苯酚的性质

1、苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。

2、也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

(1)苯酚的弱酸性,是苯环上相连羟基的性质,而羟基不仅是苯酚的特征官能团,它

还是醇的特征官能团.

(2)苯酚的取代反应,发生在苯环上.在苯酚的分子中,苯基影响了与其相连

的羟基上的氢原子促使其较易电离,

显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性

而羟基

则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼,

更容易发生取代反应.

这是分子中官能

团相互影响,相互制约的有力证明,它们是矛盾的又是统一的,二者存在于同一物质之中.

(3)苯酚和

FeCl3

溶液的显色反应

苯酚，分子式C6H6O，结构简式C6H5-OH，俗称石炭酸。纯的苯酚是无色晶体。苯酚微溶于水（60度后与水混溶），易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱，可以与强碱反应，但不与碳酸氢钠反应。苯酚与三氯化铁形成紫色络合物，这是判断苯酚的一大证据苯酚因为羟基是给电子基团，所以在苯环上发生取代要比苯容易，例如卤素取代只需要使用氯水、溴水即可（加入过量溴水时，形成不溶于水的2，4，6-三溴苯酚白色沉淀），硝化时只要使用冷的稀硝酸。由于羟基的空间位阻，苯酚一次取代时一般选在对位。苯酚很容易被氧化，可以使高锰酸钾酸性溶液退色，在空气中易被氧化而呈现浅粉红色的对苯醌，因此需要密封保存。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于H2CO3），有特臭，有毒，有强腐蚀性

不是简单两句话就可以说完的，简单说化学性质：酚羟基具有酸性，可以生成醚，生成酯，可以，被氧化，可以与三氯化铁发生显色反应。

物理性质：苯酚为白色固体，不溶于冷水，易溶于热水，具有一定的腐蚀性

外观与性状：白色结晶，有特殊气味。 熔点(℃)：40.6 相对密度（水=1）：1.07 沸点(℃)：181.9 相对蒸气密度（空气=1）：3.24 分子式：C6H6O 分子量：94.11 饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃) 燃烧热(kJ/mol)：3050.6 临界温度(℃)：419.2 临界压力(MPa)：6.13 辛醇/水分配系数的对数值：1.46 闪点(℃)：79 爆炸上限%(V/V)：8.6 引燃温度(℃)：715 爆炸下限%(V/V)：1.7 溶解性：可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。[1] 化学性质可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。[2]苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀（三溴苯酚）[

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

苯酚是一种重要的化工原料，学习苯酚应从其化学性质入手。下面本文就来解读一下苯酚的四种化学性质。

一、苯酚的还原性

苯酚为无色晶体，但会因长时间露置在空气中，被氧气所氧化而显粉红色。

思考1：其他露置在空气中或久置易变质（发生氧化还原反应）的物质还有哪些?

（提示：NO、Na2O2、FeSO4、Fe（OH）2等）

二、苯酚的弱酸性

苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，因而不能用指示剂来检验苯酚的存在，但可借助如图所示装置进行判断：A为稀盐酸；B为Na2CO3；C为 溶液。反应的现象是：C溶液变浑浊。反应的化学方程式为： + —OH+ 。由此说明酸性强弱顺序为 —OH

思考2：将CO2通入 —ONa溶液中，是否能得到 ？

（提示：无论CO2过量与否，都只能生成 ）

思考3：向溶液中通入CO2后会产生浑浊现象的还有哪些？

（提示：饱和 溶液、 溶液、 溶液等）

注意：与量有关的反应很多，量不同，反应情况不同，如CO2与石灰水的反应等；但并不是所有的反应都受量的影响，如 与 的反应就与量无关。

三、苯酚的取代反应

苯酚与溴水很容易发生取代反应，现象明显，可用于苯酚的检验，也可用于定量检测生活废水中的酚含量。

思考4：为什么苯酚与溴水可发生取代反应，而苯却不能?

（提示：由于羟基对苯环的影响，使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多）

注意：苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同，都是2，4，6—三取代物，类似的反应可能在信息题中出现，以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。

四、苯酚的显色反应

向苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液的颜色呈紫色。该反应可用于检验苯酚的存在，但不能用于苯酚的分离或提纯。

思考5：中学无机反应中的显色反应有哪些?

（提示：碘水与淀粉、Fe3+与SCN－等）

一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。密度比水大。

带有较强腐蚀性（本人亲手体现过了，皮肤接触到苯酚后，一下子变白，角质层硬化）

带有弱酸性，但比碳酸弱（一般弱酸，不过酸性很弱），苯酚能通过苯酚钠通二氧化碳制取得。

能与碱性盐，碱反应。

苯酚水溶液能与钠反应，生成苯酚钠（反应较为猛烈）

能与浓溴水反应，生成三溴苯酚

苯酚的特征反应

遇到三价铁离子变紫色