2-(1-萘基)乙醇的的上游原料和下游产品有哪些?
基本信息:
中文名称
2-(1-萘基)乙醇
中文别名
1-羟乙基萘1-萘乙醇1-(2-羟基乙基)萘α-萘乙醇
英文名称
2-(1-Naphthyl)ethanol
英文别名
2-naphthalen-1-ylethanol
CAS号
773-99-9
上游原料
CAS号
中文名称
86-87-3
萘乙酸
2876-78-0
1-萘乙酸甲酯
703-55-9
1-萘基溴化镁
826-74-4
1-乙烯基萘
2122-70-5
alpha-萘乙酸乙酯
下游产品
CAS号
名称
773-99-9
2-(1-萘基)乙醇
920-46-7
甲基丙烯酰氯
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/150490
萘是无色片状晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊的气味,易升华。不溶于水,易溶于热的乙醇和乙醚。萘是重要的化工有机原料,也常用作防蛀剂。
萘是晶体有熔点。在加热过程中,固态的萘温度逐渐升高,开始熔化;熔化过程,在这个过程中虽然继续加热,但是温度不变,这个温度就是萘的熔点,萘的熔点是80℃;继续加热,萘熔化完毕,液态萘随着加热将继续升温。
萘的结构与苯相似,也是一个封闭的共轭体系。在萘环上,p电子的离域并不像苯环那样完全平均化,而是在α-碳原子上的电子云密度较高,β-碳原子上的次之,中间共用的两个碳原子上则更小,因此亲电取代反应一般发生在α-位。
从共振概念看,当萘的α-位和β-位被取代时,形成不同的中间体正离子,可分别用下列共振结构表示。
(1)取代反应。
①卤代。将氯气通入萘的苯溶液中,在催化剂或三氯化铁的作用下,主要得到α-氯萘。
②硝化。萘用混酸硝化,主要产物为α-硝基萘。其反应速度比苯的硝化要快得多,室温即可进行反应。
α-硝基萘是黄色针状结晶,溶点为61℃,不溶于水,溶于有机溶剂,用于制备α-萘胺。
③磺化。萘的磺化反应也是可逆的,磺酸基进入的位置和反应温度有关。萘与浓硫酸在80℃以下作用,主要产物为α-萘磺酸;在较高温度(165℃)作用,主要产物为β-萘磺酸。萘的磺化是可逆的,又是α-位和β-位的竞争反应。
(2)加成反应。萘在乙醇和钠的作用下,很容易被还原成1,4-二氢萘,或1,2,3,4-四氢萘。
若要进一步还原,则需要更强烈的条件,如在1216~1520kPa下,用催化氢化法可直接得到十氢萘。
十氢萘有两种构象异构体,即两个环己烷分别以顺式或反式相稠合。顺式的沸点194℃,反式的沸点185℃。
(3)氧化反应。萘比苯容易氧化,根据反应条件可得到不同的氧化产物。例如,萘在醋酸溶液中用氧化铬进行氧化,其中一个环被氧化成醌,但产率很低。
在强烈条件下氧化,则其中一个环被氧化破裂,生成邻苯二甲酸酐。
邻苯二甲酸酐是一种重要的化工原料,它是许多合成树脂、增塑剂、染料等的原料。
取代的萘氧化时,哪一个环被氧化破裂,取决于萘环上取代基的性质。氧化时,两个环中电子云密度较高的环,也就是比较活泼的环易被氧化破裂,生成邻苯二甲酸或其衍生物。这也说明萘是由两个苯环共用两个相邻原子而成的。
这是因为硝基是吸电子基,可使苯环钝化,而氨基是斥电子基,能使苯环活化。
但钠和乙醇会发生剧烈反应, 生成乙醇钠并放出氢气:
2CH3CH2OH+2Na=2CH2CH2ONa +H2
在无催化剂存在下, 生成的氢气会逸出,不会与萘反应。乙醇钠也不会与萘反应。
一般在NaOH溶液中加热即可以水解了,再加盐酸酸化,即得到萘酚。
文名称:乙酸-1-萘酯
中文同义词:醋酸-1-萘酯乙酸-1-萘酯乙酸-α-萘酯1-乙酸奈酯1-乙酸萘基酯A-乙酸萘酯1-乙酸萘基酯,99%1-萘基乙酸酯
英文名称:1-Naphthyl acetate
英文同义词:1-Acetoxynaphthalene1-Naphthalenol, acetate1-Naphthalenol,acetate1-Naphthol, acetate1-naphthol,acetate1-naphthylacetaeaceticacidnaphthalen-1-ylesteralpha-naphtholacetate
CAS号:830-81-9
分子式:C12H10O2
分子量:186.21
乙酸-1-萘酯 性质
熔点 43-46 °C(lit.)
