苯酚和对甲基苯酚谁的酸性大?
对甲基苯酚酸性大。
对甲氧基苯酚:由于甲氧基在对位,有吸电子诱导效应和给电子共轭效应。但给电子共轭效应更大一些。苯环上电子云越密集,则酸性越小,给电子诱导效应使得苯环电子云密度增大,
相应酚类的酸性降低。
而甲基虽然也是给电子基团,但给电子效果不如甲氧基(给电子共轭)明显。
注意:甲氧基只在邻对位上才表现出给电子效应。
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苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。
苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。
希望我能帮助你解疑释惑。
这四个物质中,间二硝基苯没有活泼氢,因此是没有酸性的。
剩下三个酚类中,对硝基苯酚酸性最强,因为硝基是强吸电子基。对甲基苯酚酸性最弱,因为甲基是弱的给电子基。
所以酸性排序为 对硝基苯酚 >苯酚 >对甲基苯酚 >间二硝基苯
甲酚含有酚羟基,而双氧水是氧化剂,酚羟基会被氧化生成醌类。
而过氧化氢有微弱的酸性,可以电离出氢离子.
我们可以把过氧化氢看成是一种二元弱酸,其和氢氧化钠在常温下反应缓慢,在加热条件下反应速度会加快。
实际上双氧水的第一步电离较第二步电离大得多的多.所以,它们之间的反应是这样的:
NaOH+H2O2=NaHO2+H2O(中和一个氢离子)
NaHO2+NaOH=NaO2+H20 (中和第二个氢离子)
4NaO2+2H2O=4NaOH+3O2(生成物与水之间的反应,放出气体)
这一系列反应,我们能看出实际上NaOH既是反应物又是生成物,也就是说,氢氧化钠起了催化剂的作用,反应放出氧气。
苯酚分子中,酚羟基中氧原子的孤对电子所在的P 轨道与苯环共轭大π 键的π 电子轨道相互交盖而形成一共轭体系,使氧原子上的P 电子云向苯环转移,苯环上的电子云密度增加,苯环得到活化,使得羟基邻、对位的电子云密度增大,氢原子活泼性增强,甲醛分子中,由于氧原子的吸引
在酸( 常用浓盐酸) 催化下,由于酸性催化剂抑制了苯酚的电离,降低了酚羟基氧原子孤对电子与苯环的共轭作用,使苯环电子云密度增大不多,酸的催化作用增强了甲醛和羟甲基苯酚的反应活性,当苯酚过量时,苯酚主要在两个邻位起反应,生成羟甲基苯酚,它们之间相互脱水缩合成线型酚醛树脂( 粉红色)。
苯酚使用注意事项
苯酚具有毒性和较强的腐蚀性,不同浓度的苯酚溶液和制剂有不同的作用,使用时一定要详细阅读使用说明,或咨询专业医生。
如果高浓度苯酚误沾到皮肤上,可以用甘油或植物油清洗皮肤,或用大量水冲洗。
如果苯酚滴溅到眼中,用水或0.9%氯化钠溶液冲洗至少10~15分钟,苯酚溶液不能在皮肤上大面积使用,也不适用于大的创口,多次使用苯酚消毒,可使针织品变黄、橡胶制品变脆、油漆剥蚀等。
以上内容参考 百度百科-苯酚、百度百科-甲醛
2用NaOH溶液
3(1)A:苯乙醇; B:苯甲醚 ; ;C:邻甲基苯酚
(2)间甲基苯酚,对甲基苯酚