邻二苯甲醛，乙二醛和Ph-COCHO在浓碱下发生Cannizzaro反应的产物是什么

二苯基羟乙酸为白色单斜针状结晶，二苯基羟基乙酸，是一种有机化合物，化学式为C14H12O3。味苦，在高温时熔融成深红色。熔点151-152℃。易溶于热水、乙醇、乙醚，微溶于冷水和丙酮。其钾盐极易溶于水，溶液呈红色；其铅盐为无定形沉淀，加热时变成深红色溶液。

CH2OHCOOH+NaOH==CH2OHCOONa+H2O

2CH2OHCOOH+Na2CO3==2CH2OHCOONa+H2O+CO2↑

2CH2OHCOOH+CuO==(CH2OHCOO)2Cu+H2O

CH2OHCOOH+CH3CH2OH==CH2HCOOCH2CH3+H2O(申明：H2O中；OH-来自羟基

乙酸，H+来自乙醇）

HOOC—CH=CH—CH2OH+CH3COOH→HOOC—CH=CH—CH2OOCCH3+H2O

这是加成反应所以给你详细写出！

（ 第11号）

根据《中华人民共和国监控化学品管理条例》规定，《各类监控化学品名录》已经国务院批准，现予公布。自发布之日起施行。

部长　顾秀莲

一九九六年五月十五日

　 各类监控化学品名录

第一类：可作为化学武器的化学品

A．（化学文摘社登记号）

（1）烷基（甲基、乙基、正丙基或异丙基）氟膦酸烷（少于或等于10个碳原子的碳链，包括环烷）酯

例如：

沙林：甲基氟膦酸异丙酯　（107－44－8）

梭曼：甲基氟膦酸频那酯　（96－64－0）

（2）二烷（甲、乙、正丙或异丙）氨基氰膦酸烷（少于或等于10个碳原子的碳链，包括环烷）酯　

例如：

塔崩：二甲氨基氰膦酸乙酯（77－81－6）

＋（3）烷基（甲基、乙基、正丙基或异丙基）硫代膦酸烷基（氢或少于或等于

10个碳原子的碳链，包括环烷基）－S－2－二烷（甲、乙、正丙或异丙）氨基乙酯及相应烷基化盐或质子化盐

例如：

VX：甲基硫代膦酸乙基－S－2

　－二异丙氨基乙酯 （50782－69－9）

（4）硫芥气

　2－氯乙基氯甲基硫醚（2625－76－5）

　芥子气：二（2－氯乙基）硫醚（505－60－2）

　二（2－氯乙硫基）甲烷　（63869－13－6）

　倍半芥气：1，2－二（2－氯乙硫基）乙烷（3563－36－8）

　1，3－二（2－氯乙硫基）正丙烷　（63905－10－2）

　1，4－二（2－氯乙硫基）正丁烷（142868－93－7）

　1，5－二（2－氯乙硫基）正戊烷（142868－94－8）

　二（2－氯乙硫基甲基）醚（63918－90－1）

　氧芥气：二（2－氯乙硫基乙基）醚（63918－89－8）

（5）路易氏剂

　路易氏剂1：2－氯乙烯基二氯胂　（541－25－3）

　路易氏剂2：二（2－氯乙烯基）氯胂（40334－69－8）

　路易氏剂3：三（2－氯乙烯基）胂（40334－70－1）　

（6）氮芥气

　HN1：N，N－二（2－氯乙基）乙胺（538－07－8）

　HN2：N，N－二（2－氯乙基）甲胺（51－75－2）

　HN3：三（2－氯乙基）胺　（555－77－1）

（7）石房蛤毒素　（35523－89－8）

（8）蓖麻毒素（9009－86－3）

B．

（9）烷基（甲基、乙基、正丙基或异丙基）膦酰二氟

　例如：

　DF：甲基膦酰二氟　（676－99－3）

（10）烷基（甲基、乙基、正丙基或异丙基）亚膦酸烷基（氢或少于或等于10个碳原子的碳链，包括环烷基）－2－二烷（甲、乙、正丙或异丙）氨基乙酯及相应烷基化盐或质子化盐

