苯酚及卤苯如何变成苯?
经典的方法是把苯磺化,然后用烧碱碱熔,这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂,所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显,就是对混酸和烧碱的消耗量非常大,成本很高。从现在的工艺角度来看,用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯,然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯,最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排,生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性,即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时,异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品,廉价而且易得。.异丙苯氧化:异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH(CH3)2-O2-->C6H5-C(CH3)2-OOH--H+--->C6H5OH+CH3COCH3
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。
步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:
步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:
步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:
步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:
步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:
步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:
滴加三氯化铁溶液,变紫色的是苯酚,或者滴加浓溴水,苯酚会反应生成三溴苯酚,为白色沉淀。而且苯酚暴露在空气中会生成粉红色的对苯醌。
滴加KMnO₄(紫色) ,使紫色褪去的是甲苯,紫色没有褪去的是苯。
加入溴水的CCl₄,使溴水的CCl₄褪去的,产生白色沉淀的则为苯酚,剩下的则为苯。
加入溴水,产生白色沉淀的是苯酚,没有产生白色沉淀的是苯。
扩展资料:
操作处置储存:
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
制备苯:
从煤焦油中提取:
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备,用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦。
蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低,而且环境污染严重,工艺比较落后。
烷烃芳构化:
在500-525℃、8-50个大气压下,各种沸点在60-200℃之间的脂肪烃,经铂-铼催化剂,通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后,再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
参考资料来源:百度百科-苯
参考资料来源:百度百科-苯酚