上有双键的特殊产物。如乙炔与HCN加成，可直接得到乙烯腈，经加聚反应便可得到腈纶。

3.   卤原子

( 1)结构式：－X（X=F、Cl、Br、I）

(2)主要性质：①取代反应。卤原子可以被－OH、－NH2、－CN、碳负离子等取代，类似OH-这样的试剂成为亲核试剂，卤原子的取代称为亲核取代反 应。高中课本所接触到的主要是OH-取代卤原子的反应，卤代烃在NaOH水溶液中加热即生成醇。但要注意若一个碳原子上接有多个卤原子，取代时会同时脱去 H2O分子。

②消去反应。卤代烃在NaOH的醇溶液中加热会脱去一分子HX生成不饱和烃。卤代烃的消去反应同样是β-消除反应，需要存在β-H原子。

(3)在高中有机合成中的应用：卤原子是有机合成中相当重要的中间产物，利用卤原子的取代反应可以完成非常多的合成步骤。高中阶段常见的卤原子的应用有

①通过取代反应得到醇类，这是卤原子最基本的用途，由醇类可进一步制取醛、酸、酯。

②进行一些特殊的步骤，如利用消去—加成—取代步骤制取邻位二元醇，利用消去—加成—消去步骤得到碳碳三键。

③通过HCN取代并水解的步骤引入羧基，同时增加一个碳原子，这一反应常会以信息的形式给出。

4.   醇羟基

( 1)结构简式：R－OH

(2)结构特征：角形，与氧原子相连的原子与羟基上的氢原子不在一条直线上。羟基中的氧原子有两对孤对电子，易与H2O分子的H原子形成氢键，因此低级的醇能与水以任意比例互溶。

(3)主要性质：①醇羟基中的O－H键并不容易断裂，因而醇类的酸性一般弱于水，制取醇类相对应的盐只能用Na、K等活泼金属。而相反的是，制得的醇钠（如C2H5ONa）是相当强的碱（碱性强过NaOH）。

②醇羟基能被O2（CuO）、KMnO4、K2CrO7等氧化剂氧化，氧化的实质实际上就是醇脱去了羟基和α-碳原子上的两个H原子，生成一分子 H2O。当羟基所接的碳原子上有2个以上的H时，羟基被氧化为醛基；当羟基所接的碳原子上只有1个H时，羟基被氧化为羰（酮）基；当羟基所接的碳原子上没 有H时，羟基无法被氧化。

p需要特别注意的是，由于羟基的氧原子有很强的吸电子特性，因而一个碳原子上一般不能同时连接两个羟基，否则会脱水生成相应的醛、酮、酸；且一般情况下羟基也不能连接到碳碳双键的碳原子上，因为这种烯醇式的结构一般是不稳定的。

③醇羟基的另一重要特性是消去反应，一般使用浓硫酸作催化剂，使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制，温度较低时会 生成副产物醚类，温度达到一定范围时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应，因而能发生消去反应的醇类必 须要有β-H原子。

醇能与酸发生酯化反应，后文将会详细介绍。

(4)在高中有机合成中的应用：①醇类本身就是有机合成中最常见的目标产物之一。制得醇（也就是引入羟基）的方法非常多，而我们接触得较多的主要方法是由醛基转化，通过酯类水解和烯烃的水合。

②通过醇和卤代烃的相互转化，由醇制取卤代烃（卤化），常用的卤化剂有HCl（HBr）、PCl3（PBr3）、SOCl2等（用后两种产率更高）。

③通过醇的氧化制醛，进而制得羧酸，醇和羧酸再反应生成酯。这是高中有机化学中考“烂”的套路。

④通过醇与金属Na的反应制取醇钠。醇钠是一类强碱，在有机合成中有相当广泛的应用。

5. 酚羟基

( 1)结构简式：

(2)主要性质：酚羟基有很弱的酸性，能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应，将CO2气体通入苯酚钠溶液中，析出苯酚的结晶，CO2之转化为HCO3-离子。

酚羟基的活性较大，一般酚类物质都易被氧化，苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。而其它的氧化剂，如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。

酚羟基能活化苯环的邻、对位，因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀，如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀，但苯酚加入液溴（Br2的CCl4溶液）时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。

酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，生成紫色的配位化合物。

(3)在高中有机合成中的应用：酚羟基是一个活化苯环的基团，其邻位和对位都可以引入其它基团。在推断题中，可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。