例如：

QL：甲基亚膦酸乙基－2－二异丙氨基乙酯

　（57856－11－8）

（11）氯沙林：甲基氯膦酸异丙酯　（1445－76－7）

（12）氯梭曼：甲基氯膦酸频那酯　（7040－57－5）

第二类：可作为生产化学武器前体的化学品

A．

（1）胺吸膦：硫代磷酸二乙基－S－2－二乙氨基乙酯相应烷基化盐或质子

　化盐（78－53－5）

（2）PFIB：1，1，3，3，3－五氟－2－三氟甲基－1－丙烯（又

　名：全氟异丁烯；八氟异丁烯）（382－21－8）

（3）BZ：二苯乙醇酸－3－奎宁环酯（＊）（6581－06－2）

B．

（4）含有一个磷原子并有一个甲基、乙基或（正或异）丙基原子团与该磷原子结合的化学品，不包括含更多碳原子的情形，但第一类名录所列者除外

例如：

甲基膦酰二氯　（676－97－1）

甲基膦酸二甲酯（756－79－6）

例外：地虫磷：二硫代乙基膦酸－S－苯基乙酯　（944－22－9）

（5）二烷（甲、乙、正丙或异丙）氨基膦酰二卤

（6）二烷（甲、乙、正丙或异丙）氨基膦酸二烷（甲、乙、正丙或异丙）酯

（7）三氯化砷（7784－34－1）

（8）2，2－二苯基－2－羟基乙酸：二苯羟乙酸；二苯乙醇酸

　（76－93－7）

（9）奎宁环－3－醇　（1619－34－7）

（10）二烷（甲、乙、正丙或异丙）氨基乙基－2－氯及相应质子化盐

（11）二烷（甲、乙、正丙或异丙）氨基乙－2－醇及相应质子化盐

例外：二甲氨基乙醇及相应质子化盐　（108－01－0）

　二乙氨基乙醇及相应质子化盐　（100－37－8）

（12）烷基（甲、乙、正丙或异丙）氨基乙－2－硫醇及相应质子化盐

（13）硫二甘醇：二（2－羟乙基）硫醚；硫代双乙醇

　（111－48－8）

（14）频那基醇：3，3－二甲基丁－2－醇（464－07－3）

第三类：可作为生产化学武器主要原料的化学品

A．

（1）光气：碳酰二氯　（75－44－5）

（2）氯化氰　（506－77－4）

（3）氰化氢　（74－90－8）

（4）氯化苦：三氯硝基甲烷（76－06－2）

B．

（5）磷酰氯：三氯氧磷；氧氯化磷　（10025－87－3）

（6）三氯化磷（7719－12－2）

（7）五氯化磷（10026－13－8）

（8）亚磷酸三甲酯（121－45－9）

（9）亚磷酸三乙酯（122－52－1）

（10）亚磷酸二甲酯　（868－85－9）

（11）亚磷酸二乙酯　（762－04－9）

（12）一氯化硫　（10025－67－9）

（13）二氯化硫　（10545－99－0）

（14）亚硫酰氯：氯化亚砜；氧氯化硫　（7719－09－7）

（15）乙基二乙醇胺　（139－87－7）

（16）甲基二乙醇胺　（105－59－9）

（17）三乙醇胺　（102－71－6）

　第四类：除炸药和纯碳氢化合物以外的特定有机化学品

“特定有机化学品”是指可由其化学名称、结构式（如果已知的话）和化学文摘社登记号（如果已给定此一号码）辨明的属于除碳的氧化物、硫化物和金属碳酸盐以外的所有碳化合物所组成的化合物族类的任何化学品。

a)羟基乙酸与碱反应生成羟基乙酸盐；

b)羟基乙酸盐与醇的金属盐反应生成羟基乙酸二价盐。

反应式如下：

hoch2cooh+mx→hoch2coom；

hoch2coom+rom'→m'och2coom+roh；

其中，mx为碱，所述碱可以为本领域技术人员熟知的碱性化合物，本发明优选为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾，更优选为氢氧化钠、碳酸钠或碳酸氢钠，最优选为氢氧化钠。

rom＇为醇的金属盐，所述醇的金属盐优选为c1～8的醇的钾盐或钠盐，更优选为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾、异辛醇钠或异辛醇钾。

