高中化学关于苯酚的问题

生成苯醌、氧化锰、氢氧化钾和水。

反应方程式为：3C₆H₅OH+4KMnO₄----3C₆H₄O₂+4MnO₂+4KOH+H₂O

苯醌（benzoquinone）醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌（1,2-苯醌）和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。

1、苯醌具有高毒性。易挥发、升华。对眼睛、皮肤、黏膜，特别对眼角膜有强烈刺激性，长期接触会引起眼球晶状体混浊、溃疡等角膜障碍。

2、该试剂具有刺激性气味，可导致结膜炎、角膜溃疡和皮炎，严重情况下可导致皮肤组织坏死。使用时需小心谨慎。

3、能与蒸汽一同挥发，还原时易转变为对苯二酚。

扩展资料

苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。

我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。

参考资料来源：百度百科-高锰酸钾

参考资料来源：百度百科-苯酚

1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，

2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。

3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。

4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。

6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。

7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

酚酞溶液是一种酸碱指示剂。 酚酞是一种弱有机酸，在pH＜8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当8.2醌式结构。 酚酞的变色范围是 8.2 ～ 10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。

当然是化学反应。

反应的过程是和溶液内H+和OH-反应，造成显色物质的分子结构发生了改变。而我们看到了不同的颜色，是因为不同的分子结构，能让外露的原子电子跃迁到激发态，回到基态过程中放出的电磁波落在可见光/红外/紫外区域内，在可见光范围内就可以让我们看到颜色。

下图是酚酞在超强酸，酸性，碱性，超强碱性下内部的分子结构。

这个反应过程有别于我们常见的燃烧之类完全反应的例子，是一个可逆过程，因此在我们看来从酸色变为碱色后，加了碱还能变回去。但这有别于我们定义上的物理变化---因为有新的物质出现了。

别名：非诺夫他林

三维结构

化学式：C20H14O4

酚酞(Phenolphthalein)：本品为3，3-双（4-羟基苯基）-1（3H）-异苯并呋喃酮(3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone)，白色或微黄色的结晶或粉末，无臭,无味。分子式:C20H14O4 ，CAS号：77-09-8。熔点：260℃～263℃，在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。由邻苯二甲酸酐和苯酚在加入脱水剂的条件下加热至115-120℃进行缩合制得。

是一种酸碱指示剂

酚酞是一种弱有机酸，在pH＜8.2 的溶液里为无色的内酯式结构，当8.2醌式结构。

酚酞的变色范围是 8.2 ～ 10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。

（浅红色）（红色）

碱性物质的专用指示剂

酚酞是一种弱有机酸，在pH＜8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH＞8.2时为红色的醌式结构。

酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。

酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精易溶于水，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。

酚酞的用途主要有：（1）制药工业医药原料：适用于习惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型；（2）用于有机合成：主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很快被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域；（3）用于酸碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。

酚酞溶液的配制

0.5g酚酞粉末加入80%乙醇直至100ml。

一、液溴

深棕红色重质液体，容易挥发，气温低时能冻结成固体。有极强烈的毒害性与腐蚀性。在常温时，能挥发出有强烈刺激性的烟雾，刺激眼睛和呼吸道的粘膜，使人流泪和咳嗽，能灼伤皮肤，产生剧烈刺痛，不易医治。溴的性质很活泼，是强氧化剂，遇砷、锑放出火花而化合。与氢的亲合力甚强，类似氯而稍弱，与有机物混合，可引起燃烧。能溶于醇、醚、溴化钾溶液、碱类及二硫化碳，能溶于水。乙烯等还原性物质均可使溴水褪色，在高中化学中，这是很常见的反应。

液溴，红棕色

二、苯酚

苯酚（Phenol，C6H5OH）， 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

苯酚溶液

分子结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]  。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：28.13

摩尔体积（m3/mol）：87.8

等张比容（90.2K）：222.2

表面张力（dyne/cm）：40.9

极化率：11.15[5]

物理性质

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。[1]

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为

粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

酚酞溶于水并不能证明什么，因为酚酞几乎不能溶于水。        

酚酞作为一种常用酸碱指示剂，广泛使用于酸碱滴定过程中。通常情况下酚酞遇酸溶液不变色，遇中性溶液也不变色，遇碱溶液变红色。

【拓展资料】

酚酞溶液是一种酸碱指示剂。（化学式：C20H14O4 ）酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当8.2醌式结构。 酚酞的变色范围是 8.2 ～ 10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。         

酚酞作为一种常用指示剂，广泛使用于酸碱滴定过程中。通常情况下酚酞遇酸溶液不变色，遇中性溶液也不变色，遇碱溶液变红色。然而，酚酞在强碱中由红色迅速退为无色，而在浓酸中也会变色，在稀酸溶液中酚酞滴加过量造成沉淀，使溶液变成白色浑浊。（这是由于酒精易溶于水，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。)酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。酚酞遇浓硫酸变橙色。        

