2,4,6-三溴苯酚为什么不叫1,3,5-三溴苯酚?
根据基团顺序来,印象中-COOH>-CHO>-OH>-CH3……
如果同时存在-COOH和-CHO,那命名就是某某酸,数字最小原则,-COOH占据一号位
同理,三溴苯酚中-OH占据1号位,-CH3只能占据2、4、6了。。
苯和HNO₃在浓硫酸的作用下加热,生成硝基苯。硝基苯在Fe和浓HCl的作用下,被还原为苯胺。苯胺和溴水反应,生成三溴苯胺。三溴苯胺在低温下和NaNO₂及稀H₂SO₄反应,得到三溴苯的硫酸重氮盐。重氮盐和H₃PO₂反应,N₂+被H取代,生成1,3,5—三溴苯。
扩展资料:
苯不能使溴水或酸性KMnO₄褪色,这说明苯中没有碳碳双键。研究证明,苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列(凯库勒提出),每两个碳原子之间的键均相同,是由一个既非双键也非单键的键(大π键)连接。
苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。苯比水密度低,密度为0.88g/cm^3,但其分子质量比水重。
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
参考资料来源:百度百科--苯
由于三卤化铁和卤素作用生成卤素正离子和四卤化铁复合负离子要一定的时间,因此在卤代反应开始前有一个诱导期。例如在制溴苯时,开始时反应不明显,过一段时间后反应进行很剧烈。为了避免反应过于剧烈和减少副产物二溴代苯的生成,必须将溴慢慢地滴加到过量的苯中。三卤化铁很容易水解失效,所以反应时所用的试剂和仪器都应该是无水和干燥的。主反应: 主要副反应:
三、仪器药品250mL三颈瓶、电动搅拌器、恒压滴液漏斗、球形冷凝管、布氏漏斗、空气冷凝管、气体吸收装置一套、分液漏斗溴31.2g(10mL,0.2mol )、铁屑0.5g、10%氢氧化钠溶液、无水氯化钙苯(无水)19.4g(22mL,0.25mol)四、实验步骤在250mL三颈瓶上,分别装置电动搅拌器、冷凝管和恒压滴液漏斗,在冷凝管顶端连接溴化氢气体吸收装置[注1]。于三颈瓶内加入22mL无水苯(19.4g,0.25mol)和0.5g铁屑,滴液漏斗中加入10mL溴[注2](31.2g,约0.2mol)。在三颈瓶中先滴入1mL溴。片刻后,反应即开始(必要时可用水浴温热),可观察到有溴化氢气体逸出。然后开动搅拌器,在搅拌下慢慢滴入其余的溴[注3],使溶液保持微沸[注4](约45min加完)。加完溴后,再用水浴(60~70℃)加热15min,直到无溴化氢气体逸出为止。向反应瓶内加入30mL水[注5],振摇后,抽滤除去少量铁屑。粗产物依次用20mL水[注6] 、10mL10%氢氧化钠溶液[注7] 、20mL水洗涤。经无水氯化钙干燥后,用水浴先蒸去苯,然后在石棉网上小火加热,当温度上升至135℃时,换成空气冷凝管(为什么?)收集140~170℃的馏分[注8]。将此馏分再蒸一次,收集150~160℃的馏分。产量18~20g(产率:59~65%)。纯粹溴苯的沸点为 156℃,折光率nD20 1.5597。五、思考问答1.在本实验中,如何尽量减少二溴化物的生成?在本实验中如果生成5g二溴化物,那么溴苯的最高产量是多少?2.在实验室中操作类似溴这样一些具有腐蚀和刺激性的药品时,应注意什么事项?一旦皮肤沾到溴后应如何处理?3.氯、溴、碘同苯反应的速度快慢次序如何?为什么?4.如不用搅拌器和三颈瓶时,如何进行此反应?试设计一装置。[注1]: 实验仪器必须干燥,否则反应开始很慢,甚至不起反应。实验开始前应检查仪器装置是否严密,滴液漏斗必须涂好凡士林。[注2]:量取溴时要特别小心。溴是具有强烈腐蚀性和刺激性的物质,因此在量取时必须在通风橱中进行,并带上防护手套。如不慎触及皮肤时,应立即用水冲洗,再用甘油按涂摩后涂上油膏。量取溴的一个简便方法是:先将溴加到放在铁圈上的滴液漏斗中,然后再根据需要的量滴到量筒中。[注3]:溴加入速度过快则反应剧烈,二溴苯产量增加,同时由于较多的溴和苯随溴化氢逸出而降低溴苯产量。[注4]:可间歇停止搅拌,以观察反应液是否微沸。[注5]:本实验也可用水蒸汽蒸馏法纯化。反应混合物改用水汽蒸馏,收集最初蒸出的油状物(含苯、溴苯及水),直到冷凝管中有对二溴苯结晶出现为止。再换另一个接受器,至不再有二溴苯蒸出为止。此法的优点是:① 溴苯与二溴苯的分离比较彻底;② 溶于溴苯的溴在水蒸汽蒸馏时大部分进入水层,因此溴苯层就不必再用稀碱液洗涤。其缺点是:操作时间较长。[注6]:水洗涤主要是除去三溴化铁、溴化氢及部分溴,如未洗涤完全,则用氢氧化钠溶液洗涤时,会产生胶状的氢氧化铁沉淀,难以清晰分层。[注7]:由于溴在水中溶解度不大,需用氢氧化钠溶液将其洗去,其反应式如下: [注8]:蒸馏残液中含有邻二溴苯与对二溴苯。将残液趁热倒在表面皿上,凝固后用滤纸吸去邻二溴苯。固体用乙醇重结晶:即将固体置于25mL锥形瓶中,在热水浴加热下滴入乙醇,直至固体全部溶解后,再多加乙醇0.5~1mL,稍冷后,加少许活性炭,在水浴上微热半分钟,然后用置有折叠滤纸的小漏斗过滤。滤液冷却后即析出白色片状结晶,用玻璃钉漏斗和吸滤管抽气过滤,产物干燥后测熔点。纯粹对二溴苯的熔点:87.33℃。[注9]:二次蒸馏可除去夹杂的少量苯,得较纯的溴苯。
2、在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色! 注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀。) 在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。