苯酚的酸性大小
苯酚的pKa = 9.95
苯酚具有弱酸性,酸性介于H2CO3和HCO3-之间。
1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸>苯酚>环己醇
羧酸的酸性大于苯酚,大于醇,这个是一般规律。
同样的羧酸,含有的吸电子基越多,吸电子能力越强,羧酸根负离子的负电荷就能得到很好的分散,酸性越强,所以有上面的顺序。对位硝基有吸电子共轭和吸电子诱导效应,间位的硝基只有吸电子诱导效应,没有吸电子共轭效应。
它们的酸性,之所以有以上规律,是与它们不同的分子结构有关。乙醇:C2H5-OH 水:H-OH 苯酚:C6H5OH碳酸:HOOC-OH 当羟基与斥电子基(如C2H5-)相连时,由于乙基的斥电子作用,增加了氧原子上的电子云密度,抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移,减弱了氢氧键的极性,因而乙醇比水更难解离,酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基(如苯基、羧基)相连时,由于吸电子基的作用,降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度,有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移,致使氢氧键产生极性。因此,苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强,所以碳酸的酸性比苯酚强。
C6H5OH
通过化学方程式可以说明
CO2
+
H2O
+
Ca(ClO)2==CaCO3
↓+
2HClO
C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3
也可根据由酸的电离常数看出:
酸
pKa=-lgKa(对酸的电离常数取常用对数的相反数)
H2CO3
6.37
HClO
7.40
C6H5OH
9.95
HA=可逆=H+
+
A-(酸HA的电离方程式)
Ka=[H+]eq
*
[A-]eq
/
[HA]eq([B]eq表示平衡时B的浓度)
Ka越大,反应进行的程度越大,即越容易电离,酸性越强。
pKa越大,酸性越弱,碱性越强。
酸性:醋酸,苯酚,碳酸。这个好比较,PH值 醋酸<碳酸<苯酚 (醋酸酸性最强,苯酚最弱)
碱性:苯酚钠,碳酸钠,碳酸氢钠。对应的酸越强,碱性就越弱
碳酸氢钠(对应酸是H2CO3)<苯酚钠(对应酸是C6H5OH)<碳酸钠(对应酸是HCO3-)
根据强酸制弱酸的规则,苯酚的酸性要强于碳酸氢根,但碳酸的酸性比苯酚强
即
酸性h2co3>苯酚>hco3-
酸性顺序:乙酸>苯酚>水>乙醇
原因:酸性大小取决于分子中氧氢键的极性的大小,极性越大,越容易被解离,从而酸性越强。而极性大小有由-OH所连的基团决定,基团的吸电能力越强,使-OH键的极性越强。吸电子能力顺序:乙酸>苯酚>水>乙醇。
扩展资料:
判断方法
1、不同元素的最高价含氧酸,成酸元素的非金属性越强,则酸性越强。如非金属性Cl>S>P>C>Si 则酸性:HClO₄>H₂SO₄>H₃PO₄>H₂CO₃>H₂SiO₃。
2、同种元素的不同价态含氧酸,元素的化合价越高,酸性越强。如酸性:HClO₄>HClO₃>HClO₂>HClO。
3、同一主族元素,核电荷数越多,原子半径越大,氢化物酸性越强。如酸性:HF<HCl<HBr<HI。
4、非同一主族元素的无氧酸酸性。如酸性:HCl>HF>H₂S。
参考资料来源:百度百科-酸性
苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。
苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。
希望我能帮助你解疑释惑。