步骤a)中，当碱为一元碱时，羟基乙酸与碱的摩尔比优选为1：(0.98～1.02)，更优选为1：1；当碱为二元碱时，羟基乙酸与碱的摩尔比优选为1：(0.49～0.51)，更优选为1：0.5。

羟基乙酸与碱的反应温度优选为20～60℃，更优选为20～40℃。所述反应的时间优选为0.2～1h，更优选为0.4～0.6h。

羟基乙酸与碱反应完毕，优选减压蒸出其中的水。本发明优选的，将反应液减压蒸干至水分≤0.3％。

步骤b)中，羟基乙酸盐与醇的金属盐的摩尔比优选为1：(1～1.2)，更优选为1：(1～1.1)，最优选为1：(1.02～1.04)；羟基乙酸盐与醇的金属盐中的金属阳离子，即m和m＇，可以相同也可以不同，为便于生产处理通常选用相同的金属阳离子。

所述羟基乙酸盐与醇的金属盐的反应温度优选为20～60℃，更优选为20～40℃。所述反应的时间优选为0.5～1.5h。

然后将所述羟基乙酸二价盐与1,2,4-三氯苯在催化剂的作用下，进行反应，制备2,4-二氯苯氧乙酸盐，反应方程式如下：

所述催化剂优选为四丁基溴化铵、三辛基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵和三乙基苄基氯化铵中的一种或多种，更优选为三乙基苄基氯化铵。

所述1,2,4-三氯苯与羟基乙酸二价盐的摩尔比优选为1：(1～1.4)，更优选为1：(1～1.1)，最优选为1：(1.02～1.06)。

所述催化剂的用量优选为1,2,4-三氯苯重量的0.1％～1％。

所述1,2,4-三氯苯与羟基乙酸二价盐的反应温度优选为40～160℃，更优选为60～120℃。所述反应的时间优选为2～4h。

制备得到2,4-二氯苯氧乙酸盐后，对其进行酸化，即可得到2,4-二氯苯氧乙酸。

具体的，将2,4-二氯苯氧乙酸盐与酸反应即可。

所述酸可以为盐酸、硫酸、硝酸、甲酸等本领域常规酸性化合物，优选为盐酸或硫酸，最优选为硫酸。

所述酸化的温度优选为40～100℃，更优选60～80℃。

所述酸化中，反应液的ph值优选为0～2。

即加入酸至反应液ph值为0～2。

与现有技术相比，本发明提供了一种2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法，包括以下步骤：a)式(ⅰ)所示的羟基乙酸二价盐与1,2,4-三氯苯在催化剂的作用下，反应生成式(ⅱ)所示的2,4-二氯苯氧乙酸盐；b)2,4-二氯苯氧乙酸盐酸化，得到2,4-二氯苯氧乙酸。本发明创造性的使用1,2,4-三氯苯代替苯酚和氯代苯酚，与羟基乙酸盐经过缩合反应，制得2,4-二氯苯氧乙酸盐，然后水解制得2,4-二氯苯氧乙酸，该方案有效避免了苯酚或氯代苯酚的使用，解决了操作场所和产出的三废存在的异味问题，大幅改善了生产场所的操作环境，具有良好的环保效益，同时反应具有较高的收率和纯度。

图1为本发明实施例1制备的2,4-二氯苯氧乙酸的核磁共振氢谱图。

具体实施方式

为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法进行详细描述。

实施例1：

称取130.4g70％的羟基乙酸(1.2mol)水溶液，于20℃下缓慢滴加入97.9g50％的氢氧化钠(1.224mol)，滴加完毕于此温度下保温反应0.5h，反应完毕将反应液减压蒸干至水分≤0.3％，得羟基乙酸钠待用。向制得的羟基乙酸钠中加入98.2g99.8％的乙醇钠(1.44mol)，然后加入300g无水乙醇，搅拌下于40℃保温反应1h，得羟基乙酸二钠盐的乙醇溶液。向其中加入1.8g四丁基溴化铵，加入183.8g99％的1,2,4-三氯苯(1mol)，升温至60℃反应3h。反应完毕，减压蒸馏回收乙醇，加入300g水，升温至60℃，加入50％的稀硫酸至ph为0.7，降温至室温过滤、烘干得2,4-二氯苯氧乙酸217.7g，含量98.2％，以1,2,4-三氯苯计反应总收率97.6％。