6. 醛基与酮基

( 1)结构简式：－CHO     

(2)结构特征：C原子与O原子间形成碳氧双键，碳氧双键所连接的两个原子与双键两端的C原子和O原子同在一个平面上。碳氧双键的氧原子带有两对孤对电子，同样能形成氢键。

(3)主要性质：“中间价态”，醛基有类似无机化学中SO2、Fe2+这样的“中间价态物质，既能发生氧化反应，又能发生还原反应。醛基催化加氢即可得到 －CH2OH基团，醛基被氧化便可得到羧基。高中阶段提到了三种氧化醛基的方法——O2催化氧化、新制Cu(OH)2氧化、银氨溶液氧化，对后两种尤其应 该重点掌握。

醛基也可以发生加成反应，但醛基不能像碳碳双键与X2、H2O、HX这样的试剂加成（这种加成称为“亲电加成”），醛基的加成称为“亲核加成”（试剂首先 进攻的不是碳氧双键，而是醛基中的碳原子，故称“亲核”）。醛基的加成反应在高中课本中不作要求，作为信息出现时一般只涉及到醛与HCN的加成，这一加成 反应同样可以引进C原子增长碳链；另一个常见的信息反应是著名的羟醛缩合反应，这一反应会在后面讨论。

羰基与两个碳原子相连时便称为酮基，酮与醛在性质上的最大区别在于酮基一般不能被新制Cu(OH)2、银氨溶液等弱氧化剂氧化。酮类的化学性质在高中要求不高，此处不再讨论。

(4)在高中有机合成中的应用：醛和酮在有机合成中的应用极其广泛，利用羰基的亲核加成性质和醛与酮中α-H原子的活性，结合复杂的试剂和有机反应，可以 合成出很多结构复杂的物质。但高中阶段对醛类的认识非常浅显，课本上只介绍了醛基的氧化，一般题目中醛基的作用也只是转化为羧基或还原为羟基。但在信息题 中，醛类的应用的变化便非常多了，此处也不再对此展开。

7. 羧基

(1)结构简式：－COOH

(2)结构特征：羧基中含有羰基和羟基，羧基连接的原子与官能团上的碳原子和两个氧原子共面，氢原子在平面外。羧基中两个氧原子上都有孤对电子，都能吸引氢原子形成氢键，在纯净的羧酸中，两分子的羧酸的羧基间还可以通过氢键结合。

(3)主要性质：①酸性。由于羧基上的氢原子较容易电离，因而羧酸是最典型的有机酸。羧酸的酸性一般都强于碳酸，因而只有羧酸能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体或溶解CaCO3固体。而将CO2气体通入羧酸的钠盐溶液中并不会生成该种羧酸。

②酯化反应。在高中有机化学推断题中，“十题九酯”的说法绝对不假。酸的酯化反应及酯的水解反应可以说是有 机化学题目中考得最“烂”的内容。酯化反应的实际机理比较复杂，而从反应的结果上来看，羧酸提供了羟基而醇提供了氢，剩下部分便脱去形成一分子H2O。因 而酯化反应属于一种取代反应，相当于羧基上的羟基被醇脱去羟基上的氢原子后的基团取代。

(4)在高中有机合成中的应用：①利用羧酸的酸性制取相应的盐类，增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。

②合成酯类。羧酸与醇，或自身具有羧基和羟基两种官能团的有机物（羟基酸）在浓硫酸中加热便可合成酯。高中阶段中通过酯化反应能够得到三种类型的酯类：a.由羧基和羟基结合成的普通的酯，其中酸和醇都可能不止1分子，如乙酸乙酯、甘油三酯、已二酸二乙酯等。

b.形成环酯，有三种情况，第一种是羟基酸中分子内的羧基和羟基结合，由一分子有机物形成环酯，又称内酯；第二种是两分子的羟基酸通过酯化反应聚合成环酯，产物中相同基团处在 对位 位置上，最典型的例子便是乳酸（CH3CH(OH)COOH）分子所形成的二聚乳酸（如下左图）；第三种是二元酸与二元醇通过酯化反应聚合成环酯，产物中有对称面，如乙二酸与乙二醇的聚合物（如下右图）

c.形成高聚酯。小分子的二元酸和二元醇可通过酯化反应形成长链，聚合成高分子化合物。这种反应是缩聚反应，有多少分子的羧酸和醇聚合，就有多少分子的H2O生成。

③合成其它的羧酸衍生物。酯类与酰胺、酰卤、酸酐都属于羧酸衍生物，我们学过的氨基酸脱水缩合形成的多肽便是聚酰胺类物质。这一内容课本上未提及，此处不再讨论。

④利用羧酸的脱羧反应引入其它官能团。这是有机合成中相当常用的一种思想，高中课本中没有具体提及脱羧反应，但这一反应可能会作为信息给出。我们刚开始学习有机化学时便接触到的实验室制甲烷的反应CH3COONa+NaOH==CH4↑+Na2CO3其实就是一个脱羧反应。

