环己酮缩乙二醇的方程式及反应机理
在无水盐酸的作用下,酮羰基被质子化,使酮羰基的碳的正极性更大。与乙二醇的其中一个羟基发生亲电加成反应,生成半缩酮,然后半缩酮的羟基质子化形成珜盐,离去水,乙二醇的另一个羟基作为亲核试剂进攻,形成环己酮缩乙二醇
1看密度大小【理论上最快,但很多时候溶剂溶解溶质后密度会有一些变化】
2有机层可以看出来,因为有机层一般比较粘,晃动时液面幅度变化比较小
3如果两个都看不出来,两层都取一些出来,然后加点食盐看溶解情况
生成缩酮一般采用乙二醇,乙二醇和羰基反应形成稳定的五元环,反应形成缩酮速度快,条件温和。羰基因为极性强,含有双键,对其临近的碳原子也具有巨大的影响,很容易发生副反应加成反应和取代反应,在有机合成中很多场合必须被保护。
第二步:半缩醛在酸催化下失去一份子水形成碳正离子中间体,乙二醇的另一个羟基进攻碳正离子,失去质子后就得到四元环的缩醛结构。
两个羰基,乙二醇可以保护。
醇可以和羰基发生缩酮或缩醛反应,生成缩酮或缩醛。以此来保护羰基。然后可以通过水解复原成羰基。缩酮(醛)的结构为醚,乙二醇与羰基反应生成的是五元环的环戊二醚,由于五元环比较稳定,不易在其他反应之中被破坏,所以用乙二醇来保护羰基。
用途
主要用于制聚酯,涤纶,聚酯树脂、吸湿剂,增塑剂,表面活性剂,合成纤维、化妆品和炸药,并用作染料、油墨等的溶剂、配制发动机的抗冻剂,气体脱水剂,制造树脂、也可用于玻璃纸、纤维、皮革、粘合剂的湿润剂。
可生产合成树脂PET,纤维级PET即涤纶纤维,瓶片级PET用于制作矿泉水瓶等。还可生产醇酸树脂、乙二醛等,也用作防冻剂。
以上内容参考:百度百科-乙二醇
用醛酮和醇反应,结果是形成缩醛和缩酮,结构是一个碳原子和两个氧原子连接
保护的结果是让原本对于碱不稳定的羰基变得对于碱性非常惰性.
形成方法,用乙二醇或者其他二醇反应,用脱水体系:苯或者甲苯回流分水!
脱保护:用稀酸处理,就可以去处缩酮,形成醛酮
同样的机理,我们可以用缩酮缩醛来保护邻二羟基,甚至可以保护邻二苯酚(用丙酮来形成缩酮)
氢离子作用下,半缩醛羟基会和原丙酮两个甲基之一发生脱水反应,生成一个双键:CH2=C(CH3)OCH2CH2OH
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