对制备的2,4-二氯苯氧乙酸结构进行表征，其核磁共振谱图如图1所示，由图1可知，本发明制备得到2,4-二氯苯氧乙酸。

实施例2：

称取113.0g70％的羟基乙酸(1.04mol)水溶液，于40℃下缓慢滴加入116.7g50％的氢氧化钾(1.04mol)，滴加完毕于此温度下保温反应0.5h，反应完毕将反应液减压蒸干至水分≤0.3％，得羟基乙酸钾待用。向制得的羟基乙酸钾中加入252.5g30％的甲醇钾(1.08mol)的甲醇溶液，搅拌下于20℃保温反应1h，得羟基乙酸二钾盐的甲醇溶液。向其中加入0.72g十六烷基三甲基溴化铵，加入183.8g99％的1,2,4-三氯苯(1mol)，升温至40℃反应3h。反应完毕，减压蒸馏回收甲醇，加入300g水，升温至40℃，加入30％的盐酸至ph为0.2，降温至室温过滤、烘干得2,4-二氯苯氧乙酸217.9g，含量98.4％，以1,2,4-三氯苯计反应总收率97.9％。

实施例3：

称取152.1g70％的羟基乙酸(1.4mol)水溶液，于60℃下缓慢滴加入190.7g50％的碳酸钾(0.69mol)，滴加完毕于此温度下保温反应0.5h，反应完毕将反应液减压蒸干至水分≤0.3％，得羟基乙酸钾待用。向制得的羟基乙酸钾中加入576.0g30％的叔丁醇钾(1.54mol)的叔丁醇溶液，搅拌下于40℃保温反应1h，得羟基乙酸二钾盐的叔丁醇溶液。向其中加入1.3g三乙基苄基氯化铵，加入183.8g99％的1,2,4-三氯苯(1mol)，升温至90℃反应3h。反应完毕，减压蒸馏回收叔丁醇，加入300g水，升温至80℃，加入30％的盐酸至ph为1.3，降温至室温过滤、烘干得2,4-二氯苯氧乙酸216.5g，含量98.1％，以1,2,4-三氯苯计反应总收率97.3％。

实施例4：

称取141.2g70％的羟基乙酸(1.3mol)水溶液，于60℃下缓慢滴加入344.5g20％的碳酸钠(0.65mol)，滴加完毕于此温度下保温反应0.5h，反应完毕将反应液减压蒸干至水分≤0.3％，得羟基乙酸钠待用。向制得的羟基乙酸钠中加入659.7g30％的异辛醇钠(1.3mol)的异辛醇溶液，搅拌下于60℃保温反应1h，得羟基乙酸二钠盐的异辛醇溶液。向其中加入0.2g三辛基氯化铵，加入183.8g99％的1,2,4-三氯苯(1mol)，升温至120℃反应3h。反应完毕，减压蒸馏回收异辛醇，加入300g水，升温至100℃，加入30％的盐酸至ph为1.9，降温至室温过滤、烘干得2,4-二氯苯氧乙酸218.8g，含量98.5％，以1,2,4-三氯苯计反应总收率98.5％。

由上述实施例可知，本发明以1,2,4-三氯苯为原料，成功制备得到2,4-二氯苯氧乙酸，且反应具有较高的收率，产物具有较高的纯度。

以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

而丙二酸为HOOC-CH2-COOH这样2个羧基就相隔较远,吸电子效应不如乙二酸,所以比乙二酸难电离H+,所以酸性为丙二酸<乙二酸.

PS:因为一般来说1级电离都远大于2级,所以二次电离可以忽略`

第二个问题:4种物质可写成R-COOH,根据R的吸电子效应可以比较酸性,吸电子效应越强,则相邻的羧基越容易电离出H+.

3个氯的吸电子能力比一个氯原子大,一个氯原子又比羟基大,而甲基直接就是个给电子基,所以乙酸酸性最弱,即符合顺序三氯乙酸>氯乙酸>羟基乙酸>乙酸.

