高中化学:甲苯能不能被浓硫酸氧化为苯甲酸(即甲基能不能被浓硫酸氧化为羧基)?浓硝酸呢?
甲苯不能被浓硫酸氧化为苯甲酸,浓硝酸可以将甲苯氧化为苯甲酸。
这是因为,浓硫酸除了具有强氧化性,可以氧化有机物,还具有强脱水性,即使甲苯被氧化为苯甲酸,其强脱水性也会使其中的氧和氢被脱除,从而碳化。浓硝酸则只有氧化性,没有脱水性能,通过控制好反应条件,可以只氧化甲基,而不氧化苯环。
不论是什么苯,被KMnO4氧化全变成苯甲酸:
Ph-R + MnO4- + H+ ----〉 Ph-COOH + H2O + MnO2 ( + R'-COOH) 这里Ph代表苯环,R代表烷基,R"代表较R少一个碳的烷基,R>2。
催化剂有环烷酸钴等,催化剂用量太少则反应速度慢,催化剂用量过多则苯甲醛的选择性降低,反应时间过短则甲苯转化率低,反应时间过长则甲苯氧化程度加深,易生成苯甲酸而不利于苯甲醛的生成。(文献:甲苯液相空气氧化法制苯甲醛工艺条件研究作者。 作者 陈舒伐,)
苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
对于有机反应中的氧化还原反应,有一个口诀:加氢还原,加氧氧化。
实质上苯环对甲基的作用是使甲基易被氧化成羧基,只要苯环上所挂的基团第一个碳上含有氢,不管基团多复杂,均可被氧化为羧基而使高锰酸钾褪色。如果你想弄懂其反应机理(即反应历程)可以去看邢其毅老教授编写的《基础有机化学》中关于芳香烃、烯烃被高锰酸钾等氧化剂氧化的介绍。
性质1,使高锰酸钾褪色,甲苯被氧化成苯甲酸
2、加氯气光照在甲基上取代;
3、加液溴在溴化铁催化下在苯环上取代;
4、催化剂作用下与H2加成;
5、在浓硫酸催化下与浓硝酸取代,生成TNT
1、原理:甲苯,乙苯都属于含有α氢原子的苯同系物。苯同系物中若含有α氢原子,则α碳原子可以被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸,即α碳原子被氧化。
2、甲苯和乙苯都是苯的同系物,甲苯和乙苯中的α碳原子都可以被氧化,因此都生成苯甲酸。
3、甲苯被高锰酸钾氧化时断裂α碳原子与苯相连的碳碳单键,然后被氧化生成羧基。
扩展资料
一、苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
二、能使酸性高锰酸钾褪色的有:
1、碳碳双键:碳碳双键是指由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上。
2、碳碳三键:三键,在化合物分子中两个原子间以三对共用电子构成的重键。
3、羟基:羟基化学式为-OH。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。
三、苯的同系物的性质:
(1)使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。
(2)使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
参考资料来源:百度百科——高锰酸钾
参考资料来源:百度百科——苯的同系物