物理性质：酚酞是白色或微带黄色的结晶粉末，无臭，无味。密度1.277g/cm。熔点257-259℃。不溶于冷水，加热时溶解较多。溶于乙醇和乙醚。能溶于苛性碱溶液或碱金属碳酸盐溶液。

化学性质：能溶于苛性碱溶液或碱金属碳酸盐溶液并与它们反应而呈现红色。在酸化时则变为无色。在浓的碱溶液中因生成三钠盐也是无色。

用途及制取方法：实验室中用作指示剂，变色范围pH值8.2-10.0，由无色变红色。医药上用作轻度泻药（果导），能刺激肠壁，引起肠蠕动增加，促进排便。由邻苯二甲酸酐和苯酚在加入脱水剂的条件下加热至115-120℃进行缩合制得。

中华人民共和国国家标准： 酚酞指示剂(0.5%酚酞乙醇溶液)：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，并稀释至 100mL，无需加水。

晚上好，和石蕊试剂不发生花青素变色反应的酸种通常都是难溶于水的有机酸比如山梨酸以及无机酸中的硅酸，只要在水中不电离出H+就无所谓显色。酚酞不变色的碱也是相同原理无机碱像是氢氧化镉，有机碱有水溶性较好但却显中性的秋水仙碱等等——有些特例像是酸式碱和碱式酸首尾颠倒不在此列参考因为只涉及高中化学比如鸟氨酸和盐酸肼，请酌情参考。

化学式：C20H14O4

酚酞为白色粉末。熔点258-262℃，相对密度1.27。溶于乙醇、乙醚，溶于稀碱溶液呈深红色，微溶于醚，不溶于水，无臭，无味。由邻苯二甲酸酐和苯酚在加入脱水剂的条件下加热至115-120℃进行缩合制得。

化学用途

是一种酸碱指示剂

酚酞是一种弱有机酸，在pH＜8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当8.2<pH<10时为红色的醌式结构。

酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。酚酞遇浓硫酸变橙色。

石蕊

分子式(C7H7O4N)n

性状为蓝紫色粉末，是从植物中提取得到的蓝色色素，能部分地溶于水而显蓝色。

石蕊是一种常用的酸碱指示剂，变色范围是pH=5.0-8.0之间。

石蕊(Litmus)是一种弱的有机酸，相对分子质量为3300，在酸碱溶液的不同作用下，发生共轭结构的改变而变色。

也就是说，在溶液中，随着溶液酸碱性的变化，其分子结构发生改变而呈现出不同的颜色变化:

在酸性溶液里，分子是其存在的主要形式，使溶液呈红色（由于[H+]增大，平衡向左移）

在碱性溶液里，石蕊水解发生的电离平衡向右移动，电离产生的酸根离子是其存在的主要形式，故使溶液呈蓝色（由于[OH-]增大，平衡右移）

在中性溶液里，分子和酸根离子共存，因而溶液呈紫色。（[HZ]=[Z-]）

【与酚酞的原理比较】

石蕊和酚酞都是酸碱指示剂，它们都是弱的有机酸。在溶液里，随着溶液酸碱性的变化，指示剂的分子结构发生变化而显示出不同的颜色.

石蕊(主要成分用HL表示)在水溶液里能发生如下电离： HL红色 H+ L-蓝色

在酸性溶液里，红色的分子是存在的主要形式，溶液显红色；在碱性溶液里，上述电离平衡向右移动，蓝色的离子是存在的主要形式，溶液显蓝色；在中性溶液里，红色的分子和蓝色的酸根离子同时存在，所以溶液显紫色。

石蕊能溶于水，不溶于酒精，变色范围是pH 5.0～8.0。

紫色石蕊试液和酚酞是溶液酸碱性的指示剂，其颜色是否变化，取决于溶液的pH大小。我们通常说的pH＜7的溶液使紫色石蕊变红，使无色酚酞不变色，只是一种粗略说法。其实紫色石蕊试液和酚酞有一定的变色范围，参看图。

任何水溶液中都存在H+和OH-，pH的大小决取于溶液H+浓度和OH-浓度的关系。

H+浓度=OH-浓度 pH=7 溶液呈中性

H+浓度＞OH-浓度 pH＜7溶液呈酸性

H+浓度＜OH-浓度 pH＞7溶液呈碱性

在酸溶液中，H+浓度＞OH-浓度，故pH＜7，但pH＜7的溶液不一定是酸溶液，某些盐溶于水后，使得溶液呈酸性，如KHSO4溶于水，会发生以下电离：

K2HSO4=K++H++S2-+4O2-

在KHSO4溶液中，存在大量的H+，pH＜7。故应该说“能使紫色石蕊试液变红的溶液一定是酸性溶液”。“不使酚酞试液变色的溶液可能是酸性溶液，也可能是中性溶液或弱碱性溶液。”也可能是中性溶液或弱碱性溶液”。