8. 酯基

(1)结构简式：－COO－ 

(2) 主要性质：酯类（包括油脂）最显著的特性便是水解性。酯水解有两种方式，而产物经酸化处理后得到的都是酸和醇。酯的酸性水解实际上利用了酯化反应的可逆 性，H+的催化作用对于正反应和逆反应都是等效的，但酯水解时一定不能用浓硫酸，否则作反应物的H2O会被硫酸吸收，影响反应的进行；酯的碱性水解同样利 用了化学平衡的原理，在碱性条件下，反应生成的酸与碱中和，生成的盐类与液体反应物分离，进入水中，促进反应的进行，这一反应便是皂化反应。

酯类中有一类非常特殊的物质——甲酸酯。它们的官能团可以写成－O－CHO的形式，因而这类的酯兼有了酯与醛的特性，既能水解，又能发生银镜反应等醛基的特征反应。

(3)在高中有机合成中的应用：①通过水解反应得到羧酸和醇。酯类在自然界中随处可见，动植物机体内都存在油脂，通过水解反应可以得到甘油和相应的脂肪酸。

②保护羟基、氨基等活性基团。酯类的化学性质一般较为稳定，不易被氧化，因而常常用来保护羟基、氨基的基团。

9.   硝基和氨基

(1)结构简式：－NO2 －NH2

(2)主要性质：高中课本上出现了这两个含氮的官能团，但课本本身对有机含氮化合物的要求较低，此处简单介绍一下二者的基本性质。

硝基和氨基分别上氮的最高和最低价态的官能团。硝基实际上是硝酸分子（HNO3）去掉羟基后所得，最常见于苯的硝化反应。硝基在Fe与HCl的作用下能发生还原反应转化为氨基。

氨基中的氮原子的孤对电子易吸引质子，使得氨基成为最基本的碱性基团。氨NH3分子的H被烃基取代后得到的物质成为胺，胺的碱性一般比NH3强，但氨基接到苯环上后，其碱性会大大减弱。

氨基和羟基有一定的相似性。氨基也能与羧基结合（同样为羧基脱羟基、氨基脱氢的形式），得到酰胺类物质。两个氨基酸分子结合后得到的物质便是肽。无论是自然界中的蛋白质，还是人工合成的尼龙纤维，它们的化学本质实际上都是聚酰胺物质。

(3)在高中有机合成中的应用：硝基在与苯环有关的合成中经常要“占位置”，先在苯环上引入硝基，在硝基的对位引入所需基团后，将硝基还原，然和用重氮化反应去除氨基即可。

氨的衍生物都有碱性，都能与盐酸成盐。将胺类制成盐酸盐，同样能增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。

一、物理性质实验

1．现行中学化学教材中，真正涉及有机物物理性质的实验只有两个：

（1）石油的分馏

实验：装配一套蒸馏装置，将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中，再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热，分别收集60℃～150℃和150℃～300℃时的馏分。

现象与解释：石油是烃的混合物，没有固定的沸点。在给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过蒸馏分离出来；随着温度的升高，高沸点的烃再气化，经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃～150℃时的馏分是汽油，150℃～300℃时的馏分是煤油。

（2）蛋白质的盐析

实验：在盛有鸡蛋白溶液的试管里，缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。

现象与解释：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，蛋白质的溶解度减小，使蛋白质凝聚析出，这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。

2．有机物物理性质也表现出一定的规律，现归纳如下：

（1）颜色：有机物大多无色，只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。

（2）状态：分子中碳原子数不大于4的烃（烷、烯、炔）、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态，绝大多数高分子化合物常温下呈固态。

（3）气味：中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味，如：苯有特殊气味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味，乙酸乙酯有芳香气味。

