乙二醇和羰基反应方程式

羰基 (carbonyl group) 是指具有碳-氧双键的基团，由其共振式便能得知羰基的碳原子具有部分的正电性质（图一），也因此羰基的碳原子非常容易受到亲核剂的攻击，进而产生键结。

图一、含羰基化合物之共振式（作者绘制）

羰基常见的亲核加成化学反应包含：(1) 利用硼氢化钠 (sodium borohydride, NaBH4) 或铝氢化锂 (lithium aluminium hydride, LiAlH4, LAH)…...等还原剂将羰基还原成醇基。(2) 利用格任亚试剂（Grignard reagent, 以苯基格任亚试剂为例）进行亲核加成反应，产生醇类化合物。（图二）

图二、常见的羰基亲核加成反应（作者绘制）

然而，真正用来进行有机合成的有机分子通常较为复杂，具有多个官能基（包含羰基），此时用来进行反应的试剂可能因为与羰基作用而失去原本的功效，同时也可能使羰基产生转变。考虑以下的例子：（图三）

图三、含羰基化合物的还原反应（作者绘制）

若要将化合物的酯基还原成醇基，直观地来说会使用 LiAlH4 作为还原剂。然而，在这样的反应条件下，却没有办法得到预期的产物。因为 LiAlH4 除了会将酯基还原外，亦会使羰基还原成醇基，得到二醇化合物。（图四）

图四、以

乙二醇与羰基之间的反应要比苯肼与羰基之间的反应容易得多。乙二醇可以与各种羰基反应，例如甲醛、甲酸、亚甲基苯羰基等，生成各种乙二醇羰基。这些反应通常很容易进行，可以在常温下进行。

生成的缩醛可在酸催化下水解，生成原来的醛或酮。所以在缩醛、半缩醛反应时用【干燥HCl】催化，用干氯化氢就是为了防止酸催化下又倒回去生成原来的醛。

第二步：半缩醛在酸催化下失去一份子水形成碳正离子中间体，乙二醇的另一个羟基进攻碳正离子，失去质子后就得到四元环的缩醛结构。

生成缩酮一般采用乙二醇，乙二醇和羰基反应形成稳定的五元环，反应形成缩酮速度快，条件温和。羰基因为极性强，含有双键，对其临近的碳原子也具有巨大的影响，很容易发生副反应加成反应和取代反应，在有机合成中很多场合必须被保护。

此外，碳碳双键还可以被高锰酸钾、臭氧、氧化银（催化氧化）等氧化剂氧化

2.羟基可以分为酚羟基与醇羟基；醇羟基具有很弱的酸性（一般弱于水），能与钠等活泼金属反应，

醇羟基可以被卤素原子取代，可以与氢卤酸、卢卡斯试剂（浓盐酸+无水ZnCl2）、卤化磷、亚硫酰氯反应；

醇羟基能与无机酸或有机酸生成酯类，可以与乙酸等有机酸以及硫酸、硝酸等无机酸反应，还可以与磺酰氯和三氯氧磷成酯

醇羟基能发生脱水反应（消去），可以分子内脱水生成烯烃或与其他醇类发生脱水反应生成醚

此外，邻二醇还有一些特殊反应，它可以被高碘酸氧或四乙酸铅化生成醛酮，

酚羟基酸性较强，可以与碳酸钠反应生成酚钠和碳酸氢钠

酚羟基C-O键比醇羟基稳定难以断裂，不易生成酯，仅能与酰氯或酸酐反应生成酯

3.酮基即羰基，最经典的性质是与亲核试剂发生亲核加成反应，亲核试剂如氢氰酸、亚硫酸氢钠、水、醇、金属有机试剂（格氏试剂、锂试剂等）、氨及其衍生物、磷叶立德等亲核试剂均能与其发生亲核加成反应

其次是羰基的还原反应，常见的还原剂有：氢气（催化加氢）、金属氢化物（其实也属于亲核加成）、异丙醇铝、锌汞齐（脱去氧原子，还原成亚甲基）、肼+醇钠（Wolf-Kishner还原）、活泼金属等

羰基的氧化反应，常见试剂：仅醛能与Tollens试剂（银镜反应）、fehling试剂反应；醛酮能与高锰酸钾重铬酸钾等强氧化剂反应生成羧酸，与过氧酸反应成酯，

此外醛酮之间还能发生羟醛缩合反应。

发生了缩醛反应

原理：羰基是个强极性基团，碳显较强的正电性，因而易与亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子，有较强的亲核性，氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。要酸催化，且反应可逆。半缩醛的-OH不稳定，极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛。

反应方程式与机理如图：

利用烯丙基或苄基进行保护。

当取代的水杨醛酚羟类基利用烯丙基或苄基进行保护后，在催化量的对甲苯磺酸（p-TsOH）作用下，甲苯中回流数小时后，醛羰基即可被脱除，形成保护的苯基醚类化合物（反应收率为50%-75%），该中间体经过脱除保护基后， 即可形成取代的苯酚。

扩展资料：

1、羰基化合物的物理性质

（1）沸点：羰基具有偶极矩，增加了分子间的吸引力，沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比醇低。

（2）水溶性：醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。

2、羰基羰基化合物的化学性质

反应过程中，一般是亲核试剂中带负电荷的部分（即亲核部分）先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子，并与之成键，π键断开形成另一端原子的负离子中间体，然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合，形成亲核加成产物。

参考资料来源：

百度百科-羰基

百度百科-脱羰基反应