四甲基哌啶醇的一些详细信息
产品名称:四甲基哌啶醇
化学名称:2,2,6,6-四甲基哌啶醇
英文名称:2,2,6,6-Tetramethyl-4-Piperidinol
CAS NO.: 2403-88-5
分子式:C9H19ON
分子量:157.25
产品性质:
本品为白色结晶,能溶于丙酮,乙醇,三氯甲烷等有机溶剂,微溶于水,具有吸潮性。
产品用途:
本品是合成受阻胺光稳定剂的主要母体,本身也具有光稳定作用,在制药方面有重要用途。
不反应。
哌啶有一种制备方法就是使用无水乙醇。具体步骤如下:
1.将吡啶放入无水乙醇中加热,投入金属钠。
2.反应完成后,用水蒸气蒸馏,蒸出哌啶和乙醇。
3.用盐酸中和后蒸去乙醇,这样就可以得到哌啶盐酸盐。
4.最后用氢氧化钠处理,得到哌啶。
将10.4 g(0.050 0 mol)的3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-醇和7.60 g(0.050 0 mol)的3-甲氧基-4-羟基苯甲醛放入250 mL的单口烧瓶中,加入约120 mL的无水乙醇,室温搅拌下,滴加4~5滴哌啶,升温至回流,TLC监测反应完毕后,冷却至室温,有大量红色针状固体析出,过滤,滤饼用石油醚和少量乙醇洗涤3次,室温在空气中干燥,得15 g (0.043 7 mol),收率88%,纯度96%,m.p.184.0 ℃。
2. 4-(4-烯丙氧基-3-甲氧基苯亚甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮(C-1)的合成
将0.5 g(0.001 5 mol) 4-(4-羟基-3-甲氧基苯亚甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮放入50 mL的单口烧瓶中,加入0.30 g(0.002 2 mol)的碳酸钾,加入约25 mL丁酮,室温搅拌条件下加入0.21 g(0.001 8 mol)烯丙基溴,升温至40 ℃,TLC监测反应完毕后,冷却至室温,过滤除去无机盐,减压蒸去滤液,所得粗产品经柱层析分离,得红色固体0.29 g(0.000 8 mol),纯度98.5%,收率52%。
3.4-(4-(异丁酰氧基)-3-甲氧基苯亚甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮(C-6)的合成
将0.30 g(0.000 88 mol)的4-(4-羟基-3-甲氧基苯亚甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮放入50 mL的单口烧瓶中,加入约25 mL甲苯,室温搅拌条件下加入0.11 g(0.001 0 mol)异丁酰氯,室温搅拌条件下滴加0.17 g (0.001 7 mol)三乙胺,TLC监测反应完毕后,加少量的水,溶解生成的无机盐,用甲苯萃取,取有机层,脱溶,经柱层析分离,得红色固体0.32 g(0.000 78 mol),纯度98.5%,收率91%。
由吡啶经催化氢化而得。将吡啶与镍催化剂加入高压釜中,加热至50℃时通入氢气,继续加热通氢,直至200℃,氢压至近7MPa不再吸氢为止。反应液经过滤,取滤液分馏,收集102-108℃馏出液,即得哌啶。另一种制备方法是将吡啶于无水乙醇中,加热,投入金属钠,反应结束后,用水蒸气蒸馏,蒸出哌啶和乙醇,用盐酸中和后蒸去乙醇即得哌啶盐酸盐,用氢氧化钠处理,可获得游离的哌啶。
无色液体。有像胡椒的气味。能与水混溶,溶于乙醇、乙醚、丙酮及苯。35%哌啶的恒沸水溶液沸点为92.8℃;pKa11.1;碱性略强于吡啶。与酸成盐,化学性质与脂肪仲胺相似一种强有机碱,与无机酸作用生成盐。能与蒸汽一同挥发。用于制药,主要是盐酸哌啶和硝酸哌啶(片状晶体,熔点110℃)。也用于其他有机合成,并用作环氧树脂的熟化剂等。由吡啶经氢化而制得。具有较强的还原性。
分子式: C9H18NO
分子量: 156.25
熔点:36-40℃(lit.)
沸点:193℃(分解) 真空中升华
闪点:67℃
密度:0.912g/cm3
性状:橘红色易升华结晶或液体,易溶于水(20℃时为9.7g/L),以及乙醇、苯等有机溶剂。
有毒,具腐蚀性,可经皮肤吸收,有强烈刺激性。
由于四个甲基的位阻效应,虽然TEMPO是个自由基,但是对光热均较为稳定。(稳态自由基)