烯基醚为什么容易水解
因为烯基醚,是一种有机化合物,化学式为C4H6O,主要作麻醉剂,也用于生产乙烯-氯乙烯共聚物,乙烯基醚在酸性,在加热条件下,发生水解机生成烯丙基酚。溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、油类、丙酮等多数有机溶剂
乙烯基醚即二乙烯基醚,醚氧键的两端连接乙烯基的醚。
无色液体,带有特殊不舒适气味,具有挥发性蒸汽压 57.32kPa/20℃闪点-30℃沸点 29℃溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、醚、油类、多数有机溶剂密度:相对密度(水=1)0.77(20℃)相对密度(空气=1)2.41稳定性:稳定危险标记 7(低闪点易燃液体)主要用途:用作麻醉剂,用于生产乙烯-氯乙烯共聚物
【分子式】 C4H8O
【分子量】72.11
【CA登录号】[109-92-2]
【结构式】CH3CH2OCH=CH2
【物理性质】bp 33 oC,d 0.753 g/cm3。溶于大多数有机溶剂,可在多种有机溶剂中使用。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。
【注意事项】该试剂属于高度挥发和易燃化学品,建议在低温干燥处储存,在通风橱中使用。
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乙基乙烯基醚在有机合成中主要被用作羟基的保护基、乙烯基转移试剂,以及参与环化加成反应。
在众多的羟基保护基中,乙基乙烯基醚与羟基生成的α-乙氧基乙基醚(EE) 是最常用和最方便的保护基之一。该反应一般需要一个强酸性催化剂,TFA 和TsOH 可用于此目的,最常用的是PPTS。该反应通常在室温下搅拌数小时即可完成,多数情况下产物的产率在95%以上 (式1)[1,2]。EE 保护基可以在酸性条件下非常容易地完成脱保护基反应,PPTS-EtOH 和aq. HCl-MeOH 是值得推荐的方法 (式2)[3,4]。
在乙酸汞衍生物催化剂的作用下,乙基乙烯基醚与羟基发生乙烯基转移反应,生成相应的乙烯基醚产物 (式3)[5]。如果使用金属钯催化剂,则可以有效地避免使用金属汞物催化剂(式4)[6]。该反应由于产物可以发生进一步的缩合反应或者烯烃复分解而更有意义[7,8]。
乙基乙烯基醚与烯丙羟基发生乙烯基转移反应则生成相应的乙烯基醚产物,反应通常在醋酸汞催化下完成。将产物在甲苯或者二甲苯中加热可诱导相应的 Claisen重排 ,使得该反应具有重要合成价值。通常情况下,这两步反应过程可以在“一锅煮”条件下完成 (式5,式6)[9~11]。
在路易斯酸催化剂的存在下,乙基乙烯基醚也可以发生相应的环化反应[12,13]。
参 考 文 献
1. Kunz, H. Carbohydr. Res., 2002, 337, 2089.
2. Tanaka, H.Kamikubo, T.Yoshida, N.Sakagami, H.Taniguchi, T.Ogasawara, K. Org. Lett., 2001, 3, 679.
3. Suzuki, T.Usui, K.Miyake, Y.Namikoshi, M.Nakada, M.Org. Lett., 2004, 6, 553.
4. Joseph, Cosam C.Regeling, HenkZwanenburg, BinneChittenden, Gordon J. F. Tetrahedron, 2002, 58, 6907.
5. Taillier, C.Gille, B.Bellosta, V.Cossy, J. J. Org. Chem.,2005, 70, 2097.
6. Weintraub, P. M.King, C.-H. R. J. Org. Chem., 1997, 62,1560.
7. Peczuh, Mark W.Snyder, Nicole L. Tetrahedron Lett., 2003,44, 4057.
8. Patterson, B.Marumoto, S.Rychnovsky, S. D. Org. Lett.,2003, 5, 3163.
9. Wender, P. A.Bi, F. C.Brodney, M. A.Gosselin, F. Org.Lett., 2001, 3, 2105.
10. Coldham, I.Crapnell, K. M.Fernandez, J.-C.Moseley, J.D.Rabot, R. J. Org. Chem., 2002, 67, 6181.
11. Ainai, T.Matsuumi, M.Kobayashi, Y. J. Org. Chem., 2003,68, 7825.
12. Gourves, J.-P.Ruzziconi, R.Vilarroig, L. J. Org. Chem.,2001, 66, 617.
13. Lee, B. S.Mahajan, S.Janda, K. D. Tetrahedron, 2005, 61,3081.
5.9
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乙基乙烯基醚
乙基乙烯基醚,也称为乙烯基乙醚,分子式C4H8O,结构式为H2C=CH-O-C2H5。无色、具醚气味的易燃液体。化学性质活泼,液相和气相时易聚合,工业品中常加有阻聚剂以防止聚合。微溶于水。对中枢神经有麻痹作用。可以和丙烯醛反应合成1,3-丙二醇,后者是制备PTT纤维的重要单体。
乙烯基甲醚,无色液体,易液化。熔点-121.6℃。微溶于水,溶于乙醇和乙醚。容易聚合,因此在成品中 常加入阻聚剂。用于生产戊二
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烯醇醚化反应是烯醇经基上的氢被烷基取代生成烷基烯基醚的反应。
一般单c基醛酮在互变异构的平衡体系中烯醇的含量很少,相应的烯醇醚通常也不是由烯醇和醇脱水而成的。乙炔和乙醇在碱催化下可以发生加成反应生成乙基乙烯醚,其他的醇可以与乙基乙烯醚进行醚交换反应,牛成相应的乙烯醚。
扩展资料:
将醚基引入高分子的反应,其特点与低分子有机化学反应相似。
常见的高分子醚化有以下五种类型,以纤维素高分子醚化 l—OH表示)为例:
①与环氧化物的醚化;
②与烯类反应;
③与重氮甲烷反应;
④被季铵取代;
⑤与硫酸酯或卤代烷反应。
参考资料来源:百度百科-烯醇醚化反应
参考资料来源:百度百科-高分子醚化