乙二醇保护羰基怎么脱保护

羰基 (carbonyl group) 是指具有碳-氧双键的基团，由其共振式便能得知羰基的碳原子具有部分的正电性质（图一），也因此羰基的碳原子非常容易受到亲核剂的攻击，进而产生键结。

图一、含羰基化合物之共振式（作者绘制）

羰基常见的亲核加成化学反应包含：(1) 利用硼氢化钠 (sodium borohydride, NaBH4) 或铝氢化锂 (lithium aluminium hydride, LiAlH4, LAH)…...等还原剂将羰基还原成醇基。(2) 利用格任亚试剂（Grignard reagent, 以苯基格任亚试剂为例）进行亲核加成反应，产生醇类化合物。（图二）

图二、常见的羰基亲核加成反应（作者绘制）

然而，真正用来进行有机合成的有机分子通常较为复杂，具有多个官能基（包含羰基），此时用来进行反应的试剂可能因为与羰基作用而失去原本的功效，同时也可能使羰基产生转变。考虑以下的例子：（图三）

图三、含羰基化合物的还原反应（作者绘制）

若要将化合物的酯基还原成醇基，直观地来说会使用 LiAlH4 作为还原剂。然而，在这样的反应条件下，却没有办法得到预期的产物。因为 LiAlH4 除了会将酯基还原外，亦会使羰基还原成醇基，得到二醇化合物。（图四）

图四、以

利用烯丙基或苄基进行保护。

当取代的水杨醛酚羟类基利用烯丙基或苄基进行保护后，在催化量的对甲苯磺酸（p-TsOH）作用下，甲苯中回流数小时后，醛羰基即可被脱除，形成保护的苯基醚类化合物（反应收率为50%-75%），该中间体经过脱除保护基后， 即可形成取代的苯酚。

扩展资料：

1、羰基化合物的物理性质

（1）沸点：羰基具有偶极矩，增加了分子间的吸引力，沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比醇低。

（2）水溶性：醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。

2、羰基羰基化合物的化学性质

反应过程中，一般是亲核试剂中带负电荷的部分（即亲核部分）先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子，并与之成键，π键断开形成另一端原子的负离子中间体，然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合，形成亲核加成产物。

参考资料来源：

百度百科-羰基

百度百科-脱羰基反应

第二步：半缩醛在酸催化下失去一份子水形成碳正离子中间体，乙二醇的另一个羟基进攻碳正离子，失去质子后就得到四元环的缩醛结构。

生成的缩醛可在酸催化下水解，生成原来的醛或酮。所以在缩醛、半缩醛反应时用【干燥HCl】催化，用干氯化氢就是为了防止酸催化下又倒回去生成原来的醛。

先加乙二醇酸性条件回流成双缩醛，产物中双键自己会移位。然后在室温和含水丙酮和PTSA下脱掉缩醛，再用少量NaBH4

先加乙二醇酸性条件回流成双缩醛，产物中双键自己会移位。然后在室温和含水丙酮和PTSA下脱掉缩醛，再用少量NaBH4

选择性还原下面羰基（下面羰基伪足小）

乙二醇应该做的是缩酮

不是醛

乙二醇应该做的是缩酮

不是醛

:):):)

哦，多谢指正。:Daocheng(站内联系TA)这个转化应该是有文献做过的（类似骨架，相同位点的相同转化），我见过，你可以搜索一下。tianjm07(站内联系TA)可以采取Robinson环化逆过程，再环化，cas有相关文献arnomba(站内联系TA)还有一招是先用1eq的乙二醇把上面的羰基保护起来。然后用热力学碱拔氢得到插烯型烯醇盐。用弱酸比如NH4Cl溶液淬灭，得到双键转位的去共轭不饱和酮。加NaBH4还原。加酸脱缩酮。即得。可可西里(站内联系TA)Originally

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2010-10-31

12:45:27:

还有一招是先用1eq的乙二醇把上面的羰基保护起来。然后用热力学碱拔氢得到插烯型烯醇盐。用弱酸比如NH4Cl溶液淬灭，得到双键转位的去共轭不饱和酮。加NaBH4还原。加酸脱缩酮。即得。

要是保护也先保护下边的羰基

链接就可以啦

University

of

Tokyo应该有scifinder可以用吧。

:D:D:D找文献可以

检索不可以

要还原成亚甲基：

1.

黄鸣龙还原。是一种将醛类或酮类在碱性条件下与肼作用，羰基被还原为亚甲基的反应。反应时先将反应物与氢氧化钠、肼和高沸点醇类的水溶液混合加热，生成腙后，将水和过量肼蒸出，待温度达到195～200℃时回流3～4小时后完成。

2.

克莱门森还原反应(Clemmensen

还原反应)，是在盐酸溶液中，用锌汞齐将醛或酮中的羰基还原为亚甲基的反应。