（4）密度：气态有机物的相对分子质量大于29时，密度比空气大；液态有机物密度比水小的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

（5）水溶性：与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65℃以上）、甲醛、葡萄糖等；难溶于水的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、卤代烃、高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。

二、化学性质实验

1．甲烷

（1）甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察紫色溶液是否有变化？

现象与解释：溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应，进一步说明甲烷的性质比较稳定。

（2）甲烷的取代反应

实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。

2．乙烯

（1）乙烯的燃烧

实验：点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。

现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高，燃烧时有黑烟产生。

（2）乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化学性质比烷烃活泼。

（3）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙烯与溴发生了反应。

3．乙炔

（1）点燃纯净的乙炔

实验：点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。

现象与解释：乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。

（2）乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。

（3）乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙炔也能与溴发生加成反应。

4．苯和苯的同系物

实验：苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察溶液的颜色变化。

现象与解释：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

5． 卤代烃

（1）溴乙烷的水解反应

实验：取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，观察反应现象。

现象与解释：看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr，说明溴乙烷水解生成了Br—。

（2）1，2－二氯乙烷的消去反应

实验：在试管里加入2mL1，2－二氯乙烷和5 mL10％NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物（注意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察有什么现象发生。

现象与解释：生成的气体能使溴水褪色，说明反应生成了不饱和的有机物。

6．乙醇

（1）乙醇与金属钠的反应

实验：在大试管里注入2mL左右无水乙醇，再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的气体并验纯。

现象与解释：乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢，说明乙醇比水更难电离出H＋。

（2）乙醇的消去反应

实验：在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释：生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

7．苯酚

（1）苯酚与NaOH反应

实验：向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。

现象与解释：苯酚与水混合，液体呈混浊，说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后，试管中的液体由混浊变为澄清，这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。

（2）苯酚钠溶液与CO2的作用

实验：向苯酚与NaOH反应所得的澄清中通入CO2气体，观察溶液的变化。

现象与解释：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱，易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。

（3）苯酚与Br2的反应

实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。

现象与解释：可以看到，立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。

（4）苯酚的显色反应

实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。

现象与解释：苯酚能与FeCl3反应，使溶液呈紫色。

8．乙醛

（1）乙醛的银镜反应

实验：在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。

现象与解释：AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被还原成金属银。

（2）乙醛与Cu(OH)2的反应

实验：在试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，观察现象。

现象与解释：可以看到，溶液中有红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O。

9．乙酸

（1）乙酸与Na2CO3的反应

实验：向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液，观察有什么现象发生。

现象与解释：可以看到试管里有气泡产生，说明乙酸的酸性强于碳酸。

（2）乙酸的酯化反应

实验：在1支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min，产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。

现象与解释：在液面上看到有透明的油状液体产生，并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。

10．乙酸乙酯

实验：在3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL；向第二支试管里加稀硫酸（1:5）0.5mL、蒸馏水5mL；向第三支试管里加30％的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后，把3支试管都放入70℃～80℃的水浴里加热。

现象与解释：几分钟后，第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明，在酸（或碱）存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，碱性条件下的水解更完全。

11．葡萄糖

（1）葡萄糖的银镜反应

实验：在1支洁净的试管里配制2mL银氨溶液，加入1mL10％的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴里加热3min～5min，观察现象。

现象与解释：可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。

（2）与Cu(OH)2的反应

实验：在试管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10％的葡萄糖溶液，加热，观察现象。

现象与解释：可以看到有红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。

12．蔗糖

实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，发生水解反应的产物具有还原性。

13．淀粉

实验：在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉，在试管1里加入4mL 20％的H2SO4溶液，在试管2里加入4mL水，都加热3min~4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液，把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液，观察有没有蓝色出现。在试管1里加入银氨溶液，稍加热后，观察试管内壁有无银镜出现。

现象与解释：从上述实验可以看到，淀粉用酸催化可以发生水解，生成能发生水解反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色，说明淀粉没有水解。

14．纤维素

实验：把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中，加入几滴90％的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸，观察现象。

现象与解释：可以看到，有红色的氧化亚铜生成，这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。

15．蛋白质

（1）蛋白质的变性

实验：在两支试管里各加入3mL鸡蛋白溶液，给一支试管加热，同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液，观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里，观察是否溶解。

现象与解释：蛋白质受热到一定温度就会凝结，加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外，紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性，蛋白质变性后，不仅失去了原有的可溶性，同时也失去了生理活性，是不可逆的。

