对甲氧基甲苯发生傅克酰基化反应的化学方程式

我去，跑了个操回来居然被人答完了，关键是还没解决。哎~~~。

首先，确实是19种。

孟老师说你的结构式不对？对啊？你后改的图么？还是它没看见你的氧下面的竖线呢。

好了，开始回答了。

你分析的很透彻了，我直接说了，三取代的情况。

连位的有三种，偏位的有六种，均位的有一种，一共10种。

这个你全数出来了。

二取代的，当然位置上只有邻对间三种，所以你少了三种就是组合上出了问题。除了酚羟基以外，还有3种可能，这样33得9就出来19种了。

这三种是-O-CO-CH3 ,-CO-O-CH3 , -CH2-O-CHO

以苯甲醛为原料时，对硝基苯甲醛的合成方法可分为直接硝化法和间接硝化法。直接硝化法即用混酸和硝酸钠进行硝化，这也是当前工业生产间硝基苯甲醛的主要工艺路线。但此工艺由于邻位硝化副产物的生成量较多，产物分离困难，导致目前的产率低，约为 60 ％［4］，所以目前学者对合成间硝基苯甲醛的研究多集中于间接硝化法。间接硝化法是将醛基先进行保护再硝化，即先选用合适的保护试剂对醛基进行保护，再经混酸硝化、脱除醛基保护试剂来制备间硝基苯甲醛的方法。

（1）直接硝化法

由有机化学基本原理知，硝化反应是按芳环上的亲电取代反应历程进行的。带吸电子基团(-CHO)的苯甲醛进行混酸硝化时，主要生成间硝基苯甲醛，但由于硝基易形成邻位的σ络合物，因此硝化产物中还会有一定量的邻、对位硝基苯甲醛，即直接硝化产物中间位硝化物占72 ％，邻位占19 ％，对位占9 ％［5］。

目前国内外间硝基苯甲醛的工业生产方法主要是苯甲醛的直接硝化。其工艺操作如下：在合适的条件下将硫酸加入到反应釜中，搅拌下加硝酸钠，加热至 70 ℃使其全部溶解，然后降温至 5 ℃，搅拌滴加苯甲醛，保持在 5～10 ℃，加毕，继续搅拌 1 h，至釜内无苯甲醛；再将硝化物缓慢加入碎冰中，充分搅拌，使硝化物完全析出，滤出沉淀；用 10 ℃以下的碳酸钠洗涤去酸，滤干，压去油状物；再用乙醇洗去邻位硝基物后，经低温减压干燥得成品。

主要反应方程式为：

该方法使用的混酸不仅给设备使用寿命带来了限制，也给周边环境造成了很大污染，而且此工艺由于邻、对位硝化副产物的生成量较多，目前的终产物产率始终偏低。

（2）间接硝化法

间接硝化法是将醛基先进行保护再硝化，这种方法的关键在于选取合适的醛基保护试剂。如下例介绍的用氨水作醛基保护试剂合成间硝基苯甲醛，由于形成的亚胺基比醛基的空间位阻效应大，降低了邻位硝化产物的生成量，从而达到了提高目标产物的产率和纯度的目的［6］。但是这种方法通常存在工艺路线较长的缺点。

黄银华［7］以苯甲醛和氨水为原料缩合生成苯甲醛缩二胺(TBDA)，经混酸硝化，再水解合成间硝基苯甲醛，研究了缩合、硝化反应的影响因素，优化了反应条件。实验结果表明，缩合反应的较佳条件为：n(苯甲醛) ∶n(氨水)=1∶2.4，反应温度40 ℃，反应时间 12 h，在此条件下TBDA的产率达98.7％；硝化反应的较佳条件为：n(TBDA) ∶n(浓硫酸) ∶n(浓硝酸)=1∶16∶8，反应温度 10～15 ℃，反应时间 2 h，在此条件下间硝基苯甲醛粗产品的产率达 86 ％。粗产品经石油醚-甲苯混合溶剂(体积比为 1.5∶1)重结晶后纯度达99.8 ％，间硝基苯甲醛的总产率为 76.4 ％。

4个等效氢

邻硝基甲苯是硝基甲苯（C7H7NO2）的异构体之一，属于化学类职业病危害因素之一，本文将介绍邻硝基甲苯的理化性质、主要用途与危害等。邻硝基甲苯的理化性质，邻硝基甲苯（88-72-2），也叫邻甲基硝基苯，英文名为o-nitrotoluene，或2-Nitrotoluene。邻硝基甲苯，是一种带有黄色的易燃液体，不溶于水，可随水蒸气挥发。可溶于氯仿和苯，可与乙醇、乙醚混溶。邻硝基甲苯易被氧化，生成邻硝基苯甲酸或邻硝基苯甲醛。邻硝基甲苯的主要用途，主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺，用作农药、染料的中间体（合成染料、农药）。也用于生产涂料、塑料和医药（如硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐）等。

邻硝基甲苯的危害，易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险，与空气混合可爆，受高热分解放出有毒烟雾，燃烧(分解)会产生一氧化碳氮氧化物等有毒气体。根据GBZ2.1-2019，邻硝基甲苯与其他两种异构体归类为硝基甲苯，它们的职业接触限值为：时间加权平均容许接触浓度为10mg/m3，最大接触浓度和短时间接触容许浓度未做具体规定，其临界不良健康效应为高铁血红蛋白血症，属于G2A致癌物。侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。对人体健康的危害影响：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。吸入体内可引起高铁血红蛋白血症，出现紫绀。严重中毒者可致死。

对甲基环己胺是一种重要的有机中间体，广泛应用于医药、染料等诸多化工领域，具有广泛的应用前景。

对甲基环己胺的合成主要有两类一是由对甲基苯胺还原而来；另一类是由对硝基甲苯直接还原而成。

德国Bayer公司(Blanc，Helmut，Wedemeyer and Karlfried)DE，3,147,734专利报道在400℃，19MPa压力下，以三氧化二铝为催化剂，用氨气可将对甲基苯酚氨解为对甲基苯胺，再在过渡金属催化剂作用下还原为对甲基环己胺。此方法由于反应温度高造成能源消耗大，并且因为反应在高压下进行，使得生产的安全性大大降低，且不易操作控制，设备的投资也将增加。

甲苯又称甲基苯 (methylbenzene) 或苯基甲烷(phenylmethane)。结构简式C6H5—CH3。无色易挥发有芳香味的液体。不溶于水，溶于各种有机溶剂。蒸气与空气形成爆炸混合物。用于制造糖精、染料、药品、炸药和合成纤维等。在汽车无铅汽油中用作防爆剂，最高含量达百分之几十，故汽车排气中含有甲苯而造成污染。蒸气暴露会引起中枢神经系统的抑制。较低浓度时有头痛、困倦、眩晕等症状，几千ppm的高浓度下暴露则有强烈的麻醉作用。是稀释剂游走症的致病物质，可能对造血机能有障碍。在体内主要是侧链甲基被氧化，生成苯甲酸与甘氨酸结合而形成马尿酸后从尿中排泄出。甲苯的暴露程度与尿中马尿酸的浓度成正比关系，故可用作生物学监测。最高容许浓度：作业环境空气中美国和日本均规定为100ppm(375mg/m3)大气质量标准中苏联、保加利亚、南斯拉夫、民主德国、匈牙利等规定为0.16ppm (0.6mg/m3)。许多国家指定为易燃性危险品。

【化学性质】

化学式为C6H5CH3，