乙酰乙酸乙酯能发生什么反应
乙酰乙酸乙酯的两种分解方式:酮式分解 酸式分解。
酮式分解:在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧。
CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3
酸式分解:浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸。
CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH
先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解。
在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物。
性质与稳定性:
化学性质:遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。
若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。
以上内容参考:百度百科-乙酰乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯能发生什么反应请问各位乙酰
乙酰乙酸乙酯的两种分解方式:酮式分解 酸式分解
在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧
CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3
浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸
CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH
先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解
在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物
酮式分解。乙酰乙酰乙酯在稀碱(5%)溶液中加热,则酯基水解。用稀碱水解时生成乙酰乙酸钠,加酸酸化,生成乙酰乙酸。乙酰乙酸不稳定,在加热下立即脱羧生成酮,所以称为酮式分解。易发生脱羧反应是β-酮酸的又一个特性。
CH3
COCH2COOEt+NaOEt——[CH3COCHCOOEt]-Na+
EtOOCCOCl+[CH3COCHCOOEt]-Na+=CH3COCH(COCOOEt)COOEt
CH3COCH(COCOOEt)COOEt—酮式分解—CH3COCH2COCOOEt—水解—CH3COCH2COCOOH
酮式分解——
乙酰乙酸乙酯
钠衍生物与卤代酸酯作用,在加OH+,再加H+,加热分解
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等,亦用于偶氮黄色染料的制备,还用于调合苹果香精及其他果香香精。在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等,也是杀菌剂新品种嘧菌环胺、氟嘧菌胺、呋吡菌胺及植物生长调节剂杀雄啉的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
+CH2RCO2-
+EtOH
稀碱:CH3COCH(R)CO2Et——>CH3COCH2R
+CO3
2-
+EtOH
前者得到2份羧酸,故叫酸式分解,用于制取取代的乙酸;后者为脱羧反应,得到取代的丙酮,故称酮式分解。
1.甲苯和溴在光照条件下得到苄基溴。
2.乙酸乙酰乙酯在碱性条件下和苄基溴水解反应,水解结束后,消去二氧化碳,得到的化合物的羰基在二号位置上。
3.得到的产物进行酮式分解,得到4-苯-2-丁酮。
4.加入锌汞齐发生还原反应。
5.在光照条件下上个氯在苄基那个位置。
6.在发生水解反应生成成苯丁醇。
7.在发生氧化反应生成乙酸乙酰乙酯。
扩展资料:
乙酸乙酰乙酯的用途:
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等。
也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
偶用于栀子等化妆品香精,可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精,可用于许多果香或酒香,如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。
参考资料来源:百度百科-乙酸乙酰乙酯