（2）蛋白质的颜色反应

实验：在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里，滴入几滴浓硝酸，微热，观察现象。

现象与解释：鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。

作者：佚名文章来源：C3H3转载点击数：2245更新时间：2006-8-13

高中化学有机物的性质实验汇编

一、物理性质实验

1．现行中学化学教材中，真正涉及有机物物理性质的实验只有两个：

（1）石油的分馏

实验：装配一套蒸馏装置，将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中，再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热，分别收集60℃～150℃和150℃～300℃时的馏分。

现象与解释：石油是烃的混合物，没有固定的沸点。在给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过蒸馏分离出来；随着温度的升高，高沸点的烃再气化，经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃～150℃时的馏分是汽油，150℃～300℃时的馏分是煤油。

（2）蛋白质的盐析

实验：在盛有鸡蛋白溶液的试管里，缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。

现象与解释：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，蛋白质的溶解度减小，使蛋白质凝聚析出，这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。

2．有机物物理性质也表现出一定的规律，现归纳如下：

（1）颜色：有机物大多无色，只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。

（2）状态：分子中碳原子数不大于4的烃（烷、烯、炔）、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态，绝大多数高分子化合物常温下呈固态。

（3）气味：中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味，如：苯有特殊气味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味，乙酸乙酯有芳香气味。

（4）密度：气态有机物的相对分子质量大于29时，密度比空气大；液态有机物密度比水小的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

（5）水溶性：与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65℃以上）、甲醛、葡萄糖等；难溶于水的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、卤代烃、高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。

二、化学性质实验

1．甲烷

（1）甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察紫色溶液是否有变化？

现象与解释：溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应，进一步说明甲烷的性质比较稳定。

（2）甲烷的取代反应

实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。

2．乙烯

（1）乙烯的燃烧

实验：点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。

现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高，燃烧时有黑烟产生。

（2）乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化学性质比烷烃活泼。

（3）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙烯与溴发生了反应。

3．乙炔

（1）点燃纯净的乙炔

实验：点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。

现象与解释：乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。

（2）乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。

（3）乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙炔也能与溴发生加成反应。

4．苯和苯的同系物

实验：苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察溶液的颜色变化。

现象与解释：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

5． 卤代烃

（1）溴乙烷的水解反应

实验：取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，观察反应现象。

现象与解释：看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr，说明溴乙烷水解生成了Br—。

（2）1，2－二氯乙烷的消去反应

实验：在试管里加入2mL1，2－二氯乙烷和5 mL10％NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物（注意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察有什么现象发生。

现象与解释：生成的气体能使溴水褪色，说明反应生成了不饱和的有机物。

6．乙醇

（1）乙醇与金属钠的反应

实验：在大试管里注入2mL左右无水乙醇，再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的气体并验纯。

现象与解释：乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢，说明乙醇比水更难电离出H＋。

（2）乙醇的消去反应

实验：在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释：生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

7．苯酚

（1）苯酚与NaOH反应

实验：向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。

现象与解释：苯酚与水混合，液体呈混浊，说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后，试管中的液体由混浊变为澄清，这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。

（2）苯酚钠溶液与CO2的作用

实验：向苯酚与NaOH反应所得的澄清中通入CO2气体，观察溶液的变化。

现象与解释：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱，易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。

（3）苯酚与Br2的反应

实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。

现象与解释：可以看到，立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。

（4）苯酚的显色反应

实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。

现象与解释：苯酚能与FeCl3反应，使溶液呈紫色。

8．乙醛

（1）乙醛的银镜反应

实验：在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。

现象与解释：AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被还原成金属银。

（2）乙醛与Cu(OH)2的反应

实验：在试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，观察现象。

现象与解释：可以看到，溶液中有红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O。

9．乙酸

（1）乙酸与Na2CO3的反应

实验：向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液，观察有什么现象发生。

现象与解释：可以看到试管里有气泡产生，说明乙酸的酸性强于碳酸。

（2）乙酸的酯化反应

实验：在1支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min，产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。

现象与解释：在液面上看到有透明的油状液体产生，并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。

10．乙酸乙酯

实验：在3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL；向第二支试管里加稀硫酸（1:5）0.5mL、蒸馏水5mL；向第三支试管里加30％的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后，把3支试管都放入70℃～80℃的水浴里加热。