如果是：CHClOHCOOH（碳是四价的，在你说的那个碳上还要加个氢原子）

叫做：氯代羟基乙酸

实际上还涉及到“手性”的问题，需要分别在名称前标注S或R来区分：

2S-氯代羟基乙酸

2R-氯代羟基乙酸

“羟基乙酸”是IUPAC系统命名法中认可的结构名称，所以可以叫做“氯代羟基乙酸”（由于羟基乙酸上面可以一氯取代的方只有一个，所以编号啥的可以省了），IUPAC系统命名法中专门有一小节讲的是“羟基酸”类的命名。

按照系统命名，通常的简单情况下，都将卤代原子做取代基处理，将羧酸作为命名的最高级的母体（比羟基-“醇”高），所以就是羧酸被羟基和氯取代阿。

二苯乙二酮在碱作用下重排生成二苯羟乙酸，反应历程是:第一步是氢氧根进攻其中的一个羰基碳原子（快步骤），然后芳基带电子迁移并对邻位羰基碳原子进行亲核加成（慢步骤），接着分子内酸碱中和即完成整个反应。

在较高温度下熔融呈深红色。其钾盐极易溶于水，溶液呈红色；在硫酸中呈紫红色；其铅盐为无定形沉淀，加热时变成深红色溶液。

扩展资料：

苯偶姻经硝酸氧化得到联苯酰，将其加入氢氧化钠溶液中，在100-110℃反应6h，加水稀释，然后用稀硫酸调节pH至3.5-4.0。捞出浮油，加活性炭脱色0.5h，过滤，滤液加硫酸至pH值为2，甩滤；水洗；干燥即得成品。

使苯偶姻与溴酸钾反应将苯偶姻；水；氢氧化钠和溴酸钾在80-90℃搅拌反应3h，再将反应混合物用2倍水稀释，加稀硫酸中和至pH值为8，滤去不溶物，滤液用盐酸酸化至pH为2.5，析出结晶，过滤；水洗；70-80℃干燥，即得二苯乙醇酸。两种操作方式的收率在80%左右。

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1

乙氧基乙酸

化学物质

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乙氧基乙酸是一种有机化合物，分子式为C4H8O3。

中文名

乙氧基乙酸

外文名

Ethoxyacetic acid

别名

α-乙基羟基乙酸

化学式

C4H8O3

分子量

104.1045

快速

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物化性质

安全信息

生产方法

用途

急救措施

消防措施

泄露应急处理

操作处置与储存

基本信息

中文名称：乙氧基乙酸

中文别名：乙醇酸乙醚羟基乙酸乙醚O-乙基羟基乙酸α-乙基羟基乙酸甘醇酸乙醚

英文名称：Ethoxyacetic acid

英文别名：Acetic acid, ethoxy-2-ethoxyacetic acid[1]

物化性质

外观与性状：透明略黄色液体

密度：1.102 g/mL at 25 °C(lit.)

沸点：97-100 °C11 mm Hg(lit.)

折射率：n20/D 1.419(lit.)

安全信息

包装等级：III

危险类别：8

海关编码：2918990090

危险品运输编码：UN 3265 8/PG 2

WGK Germany：3

危险类别码：R34

安全说明：S26-S36/37/39-S45

RTECS号：AH3600000

危险品标志：C[2]

生产方法

将氯乙酸与无水乙醇配成的溶液逐次加入乙醇钠-乙醇溶液中，加料毕，缓缓加热10min，然后用直接水蒸气蒸出过量乙醇，将水溶液冷却，加入浓盐酸，滤除氯化钠。滤液用乙醚提取，提取液蒸除乙醚后，进行减压蒸馏，收集109-111℃（2.27-2.40kPa）馏分，得乙氧基乙酸，收率74%。

用途

有机合成中间体。

急救措施

急 救：

吸 入: 如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

眼晴接触: 分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。

食 入: 漱口，禁止催吐。立即就医。

对保护施救者的忠告：

将患者转移到安全的场所。咨询医生。

消防措施

灭火剂：

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。

灭火注意事项及防护措施：

消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音，必须马上撤离。

隔离事故现场，禁止无关人员进入。收容和处理消防水，防止污染环境。

泄露应急处理

作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：

建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。

消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

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