沸点 118 °C / 1mmHg
闪点 113 °C
储存条件 2-8°C
溶解度 dioxane: 0.1 g/mL, clear, colorless
敏感性 Moisture Sensitive
BRN 2046403
CAS 数据库830-81-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1-Naphthyl acetate(830-81-9)
EPA化学物质信息1-Naphthalenol, acetate(830-81-9)
乙酸-1-萘酯 用途与合成方法
化学性质 无色针状结晶。熔点48-49℃。溶于乙醇和醚,不溶于水。
用途 用该品被α-酯酶水解,析出α-萘酚,在0.05M磷酸缓冲液中重重氮盐形成的色偶氮染料,在酶组织化学中用于测啶α-酶酶。也用作有机合成中间体。
生产方法 由1-萘酚钠与乙酐反应则得。
类别有毒物品
毒性分级中毒
急性毒性口服-大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
可燃性危险特性受热放出有毒气体
储运特性库房通风低温干燥与食品原料分开储运
灭火剂水、二氧化碳、砂土、泡沫
中文名称
2-萘乙醛
英文名称
2-naphthalen-2-ylacetaldehyde
英文别名
2-naphthalenylacetaldehyde2-(2-naphthyl)acetaldehyde2-Naphthaleneacetaldehyde2-(NAPHTHALEN-2-YL)ACETALDEHYDE2-NAPHTHYLACETALDEHYDE2-(naphthalene-6-yl)acetaldehydenaphthalen-2-yl-acetaldehyde
CAS号
70080-13-6
合成路线:
1.通过2-萘乙醇合成2-萘乙醛,收率约99%;
2.通过2-乙烯基萘合成2-萘乙醛,收率约78%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/2112723
解:
100:20=25:X
X=20x25 / 100
=5.
即:20℃时,25ml乙醇可以溶解5g萘。母液中残留的萘也就是5g。
萘(naphthalene)是最简单的稠环芳烃,分子式为C10H8,是由2个苯环共用2个相邻碳原子稠合而成。萘的结构式如下图:
萘
一、简介
萘是一种稠环芳香烃,是有机化合物。分子式C10H8,无色,有毒,易升华并有特殊气味的片状晶体。从炼焦的副产品煤焦油和石油蒸馏中大量生产,主要用于合成邻苯二甲酸酐等。以往的卫生球就是用萘制成的,但由于萘的毒性,现在卫生球已经禁止使用萘作为成分。
暴露的萘与溶血性贫血,导致肝脏和神经系统损伤、白内障和视网膜出血。萘的合理预期是人类的致癌物,并且可能与喉癌和大肠癌的风险增加有关。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,萘在2B类致癌物清单中。
二、物理性质
密度1.162。
熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)恒容燃烧热:40.19KJ/g(标准大气压,298.15K)恒压燃烧热:40205J/g(标准大气压,298.15K)。
不溶于水,溶于乙醇和乙醚等。
易挥发,易升华。
溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。
三、结构及性质
结构:两个相连的苯环
(1)萘的氧化反应
温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐(氨基所在的环被氧化)。
(2)萘的还原反应(加成反应)
萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。
(3)萘的亲电取代反应
萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样(易取代,难加成),但活性比苯环强。
从中间对称的两个C旁边的C开始标(中间的两个碳不编号),其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为α碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为β碳)。
一般情况下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,这是由动力学控制,温度较高时,α碳上取代基会转移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成β酰化产物。
四、化合物用途
广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂(俗称卫生球或樟脑丸)。易取代,难加成。
以上资料参考 快懂百科--萘
物理性质
密度1.162
熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)恒容燃烧热:40.19KJ/g(标准大气压,298.15K)
恒压燃烧热:40205J/g(标准大气压,298.15K)。
不溶于水,溶于乙醇和乙醚等
易挥发,易升华
溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。
分子结构
两个相连的苯环
化学性质
(1)萘的氧化
温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。
(2)
萘的还原
萘可与5个H2加成生成十氢化萘。
(3)萘的加成
(4)萘的亲电取代反应
萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样,但活性比苯环强
从中间对称的两个C旁边的C开始标,其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为α碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为β碳)。
一般情况下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,这是由动力学控制,温度较高时,α碳[3]
上取代基会转移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成β酰化产物
。
修改:中间的两个碳不编号。
用途
广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂(俗称卫生球或樟脑丸)。起取代反应比起加成反应容易。