现象与解释：几分钟后，第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明，在酸（或碱）存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，碱性条件下的水解更完全。

11．葡萄糖

（1）葡萄糖的银镜反应

实验：在1支洁净的试管里配制2mL银氨溶液，加入1mL10％的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴里加热3min～5min，观察现象。

现象与解释：可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。

（2）与Cu(OH)2的反应

实验：在试管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10％的葡萄糖溶液，加热，观察现象。

现象与解释：可以看到有红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。

12．蔗糖

实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，发生水解反应的产物具有还原性。

13．淀粉

实验：在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉，在试管1里加入4mL 20％的H2SO4溶液，在试管2里加入4mL水，都加热3min~4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液，把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液，观察有没有蓝色出现。在试管1里加入银氨溶液，稍加热后，观察试管内壁有无银镜出现。

现象与解释：从上述实验可以看到，淀粉用酸催化可以发生水解，生成能发生水解反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色，说明淀粉没有水解。

14．纤维素

实验：把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中，加入几滴90％的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸，观察现象。

现象与解释：可以看到，有红色的氧化亚铜生成，这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。

15．蛋白质

（1）蛋白质的变性

实验：在两支试管里各加入3mL鸡蛋白溶液，给一支试管加热，同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液，观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里，观察是否溶解。

现象与解释：蛋白质受热到一定温度就会凝结，加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外，紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性，蛋白质变性后，不仅失去了原有的可溶性，同时也失去了生理活性，是不可逆的。

（2）蛋白质的颜色反应

实验：在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里，滴入几滴浓硝酸，微热，观察现象。

现象与解释：鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。

酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚。 与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性，酸性比醇羟基强，如苯酚自身在水中的部分电离，但酸性比碳酸弱，不能使指示剂变色。酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。易被氧化，在空气中白色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应；酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得；酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得；异丙苯氧化可制得苯酚与丙酮；由芳烃制成的格氏试剂与硼酸酯反应，经过氧酸氧化后水解可制得酚；1，3，5-三甲苯与1，2，3，5-四甲苯可与过氧三氟乙酸在低温与中反应制得相应酚；芳烃与三氟醋酸铊反应，产物与醋酸高铅、三苯膦先后反应，在加HCl使铅、铊离子沉淀后加NaOH水解制得酚；芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。

酚是重要的化工原料，可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。苯酚及其类似物可制作杀菌防腐剂。邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。

工业显影图片

自然界存在有两千多种酚类化合物，它们是植物生命活动的产物，在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用。 酚是公认的有毒化学物质，一旦被人吸收就会蓄积在各脏器组织内，很难排出体外，当体内的酚达到一定量时就会破坏肝细胞和肾细胞，造成慢性中毒，使人出现不同程度的头昏、头痛、皮疹、精神不安、腹泻等症状。权威的《化学试剂目录手册》特别强调，“酚接触皮肤或吞入时有毒，应防止儿童接近。” 酚污染会给生态系统带来很大危害。 环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气。酚类化合物挥发到空气中可使大气受污染，含酚的废水流入农田会使土壤受污染，流入地下则会造成地下水污染。被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死；水体酚污染会使水生生物受到抑制，繁殖下降，生长变慢，严重时导致死亡。酚侵入人体，会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白，使细胞失去活性。酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。

具有煤油味的鱼是因为被酚类化学物质污染

中国规定最高允许浓度：饮用水中挥发酚：0.002毫克/升；地面水中挥发酚：0.010毫克/升；渔业水体挥发酚：0.005毫克/升；居住区大气一次测定值最高限：0.02毫克/立方米；废水排放限度：0.5毫克/升。

　 吸入高浓度酚蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。误服可引起消化道灼伤， 出现烧灼痛， 呼出气带酚气味， 呕吐物或大便可带血，可发生胃肠道穿孔，并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾衰竭，血及尿酚量增高；皮肤灼伤，初期为无痛性白色起皱，继而形成褐色痂皮，常见浅Ⅱ度灼伤。酚可经灼伤的皮肤吸收，经一定潜伏期后出现急性肾衰竭等急性中毒表现。若眼接触，可致灼伤。

若急性中毒，应立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦拭创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7∶3)涂抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗，再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油 15～30毫升，催吐，后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止，再给服硫酸钠15～30毫克。消化道已有严重腐蚀时勿用上述处理。早期则给氧，合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症，支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟。