对甲苯酚和溴能发生甲基上的取代么?为什么。请讲得透彻!
不行,对于苯酚的酚羟基 只有临和对位的H比较活泼
所以和溴反应时只有临和对位的H被溴取代,但如果苯的
临和对位有取代基的话,那他就不能取代了。
简单的说,就是酚羟基的临和对位的苯上的H存在的话,
就能和溴发生取代。反之,有其他取代基的话,就不行
了。主要是活泼性的原因,就象TNT一样。
高中化学的解释就是这样。
分别叫:邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚。
甲酚是一种化学物质,几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体;有类似苯酚的臭气,并微带焦臭;久贮或在日光下,色渐变深;饱和水溶液显中性或弱酸性反应。甲酚与乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油能任意混合,在水中略溶而生成带浑浊的溶液;在氢氧化钠溶液中溶解。
甲酚为邻甲苯酚、间甲苯酚和对甲苯酚三种异构体的混合物。化学性质和苯酚相似,有弱酸性,与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐,但不与碳酸钠作用。甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应,生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下,甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。甲酚容易氧化,与光和空气接触颜色即变深,生成醌类及其他复杂的化合物。
甲酚属低毒类。毒性和苯酚相似。吸入高浓度的甲酚蒸气时,引起全身疲倦、呕吐、失眠、痉挛,严重时产生虚脱甚至死亡。误饮时腐蚀内脏器官,引起剧烈腹痛,成人致死量为8g。长时期吸入低浓度的甲酚蒸气,会使消化器官和神经受损,引起下咽困难,唾液过多,下泻,食欲减退,头痛,眼花,精神不安定,慢性肾炎,苯酚尿等。甲酚和苯酚一样能使蛋白质变性,与皮肤接触时使皮肤受损,出现斑疹。经皮肤吸收也能引起中毒。
但酚羟基的给电子效应远强于甲基(氧原子虽然电负性大,诱导效应是吸电子的。但由于与苯环碳原子是同周期的,共轭给电子效应更强。总体上是呈强的给电子效应)
所以,溴在亲电取代的时候,优先以强的定位基为标准
苯环上的碳与碳之间是一种界于c-c单键与c=c双键之间的一种特殊价键,3种甲基苯酚里都没有双键,因此不能褪色溴水只能与双键加成褪色。甲基苯之所以能与液溴反应生成溴苯是发生取代反应所致,不能与溴水反应
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